1290395-Funções orgânicas oxigenadas – Introdução.pptx

Funções orgânicas oxigenada

1. 4 o bimestre Aula 9 Química Funções orgânicas oxigenadas – Introdução 3 a Ensino Médio Material Original: 2 a Série – Aula 5 – 4 o Bimestre

2. Classificação e nomenclatura de funções orgânicas oxigenadas – álcool, fenol, aldeído e ácido carboxílico. Identificar corretamente as funções orgânicas oxigenadas; Explorar as aplicações das funções orgânicas oxigenadas.

3. Etanol C 2 H 6 O Vanilina (essência de baunilha) 4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído C 8 H 8 O 3 Ácido fórmico (picada de formigas) Ácido metanoico CH 2 O 2 Canela ( cinamaldeído ) 3-fenil-2-propenal C 9 H 8 O Imagens: © Pixabay Observe as imagens, a fórmula molecular e a nomenclatura dos compostos abaixo. Destaque as semelhanças e as diferenças. Compartilhe suas respostas. Para começar 5 minutos VIREM E CONVERSEM

4. As funções oxigenadas são aquelas cujos compostos apresentam ao menos um átomo de oxigênio . Exemplo: Funções oxigenadas Foco no conteúdo Etanol (C 2 H 6 O) Vanilina (4-hidróxi-3-metoxibenzaldeído: C 8 H 8 O 3 ) Canela (3-fenil-2-propenal: C 9 H 8 O) Ácido fórmico (Ácido metanoico: CH 2 O 2 ) Nas aulas anteriores, conhecemos os compostos pertencentes à função dos hidrocarbonetos , que são formados somente por carbono e hidrogênio .

5. Devido ao grande número de compostos orgânicos e por apresentarem certas similaridades estruturais , é comum agrupá-los por meio de suas características. As semelhanças dos compostos orgânicos são resultado de grupos funcionais , que os caracterizam e nomeiam as substâncias de forma específica. A tabela a seguir apresenta alguns exemplos: Funções orgânicas Foco no conteúdo Fonte: BATISTA, [s.d.]. Função Grupo funcional Exemplos Hidrocarboneto Formado apenas por C e H. H 3 C - CH 3 Etano H 2 C = CH – CH 3 Propeno H 3 C – C Ξ C – CH 3 But -2-ino Álcool - OH Ligado a C saturado. H 3 C – CH 2 – CH 2 – OH Propan -1-ol Fenol - OH Ligado ao anel aromático. OH Fenol Aldeído O // - C \ H O // H 3 C - C Etanal \ H Ácido carboxílico O // - C \ OH O // H - C Ácido metanoico \ OH

6. Nome da cadeia carbônica + [localização] sufixo - ol Álcool [localização] prefixo hidroxi - + Nome da cadeia carbônica Fenol Nome da cadeia carbônica + [localização] sufixo -al Aldeído “Ácido” + Nome da cadeia + sufixo - oico Ácido carboxílico Funções oxigenadas: nomenclatura Foco no conteúdo

7. Fenol: Hidroxibenzeno Aldeído: Metanal Ácido carboxílico: Ácido etanoico Foco no conteúdo Álcool: Propan-1-ol Funções oxigenadas: nomenclatura

8. (ENEM 2014 – Adaptada) A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme representação química), que dá origem ao aroma de baunilha. Quais são as funções orgânicas destacadas na representação? Aldeído e etanol. Fenol e aldeído. Ácido carboxílico e etanol. Ácido carboxílico e fenol. Fonte: ENEM, 2014. Produzido pela SEDUC-SP.

9. Aldeído e etanol. Fenol e aldeído. Ácido carboxílico e etanol. Ácido carboxílico e fenol. (ENEM 2014 – Adaptada) A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme representação química), que dá origem ao aroma de baunilha. Quais são as funções orgânicas destacadas na representação? Fonte: ENEM, 2014. Produzido pela SEDUC-SP.

