Sugerencias de nomenclatura de la IUPAC de 1993 para este tipo de compuestos.
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Language: es
Added: Mar 17, 2013
Slides: 17 pages
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ÉTERES
M. en E. Manuel Acevedo Díaz
Universidad Autónoma de Zacatecas
“Francisco García Salinas”
Unidad Académica Preparatoria
Plantel V
Definición:
Se consideran como derivados de los
alcoholes, en los que el átomo de
Hidrógeno del grupo –OH ha sido
sustituido por un radical alquilo, por lo
que presentan la fórmula general R-O-R’.
Pueden considerarse también como
derivados del agua, donde los dos
Hidrógenos han sido sustituidos por
radicales alquilo (o arilo).
2 Química II Plantel V UAPUAZ
USOS Y APLICACIONES
Son buenos disolventes, especialmente el
éter dietílico. Este éter se utilizó como
anestésico durante mucho tiempo. Produce
la inconsciencia mediante la depresión del
sistema nervioso central, pero tiene efectos
irritantes del sistema respiratorio y provoca
náuseas y vómitos luego de la anestesia. El
éter metilpropílico se prefiere como
anestésico porque casi no tiene efectos
secundarios.
3 Química II Plantel V UAPUAZ
Clasificación
Si los sustituyentesson iguales, el éter
se clasifica como “Puro”o “Simétrico”.
Ejemplos: Éter metílico (CH
3-O-CH
3) o
éter etílico (C
2H
5-O-C
2H
5).
Si los sustituyentesson diferentes, el
éter se clasifica como “Asimétrico”o
“Mixto”. Por ejemplo Éter etilmetílico
(CH
3-O-C
2H
5).
4 Química II Plantel V UAPUAZ
Nomenclatura Común
Consiste en enunciar, de inicio, la palabra
“Éter”,luego el nombre común del
sustituyente primero en el orden alfabético;
finalmente el nombre padre del segundo
sustituyente con la terminación “-ílico”.
5O
ÉteretilmetílicoO ÉterIsobutilisopropílico
Química II Plantel V UAPUAZ
Éter diciclopropílicoO O Éterdifenílico
6
En los éteres puros se menciona la
palabra “Éter”, el prefijo “di”, el nombre
padredel sustituyente y la terminación
“ílico”
Éter dimetílico
Química II Plantel V UAPUAZ
Nomenclatura de Sustitución
1. Según la Nomenclatura de Sustitución
los éteres pueden nombrarse como
alcoxi derivados de alcanos: Se toma
como cadena principal la de mayor
longitud y se nombra el alcóxidocomo
un sustituyente.
Química II Plantel V UAPUAZ7O O
metoxi metano metoxi etano
etoxibutano 2-metoxipentano
3-metil-1-propoxiciclohexano 2,6-dimetoxiheptanoO
1
2
3
4 1
2
3
4
5
O 1
6
2
5
3
4
O 7
6
5
4
3
2
1
O O
Química II Plantel V UAPUAZ8
Nombra a los éteres como dos sustituyentes alquilo
ordenados alfabéticamente y considera al grupo
funcional “Éter”como cadena principal.
En los éteres puros se inicia con el prefijo “Di”, el nombre
del radicaly finalmente el sufijo “éter”. Ejemplo:
9 Química II Plantel V UAPUAZ
Nomenclatura de FunciónO
Dimetil éter
Éter puro
2. La nomenclatura funcional nombra a los éteres
como dos sustituyentes alquilo ordenados
alfabéticamente y considera al grupo étercomo
cadena principal. Ejemplos:
10O
Etil metil éter
Química II Plantel V UAPUAZ
Éter mixto
O Isobutil isopropil éter Secbutilciclohexil éter
DiciclopropiléterO O DifeniléterO
11 Química II Plantel V UAPUAZ
Regla 3.Los éteres cíclicos se forman
sustituyendo un -CH
2-por -O-en un ciclo.
La numeración comienza en el oxígeno y
se nombran con el prefijo oxa-seguido
del nombre del ciclo.
NOTA: En éstos compuestos el oxígeno se
cuenta como carbono.
12O
Oxaciclopropano Oxaciclopentano OxaciclohexanoO O
Química II Plantel V UAPUAZ
13
1,4-dioxaciclohexano5
O
1
4
2
3
Br 2
3
O
1
4
6
5
3-etiloxaciclohexano5
6
O
4
O
1
3
2
2-bromooxaciclopentano
3-etil-7-metil-1,5-dioxaciclooctano
Química II Plantel V UAPUAZ7
8
6
O
5
O
1
4
2
3
Ejercicios
Si gusta corroborar su grado de
comprensión del tema, le invito a
proponer -de ser posible-los tres nombres
(acordes a los sistemas que acaba de
aprender) para las siguientes estructuras:
Química II Plantel V UAPUAZ14
Estructura Nombre(s)
Ejercicios…
Química II Plantel V UAPUAZ15
Estructura Nombre(s)
Ejercicios…
Química II Plantel V UAPUAZ16
Estructura Nombre(s)
17 Química II Plantel V UAPUAZ
Bibliografía:
•Fernández, G. (10 de Septiembre de 2008).
www.quimicaorganica.org.Obtenido de
http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-
eteres/reglas-iupac.html