727918694-bt-MS-bai tap pho ms trong hoa hoc.pptx

phổ ms bài tập

1. BÀI TẬP PHỔ MS

2. Bài tập 1 Một hợp chất chưa biết X có peak ion phân tư ̉ M + = 72 (100%), các peak (M+1) va ̀ (M+2) lần lượt là 4,5% va ̀ 0,3%. Xác định công thức phân tư ̉ của X .

3. Giải M + là pic cơ bản nên không cần tính lại cường độ tương đối các pic. Tính số nguyên tử cacbon có trong hợp chất theo cường độ tương đối của pic (M+1): n C = 4,5/ 1,1 = 4 Khối lượng của cacbon trong hợp chất : 4 x12 = 48 Khối lượng các nguyên tử còn lại : 72 – 48 = 24 Cường độ tương đối của pic (M+2) < 1 chứng tỏ không có các nguyên tử 34 S, 37 Cl, 81 Br.

4. Giải M là số chẵn nên phân tử không có hoặc có số chẵn N. Mà tổng khối lượng phần còn lại là 24 nên không có N. Công thức có thể có : C 4 H 8 O

5. Bài tập 2 Một hợp chất chưa biết có pic ion phân tử m/z 84 có cường độ tương đối là 31,3 . Pic (M + 1) có cường độ tương đối là 2,06 và pic (M + 2) có cường độ tương đối là 0,08 . Hãy cho biết công thức phân tử của hợp chất.

6. Giải Tính lại cường độ tương đối: M = 100 (M+1) = 6,581 (M+2) = 0,255 Số nguyên tử cacbon: n C = 6,581/1,1 = 5,98 = 6 Khối lượng phần còn lại: 84 – (6x12) = 12 M + là số chẵn nên phân tử không thể chứa nitơ. Công thức phù hợp: C 6 H 12 .

7. Bài tập 3 Một hợp chất chưa biết có pic ion phân tử m/z 170 có cường độ tương đối là 100 . Pic (M + 1) có cường độ tương đối là 13,2 và pic (M + 2) có cường độ tương đối là 1,0 . Hãy cho biết công thức nguyên của hợp chất .

8. Giải M + là pic cơ bản nên không cần tính lại cường độ tương đối các pic. Tính số nguyên tử cacbon có trong hợp chất theo cường độ tương đối của pic (M+1): n C = 13,2/ 1,1 = 12 Khối lượng của cacbon trong hợp chất : 12 x12 = 144 Khối lượng các nguyên tử còn lại : 170 – 44 = 26 Cường độ tương đối của pic (M+2) < 1 chứng tỏ không có các nguyên tử 34 S, 37 Cl, 81 Br.

9. Giải M là số chẵn nên phân tử không có hoặc có số chẵn N. Mà tổng khối lượng phần còn lại là 26 nên không có N. Công thức có thể có: C 12 H 26 hoặc C 12 H 10 O Nếu là C 12 H 26 , pic (M+2) có cường độ tương đối là: (1,1x12) 2 /200 + 0 = 0,8712 Nếu là C 12 H 10 O, pic (M+2) có cường độ tương đối là: (1,1x12) 2 /200 + (0,2x1) = 1,0712 Vậy công thức phù hợp hơn là C 12 H 10 O

10. Bài tập Một hợp chất Y chưa biết có pic ion phân tử M + = 86 (10,00%) . Các pic (M + 1) va ̀ (M + 2) có cường độ tương đối lần lượt là 0,56% va ̀ 0,04% . Hãy cho biết công thức nguyên của hợp chất Y .

11. Bài tập Hợp chất A có phổ IR và phổ NMR như ở hình dưới. Phổ MS cho ion phân tử M + = 151, pic (M+1) + có cường độ tương đối vào khoảng 9,4% so với pic M + . Biện luận xác định công thức cấu tạo của A. Quy kết các tín hiệu trên phổ 1 H-NMR và 13 C-NMR của hợp chất A.

12. Phổ IR

13. Phổ 13 C-NMR và phổ DEPT

14. Phổ 1 H-NMR

15. Giải Hợp chất A có pic ion phân tử là số lẻ nên có thể có 1, 3, 5, .. nguyên tử nitơ . Do (M+1) = 9,4% của M + nên số nguyên tử C là 9,4 : 1,1 = 8,54. Do nitơ đã đóng góp ít nhất là 0,36% nên số nguyên tử C là 8. Nếu có 1 nitơ thì khối lượng (H + O) là 151 – (8 x 12) – 14 = 41 Nếu có 3 nitơ thì khối lượng (H + O) là 151 – (8 x 12) – (3 x 14) = 13 Phổ 1 H-NMR cho thấy tỷ lệ các proton là 1 : 1 : 1 : 6 nên phân tử có thể có 9 hoặc 18 proton. Kết hợp với các dữ kiện trên có thể thấy công thức C 8 H 9 NO 2 là phù hợp .

16. Giải Phổ NMR cho thấy trong phân tử có hai nhóm CH 3 và vòng benzene có 3 nhóm thế . Dựa vào hình dạng các tín hiệu ở vùng thơm cho thấy đây là vòng benzene có 3 nhóm thế liền kề . Công thức dự kiến :

17. Bài tập 3 Trên phổ đồ của anilin thấy có xuất hiện của 2 ion giả bền tại m/z 46,8 và m/z 45,9 tương ứng với sự phân mảnh lần lượt của 2 ion M + và (M–1) + . Hãy cho biết ion con tạo thành trong quá trình phân mảnh của 2 ion trên và viết sơ đồ phân mảnh của chúng.