10. Dependência do álcool O álcool é uma droga lícita (vendida legalmente para maiores de 18 anos) que deve ser consumida com responsabilidade. O alcoolismo pode levar a sérias complicações de saúde. DRAUZIO VARELLA. Beber poucas vezes, mas em grande quantidade | Drauzio Comenta #93. Disponível em: https://www.youtube.com/ watch?v =aH2S8BagG6M . Acesso em: 2 abr. 2025. Os álcoois são bastante presentes em nosso cotidiano, e alguns têm até nomes comuns. Álcool etílico (etanol): presente em bebidas alcoólicas, como cervejas, vinhos, destilados etc. Apresenta efeito neurotóxico no organismo e, se consumido em grandes quantidades, oferece riscos à saúde. Álcool isopropílico (propan-2-ol): usado para limpeza de equipamentos e componentes eletrônicos, por evaporar mais rapidamente que o etanol. Álcoois Foco no conteúdo

11. O etanol é uma droga que diminui a atividade cerebral, ou seja, deprime seu funcionamento, deixando a pessoa "desligada", "devagar", desinteressada pelas coisas. Por isso, é chamado de droga depressora da atividade do sistema nervoso central (o cérebro é o principal órgão desse sistema). Soníferos, ansiolíticos, sedativos e outros medicamentos têm efeito depressivo. Leia o texto “Álcool e adolescência”. Em grupo, prepare um cartaz informativo e preventivo sobre o seu consumo. Divulgue para outros estudantes de sua escola. Álcool e adolescência (OPAS, 2022). Fonte: OPAS, 2022. Produzido pela SEDUC-SP. Drogas depressoras Na prática Link para PDF 15 minutos TODO MUNDO ESCREVE

12. Os fenóis são amplamente utilizados em aplicações industriais, principalmente como solventes. São mais ácidos que os álcoois e, assim como eles, são solúveis em água. Diversos fenóis são altamente tóxicos. Fenóis Orto -cresol Imagens: Reprodução – YONESHIGUE, 2024. Foco no conteúdo Na sua opinião, o que leva as pessoas a realizarem tratamentos estéticos perigosos? Álcoois e fenóis são solúveis em água, pois estabelecem ligações de hidrogênio .

13. É utilizado na indústria de tintas, têxtil, couro, borracha e cimento; em alguns medicamentos, cosméticos e material de limpeza. Antigamente, o metanal (formaldeído), popularmente conhecido como “formol” (em solução aquosa, usualmente a 35%), era usado na composição de produtos de limpeza e de cosméticos como produtos de alisamento capilar. Por conta de sua alta toxicidade, seu uso para esses fins vem sendo abandonado. Aldeídos Os alisamentos com formol foram muito populares nos anos 2000, mas causavam alergia e queimadura nos clientes e cabelereiros. © Pixabay Foco no conteúdo

14. A presença do grupo -COOH confere, entre outras propriedades, a de serem ácidos fracos em meio aquoso e de apresentarem elevados pontos de ebulição devido à facilidade com que formam interações intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio . Alguns recebem nomes usuais: Ácido acético (ácido etanoico): componente do vinagre; Ácido fórmico (ácido metanoico): componente do veneno expelido pelas formigas; Ácido retinoico : componente de cosméticos para tratamento de pele. Ácidos carboxílicos O ácido retinoico vêm ganhando destaque no ramo dos cosméticos, mas deve ser usado somente com orientação de um dermatologista. Foco no conteúdo Reprodução – Pixabay - adaptada. Disponível em: https://pixabay.com/ pt / illustrations /cosm%C3%A9ticos-tubo-embalagem-maquete-6345792/. Acesso em: 14 abr. 2025.

15. Fórmulas estruturais Fonte: PUBCHEM, [s.d.]  Produzido pela SEDUC-SP.  (FATEC 2017 – Adaptada) Leia o texto e observe as fórmulas estruturais do androstenol e da copulina . Responda às questões e compartilhe suas respostas. Na prática Escreva as funções orgânicas oxigenadas encontradas no androstenol e na copulina . Determine a fórmula molecular das substâncias apresentadas. Feromônios são substâncias químicas secretadas pelos indivíduos que permitem a comunicação com outros seres vivos. Nos seres humanos, há evidências de que algumas substâncias, como o androstenol e a copulina , atuam como feromônios . 10 minutos TODO MUNDO ESCREVE

16. De acordo com as estruturas, temos as seguintes funções orgânicas oxigenadas: Androstenol: Copulina : Fórmula molecular: Androstenol: C 19 H 30 O Copulina : C 4 H 8 O 2 Correção Na prática

17. Quais são os riscos do consumo precoce de álcool na adolescência? Quais são as principais diferenças entre as funções orgânicas: aldeídos e ácidos carboxílicos; fenol e álcoois. © Pixabay Encerramento COM SUAS PALAVRAS 10 minutos

