PENDAHULUAN Sintesis merupakan uji nyata dari kemampuan kita untuk menggunakan dan mengendalikan reaksi organik, serta menyelesaikan berbagai masalah untuk mengembangkan teori kimia organik Membuktikan struktur senyawa organik dengan cara menggabungkan molekul-molekul secara logis Sintesis dilakukan sebagai pembuktian akhir struktur molekul hasil alam yang diisolasi dari sumber tumbuhan dan hewan Membuat senyawa organik baru yang tidak tersedia dari sumber-sumber alam
Tinjauan awal dalam rancangan sintesis Struktur molekul sasaran/target dari segi bentuknya dapat dibagi menjadi 2 bagian: kerangka karbonnya dan gugus fungsinya Kerangka karbon. Di dalam sintesis apa pun, struktur sasaran harus dibentuk dari satuan yang lebih kecil – sinton- oleh reaksi yang membentuk perangkai kerangka yang baru. Reaksi pembentukan semacam itu merupakan tahapan inti, tahapan yang perlu dalam rancangan sintesis Gugus fungsi. Gugus fungsi terletak pada tempat-tempat khusus pada kerangka sasaran. Gugus tersebut diperlakukan sebagai hasil yang mungkin dari reaksi terakhir dalam sintesis, baik reaksi pembentukan maupun reaksi pengubahan gugus fungsi
ASPEK-ASPEK PENTING DALAM SINTESIS Memasukan gugus fungsi ke dalam molekul: FUNGSIONALISASI misalnya hidrokarbon C-X atau C=C dst 2. INTERKONVERSI atau TRANSFORMASI gugus fungsi kadang-kadang melalui serangkaian reaksi 3. Membangun kerangka karbon seperti terdapat dalam molekul yang disintesis ( molekul target) MEMBENTUK IKATAN C-C sambil memperhatikan jenis dan posisi gugus fungsi dalam molekul target Pengetahuan tentang REAKSI ORGANIK penting dalam sintesis
JENIS SENYAWA ORGANIK Hidrokarbon jenuh sukar bereaksi, tidak aktif Hidrokarbon tak jenuh: C=C; C C, ada ikatan ; mudah bereaksi, serangan langsung pada C Senyawa monofunsional dengan sebuah heteroatom X, berikatan tunggal dengan atao C: C-X; e.g. C-Cl; C-OH; C-OR; C-NH 2 Mudah bereaksi dengan putusnya ikatan C-X, reagen mudah menyerang atao X, reaktif Senyawa monofungsional dengan sebuah heteroatom X yang berikatan ganda dengan atom C: C=X; CX; e.g. C=O; C=NH; CN ciri C=X; CX; sama seperti C-X. Ketidakjenuhan meningkatkan kereaktifan, pemutusan C=X; sukar; adisi pada C=X/CX; sangat reaktif Senyawa dengan dua atau lebih gugus fungsi Senyawa Aromatik
Sukar bereaksi Mudah bereaksi C H C X / C=X atau C=C Ada atom X Ada ikatan Transformasi ini mengubah kereaktifan
JENIS REAKSI ORGANIK Substitusi nukleofilik pada atom C- jenuh : C-X Substitusi elektrofilik pada cincin aromatik Adisi elektrofilik pada ikatan ganda : C=C dan C C
4. Adisi nukleofilik pada atom C- tak jenuh : C=X dan C X Eliminasi 6. Oksidasi dan Reduksi 7. Penataan ulang: perubahan posisi relatif atom-atom dalam molekul
Claisen reaction Dickman r eaktion Michael reaction Robbinson annulation