18. Bài tập Một hợp chất có M = 84. Xác định công thức phân tư ̉ có thê ̉ có. Nếu trên phô ̉ phân giải cao của hợp chất xuất hiện peak ion phân tư ̉ ứng với M = 84,0468. Cho biết công thức phân tư ̉ của chất .

19. Giải M = 84 có thê ̉ là C 5 H 8 O hay C 6 H 12 . M C 5 H 8 O = (5 x 12,0000) + (8 x 1,0078) + (1 x 15,9949) = 84,0573 M C 6 H 12 = (6 x 12,0000) + (12 x 1,0078) = 84,0936 Vậy hợp chất có công thức phân tư ̉ C 6 H 12

20. Bài tập Phân biệt các chất bởi phô ̉ phân giải cao của chúng :

21. Chất nào cho phổ dưới đây?

22. Phân tích phổ của 2-metylbutan

23. Phổ MS của n - octan

24. Phân tích phổ của pentan-1-ol

25. Phân tích phổ của pentan-1-ol

26. Phân tích phổ của pentan-2-ol

27. Phân tích phổ của pentan-2-ol

28. Phân tích phổ của butanal

29. Phân tích phổ của butanal

30. Phân tích phổ của octan-2-on

31. Chuyển vị McLafferty Hợp chất nào dưới đây cho pic ứng với chuyển vị McLafferty? Cho biết cấu trúc và giá trị m/z của ion sinh ra do chuyển vị McLafferty. CH 3 COCH 2 CH 3 CH 3 COCH 2 CH 2 CH 3 (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO CH 3 CH=CHCH 2 COCH 2 CH 3

32. Phổ của chất nào : hexan-1-ol, hexan-2-ol hay hexan-3-ol. Giải thích sự tạo thành các mảnh m/z 87 và m/z 45. 45 87

33. Peak cơ bản

34. Phổ của chất nào : hexan-1-ol, hexan-2-ol hay hexan-3-ol. Giải thích sự tạo thành các mảnh m/z 84, m/z 56, m/z 43 và m/z 31. 84 56 43 31

35. Bài tập Viết sơ đồ phân mảnh để giải thích các pic m/z 73, 70, 59, 55 trên phổ MS của 2-methylbutan-2-ol

36. Phổ của chất nào ? hay

37. Phổ của chất nào ? hay

38. Cho biết CTCT có thể có của hợp chất có phổ cho dưới đây

39. Cho biết CTCT có thể có của hợp chất có phổ cho dưới đây 121 91 30 65

40. Đáp án

41. Cho biết CTCT có thể có của hợp chất có phổ cho dưới đây 121 106 77 51

42. Đáp án

43. Cho biết CTCT có thể có của hợp chất có phổ cho dưới đây Giải thích sự tạo thành các pic 105, 77 và 51.

44. Bài giải

45. Bài tập Một hợp chất có phổ IR như ở hình trên. Phổ MS như sau

46. Xác định công thức cấu tạo . Giải thích sự hình thành các peak m/z 39, 41, 67, 81, 95 trên phổ .

47. Giải Phổ IR cho thấy hợp chất có thể là ankin (3330cm -1 : C ≡C, 2120cm -1 : ≡C-H ) M + = 110: C 8 H 14 Các pic m/z hơn kém nhau 14: ankin mạch thẳng

48. Giải

49. Cho biết CTCT có thể có của hợp chất có phổ cho dưới đây

50. Bài giải

51. Bài giải

52. Cho biết CTCT có thể có:

53. Cho biết CTCT có thể có:

54. Cho biết CTCT có thể có:

55. Cho biết CTCT có thể có: Giải thích sự tạo thành các pic 91, 65 và 50.

56. Phổ MS của methyl Propionate

57. Phổ MS của 2-methylbutanol 70 59 58 41 31 29

58. Không thấy peak này trên phổ

59. Phổ MS của sec -butyl methyl ether 73 59 41 29 31

60. Không là peak cơ bản Peak cơ bản

61. Phổ MS của Butyl Methyl Ether

62. Phổ MS của Butyl Methyl Ether Không là pic cơ bản Thực tế không xuất hiện trên phổ Pic cơ bản

63. Phổ MS của Butyl Methyl Ether

64. Phổ MS của Pentan-1-ol 42

65. Phổ MS của Pentan-1-ol Không là pic cơ bản Thực tế không xuất hiện trên phổ

66. BÀI TẬP Phân biệt 3 chất butanol (butan-1-ol, butan-2-ol và 2-metylpropan-2-ol) là đồng phân của nhau bằng phổ MS. Phân biệt 3-metylxiclohexen với 4-metylxiclohexen bằng phổ MS của chúng.

67. BÀI TẬP Cho biết công thức của hợp chất có các pic m/z 80, 70, 55, 42, 31 và 29 trên phổ MS. Hai đồng phân A và B ứng với công thức phân tử C 7 H 8 O cho các pic trên phổ MS: A: m/z 108, 93 (pic cơ bản), 78, 77, 65 và 51. B: m/z 108, 107, 79 và 77. Cho biết cấu trúc của A và B.

68. Xác định CTCT của hợp chất

69. Xác định CTCT của hợp chất

70. Bài tập Xác định công thức cấu tạo của hợp chất có phổ IR và phổ MS như ở các hình dưới đây

71. Bài tập Xác định công thức cấu tạo của hợp chất có phổ IR và phổ MS như ở các hình dưới đây

72. Bài tập

73. Bài tập Xác định công thức cấu tạo của hợp chất có phổ IR và phổ MS như ở các hình dưới đây

74. Bài tập

75. Bài tập Xác định công thức cấu tạo của hợp chất có phổ IR và phổ MS như ở các hình dưới đây

76. Bài tập