18. ATKINS, P.; JONES, L.; LAVERMAN, L. Princípios de química : questionando a vida moderna e o meio ambiente. Porto Alegre: Bookman, 2018. BATISTA, C. Funções orgânicas . Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/funcoes-organicas/ . Acesso em: 2 abr. 2025. BRASIL. Agência Nacional de Vigilância Sanitária. Uso de fenol continua proibido para fins estéticos e outros não autorizados , 27 set. 2024. Disponível em: https://www.gov.br/anvisa/pt-br/assuntos/noticias-anvisa/2024/uso-de-fenol-continua-proibido-para-fins-esteticos-e-outros-nao-autorizados . Acesso em: 2 abr. 2025. CISA – CENTRO DE INFORMAÇÕES SOBRE SAÚDE E ÁLCOOL. Efeitos do álcool no organismo . YouTube, 23 maio 2020. Disponível em: https://youtu.be/M2QivjGG05Y?si=W_54lry-SawSaBDG . Acesso em: 2 abr. 2025. CONSELHO FEDERAL DE FARMÁCIA (CFF). Anvisa proíbe venda e uso de produtos à base de fenol em procedimentos de saúde em geral ou estético , 25 jun. 2024. Disponível em: https://site.cff.org.br/noticia/Noticias-gerais/25/06/2024/anvisa-proibe- venda-e-uso-de-produtos-a-base-de-fenol-em-procedimentos-de-saude-em-geral-ou-estético . Acesso em: 2 abr. 2025. FACULDADE DE TECNOLOGIA DO ESTADO DE SÃO PAULO (Fatec). Vestibular , 2017. 1º semestre. Disponível em: https://fatweb.s3.amazonaws.com/ vestibularfatec /gabarito/201718392/Prova.pdf . Acesso em: 2 abr. 2025. GARRETT, R. Cinamaldeído , C9H8O. Química Nova Interativa, [s.d.]. Disponível em: https://qnint.sbq.org.br/ qni / popup_visualizarMolecula.php?id =MkTRGSvIyCRitj1KhlxbrKrwmsLWKLp9s4Ev78cg-EnxEQn36OVFuyvMNVlNwyTMpl7gWVS24paj2rGIBsFabQ . Acesso em: 2 abr. 2025. Referências

19. Referências HOSPITAL ISRAELITA ALBERT EINSTEIN. Álcool – os efeitos da droga no organismo . YouTube, 2 fev. 2012. Disponível em: https://youtu.be/EJSWUL7Njmg?si=ivDaH5Du6dZ-_RWN . Acesso em: 2 abr. 2025. INSTITUTO NACIONAL DE ESTUDOS E PESQUISAS EDUCACIONAIS ANÍSIO TEIXEIRA (Inep). Exame Nacional do Ensino Médio (Enem), 2014. Disponível em: https://projetomedicina.com.br/ wp-content /uploads/2016/10/quimica_organica_no_enem.pdf . Acesso em: 2 abr. 2025. INSTITUTO NACIONAL DE ESTUDOS E PESQUISAS EDUCACIONAIS ANÍSIO TEIXEIRA (Inep). Exame Nacional do Ensino Médio (Enem), 2018. Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias, Prova de Matemática e suas Tecnologias , 2º dia, Caderno 5 – Amarelo. Disponível em: https://download.inep.gov.br/ educacao_basica / enem /provas/2018/2DIA_05_AMARELO_BAIXA.pdf . Acesso em: 2 abr. 2025. INSTITUTO NACIONAL DE ESTUDOS E PESQUISAS EDUCACIONAIS ANÍSIO TEIXEIRA (Inep). Exame Nacional do Ensino Médio (Enem), 2020. Prova de Ciências da Natureza e suas Tecnologias, Prova de Matemática e suas Tecnologias , 2º dia, Caderno 7 – Azul. Disponível em: https://download.inep.gov.br/ enem / provas_e_gabaritos /2020_PV_impresso_D2_CD7.pdf . Acesso em: 2 abr. 2025. LEMOV, D. Aula nota 10 3.0 : 63 técnicas para melhorar a gestão da sala de aula. Porto Alegre: Penso, 2023. ORGANIZAÇÃO PAN-AMERICANA DA SAÚDE (Opas). Álcool e adolescência , 2022. Disponível em: https://iris.paho.org/ bitstream / handle /10665.2/56201/OPASNMHMH220013_por.pdf?sequence=1&isAllowed=y%20%E2%80%8B . Acesso em: 2 abr. 2025.

20. Referências PUBCHEM. Androstenol . [s.d.]. Disponível em: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ compound / Androstenol#section =2D-Structure . Acesso em: 4 abr. 2025. ROSENSHINE, B. Principles of Instruction : Research-Based Strategies That All Teachers Should Know . American Educator , v. 36, n. 1, Washington, 2012. p. 12-19. Disponível em: https://www.aft.org/ ae /spring2012 . Acesso em: 2 abr. 2025. SÃO PAULO (Estado). Secretaria da Educação. Currículo Paulista : etapa Ensino Médio, 2020. Disponível em: https://efape.educacao.sp.gov.br/ curriculopaulista / wp-content /uploads/2023/02/CURR%C3%8DCULO-PAULISTA-etapa-Ensino-M%C3%A9dio_ISBN.pdf . Acesso em: 2 abr. 2025. SÃO PAULO (Estado). Secretaria da Educação. Currículo em Ação , 2022. Caderno do Professor, Ciências da Natureza e suas Tecnologias, 2ª série – Ensino Médio, v. 4, 4º bimestre. Disponível em: https://efape.educacao.sp.gov.br/ curriculopaulista / wp-content /uploads/2022/10/OS_000003_Prof_2serie_4Bim_interativo_final_17-10.pdf . Acesso em: 2 abr. 2025. YONESHIGUE, B. Anvisa proíbe peeling de fenol após morte em SP e abre investigação sobre potenciais danos da substância . O Globo , 25 jun. 2024. Disponível em: https://oglobo.globo.com/ saude /noticia/2024/06/25/anvisa-proibe-peeling-de-fenol-apos-morte-em-sp-e-abre-investigacao-sobre-potenciais-danos-da-substancia.ghtml . Acesso em: 2 abr. 2025. Identidade visual: imagens © Getty Images

21. Aprofundando

22. fórmula estrutural. identificaçáo dos grupos funcionais. contagem do número de carbonos. identificação dos tipos de ligação. fórmula molecular. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química. LE COUTEUR, R; BURRESON, J.  Os botões de Napoleão : as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado). As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas-rainha e operária possuem diferença na (ENEM 2018) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Aprofundando B C D E A

23. Correção: De acordo com as nomenclaturas apresentadas dos compostos produzidos pelas abelhas-rainha e operária, temos, respectivamente as seguintes estruturas: Verificamos a diferença na posição da hidroxila (OH) na fórmula estrutural. (ENEM 2018) As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas-rainha e operária possuem diferença na Aprofundando fórmula estrutural. identificaçáo dos grupos funcionais. contagem do número de carbonos. identificação dos tipos de ligação. fórmula molecular. B C D E A

24. 1 5 4 3 2 O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas: Qual substância o empresário deverá utilizar? (ENEM 2020) Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. Aprofundando B C D E A

25. 1 5 4 3 2 Aprofundando Correção: Tendo em vista que o principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila (OH) em carbono terminal, dentre as opções, a única que satisfaz essas características citadas é a molécula da alternativa A. Essa molécula apresenta duas ligações duplas e uma hidroxila ligada a um carbono primário, o que caracteriza uma hidroxila terminal. 1 5 4 3 2 (ENEM 2020) Qual substância o empresário deverá utilizar? B C D E A

26. Para professores

27. Slide 2 Habilidade: (EM13CNT207) Identificar, analisar e discutir vulnerabilidades vinculadas às vivências e aos desafios contemporâneos aos quais as juventudes estão expostas, considerando os aspectos físico, psicoemocional e social, a fim de desenvolver e divulgar ações de prevenção e de promoção da saúde e do bem-estar. (SÃO PAULO, 2020)  

28. Slide 3 Tempo: 5 minutos. Dinâmica de condução:  sugere-se iniciar a aula com a retomada sobre a função orgânica dos hidrocarbonetos, que são formados somente por carbono e hidrogênio . Após, sugere-se observar as imagens, a fórmula molecular e nomenclatura dos compostos apresentados, destacando as semelhanças e as diferenças. É importante que os estudantes compartilhem suas respostas. Expectativas de respostas: conforme as imagens, pode-se observar a presença da química orgânica nos combustíveis, essências, especiarias e picada de formigas. Também, observa-se a presença de oxigênio, carbono e hidrogênio em todas as substâncias. Em relação a nomenclatura, verifica-se também, diferença no sufixo, exemplo, et an ol e 3-fenil-2- prop en a l. Aprofundamento: importância da canela ( Cinamaldeído ) e propriedades. GARRETT, R. Cinamaldeído , C9H8O. Química Nova Interativa, [s.d.]. Disponível em: https://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=MkTRGSvIyCRitj1KhlxbrKrwmsLWKLp9s4Ev78cg-EnxEQn36OVFuyvMNVlNwyTMpl7gWVS24paj2rGIBsFabQ . Acesso em: 2 abr. 2025.

29. Slide 8 Expectativas de respostas: D e acordo com a estrutura apresentada, observamos a presença das funções estudadas até o momento: fenol e aldeído   Fonte: ENEM, 2014. Produzido pela SEDUC-SP.

30. Tempo: 15 minutos. Dinâmica de condução:  sugere-se realizar a leitura do texto “Álcool e adolescência” destacando as principais informações. Pode-se solicitar aos estudantes que registrem no caderno. Após, pode-se orientar para que os estudantes construam cartazes informativos para ser divulgados nos espaços escolares. Espera-se que contemplem ações de prevenção e efeitos no organismo sobre o consumo do álcool. Para subsidiar esse estudo, pode-se utilizar os vídeos sugeridos no aprofundamento. Expectativas de respostas: de acordo com o texto “Álcool e adolescência” podemos destacar alguns itens importantes para incluir no cartaz, como: “Fatores que podem influenciar o consumo de álcool na adolescência”; “Dados sobre o consumo de álcool pelos jovens nas Américas”; “Adolescentes são vulneráveis aos efeitos do álcool”; “Recomendações principais”. Pode-se incluir os efeitos do álcool no organismo. Aprofundamento: CISA – CENTRO DE INFORMAÇÕES SOBRE SAÚDE E ÁLCOOL. Efeitos do álcool no organismo . YouTube, 23 maio 2020. Disponível em: https://youtu.be/M2QivjGG05Y?si=W_54lry-SawSaBDG . Acesso em: 2 abr. 2025. HOSPITAL ISRAELITA ALBERT EINSTEIN. Álcool – os efeitos da droga no organismo . YouTube, 2 fev. 2012. Disponível em: https://youtu.be/EJSWUL7Njmg?si=ivDaH5Du6dZ-_RWN . Acesso em: 2 abr. 2025. Slide 11

31. Slide 12 Aprofundamento: BRASIL. Agência Nacional de Vigilância Sanitária. Uso de fenol continua proibido para fins estéticos e outros não autorizados , 27 set. 2024. Disponível em: https://www.gov.br/anvisa/pt-br/assuntos/noticias-anvisa/2024/uso-de-fenol-continua-proibido-para-fins-esteticos-e-outros-nao-autorizados . Acesso em: 2 abr. 2025. CONSELHO FEDERAL DE FARMÁCIA (CFF). Anvisa proíbe venda e uso de produtos à base de fenol em procedimentos de saúde em geral ou estético , 25 jun. 2024. Disponível em: https://site.cff.org.br/noticia/Noticias-gerais/25/06/2024/anvisa-proibe-venda-e-uso-de-produtos-a-base-de-fenol-em-procedimentos-de-saude-em-geral-ou-estético . Acesso em: 2 abr. 2025.

32. Tempo: 10 minutos. Dinâmica de condução:  sugere-se realizar a leitura do texto e da imagem com os estudantes. Vale destacar as semelhanças e as diferenças nas estruturas das substâncias apresentadas. Expectativas de respostas: de acordo com as estruturas, temos as seguintes funções orgânicas oxigenadas: Fórmula molecular: Androstenol : C 19 H 30 O Copulina : C 4 H 8 O 2   Slide 15 Androstenol : Copulina :

33. Slide 17 Tempo: 5 minutos. Expectativas de respostas: Quais são os riscos do consumo precoce de álcool na adolescência? • O consumo precoce de álcool na adolescência pode moldar padrões de consumo até a idade adulta e aumentar os riscos de transtornos relacionados ao uso de álcool e outras substâncias. Também está associado a comportamentos de risco, como violência, redução do autocontrole e capacidade de avaliar os riscos. Além disso, aumenta o risco de lesões de trânsito, tentativas de suicídio e morte por suicídio. Quais são as principais diferenças entre as funções orgânicas aldeídos e ácidos carboxílicos, fenol e álcoois? A principal diferença entre aldeídos e ácidos carboxílicos está no grupo funcional. Enquanto os aldeídos possuem o grupo carbonila (C=O) ligado a um átomo de hidrogênio e a um radical (R-CHO), os ácidos carboxílicos possuem o grupo carboxila (-COOH), que é uma combinação do grupo carbonila com um grupo hidroxila (-OH). A função fenol é caracterizada pela presença de um grupo hidroxila (-OH) ligado a um anel aromático. A principal diferença em relação aos álcoois é que, no fenol, o grupo -OH está ligado a um anel benzênico, o que confere propriedades diferentes, como maior acidez.