Alcaloides Apresentação1.pptx

Alcaloides

1. Escola Superior de Ciências Agrarias Curso de Licenciatura em Produção Agrícola Disciplina: IV GRUPO Tema: Alcaloides Discentes Docente: Deyse Constantino Flora Nhanome Maida Massingue Raica Parruque Ruthe Sitoe Sarcenia Tamele

2. Introdução O termo alcalóide deriva do árabe álcali, que significa básico, com o sufixo- oide . São metabolitos secundários, nitrogenado, de origem vegetal, básico e possui ação farmacológica. Nas plantas apresentam funções essenciais para vida da mesma como ação contra predação, reserva de nitrogénio e protecção contra raios ultravioletas.

3. Objectivos Geral Compreender o conceito dos alcalóides e saber qual é a sua função nas plantas. Específicos Conhecer as características e a classificação dos alcalóides; Falar da sua importância nas plantas; Conhecer a nomenclatura.

4. Metodologia A abordagem metodológica do presente trabalho é qualitativa, pois procura interpretar o tema buscando de forma generalizada os resultados obtidos durante a pesquisa. O método usado foi método bibliográfico, consulta de manuais literários e internet .

5. História de surgimento de Alcalóides O termo ‘alcalóide’ deriva da palavra árabe al- quali , nome vulgar da planta da qual a soda foi obtida originalmente. As tentativas de definir o termo “alcalóide” datam desde a época da descoberta desses compostos. O farmacêutico Friedrich Serturner ( 1805) foi o primeiro a isolar a morfina 1 , que é um alcalóide de grande importância médica. Morfina

6. História de surgimento de Alcalóides Farmacêuticos como Pierre Joseph Pelletier e Joseph Benaimé Caventou , que isolaram a partir de 1817, uma série de outros alcalóides , como brucina , cafeína e quinina . Brucina Cafeína Quinina

7. História de surgimento de Alcalóides O termo alcalóide foi mencionado pela primeira vez em 1819 por W. Meißner . Ele observou que estes compostos apresentavam características básicas “semelhante a álcalis”, e assim os nomeou de alcalóides ( PAYNE et al., 1991).

8. Alcalóides Os cientistas reconhecem a importância vital dos alcalóides para a biologia, medicina e química. Os alcalóides são reconhecidos como um grupo de compostos de actividades farmacológicas, fisiológicas inclusive para os seres humanos. A indústria farmacêutica tem empregado os alcalóides de origem vegetal para o desenvolvimento de compostos antimaláricos (quinina e cloroquinina ), agentes anticancerígenos ( vimblastina e vincristina 6) e agentes de promoção da circulação do sangue no cérebro ( vincamina ).

9. Definição de Alcalóides Do ponto de vista biológico : são quaisquer compostos químicos heterocíclicos biologicamente activos que contém nitrogénio, e alguns apresentam atividade farmacológica, em muitos casos, de uso ecológico ou em medicamentos.

10. Definição de Alcalóides Para o cientista médico, o termo “alcalóides” significa qualquer grupo de substâncias heterocíclicas nitrogenadas de origem vegetal, muitas vezes de estrutura complexa e de elevada massa molecular.

11. Definição de Alcalóides Do ponto de vista químico : os alcalóides são um grupo de compostos heterocíclicos nitrogenados complexos de carácter básico, com forte atividade fisiológica e tóxica. Alcalóides são compostos contendo nitrogénio e principalmente compostos N-heterocíclicos.

12. Definição de Alcalóides A definição actualmente aceite para alcalóide deve ser a de Pelletier (1983) que considera alcalóides as moléculas cíclicas que contêm azoto e que são verdadeiros metabólitos secundários. Esta definição exclui as aminas simples e os derivados de amoníaco acíclicos e ainda os compostos nitro e nitrosos (uma vez que nos alcalóides o átomo de azoto tem de possuir estado de oxidação negativo).

13. Importância dos alcalóides Uso medicinal: regulação da biossíntese e função nas plantas. Papel ecoquímico na defesa da planta contra patógenos e herbívoros. Produção sustentável e económica de moléculas bioativas.

14. Os primeiros alcalóides obtidos graças a sua basicidade Alcalóide Ano Pesquisador Fonte Morfina 1805 F. Serturner Ópio Emetina 1817 P. J. Pelletier & Magendie Ipeca Atropina 1819 É. Brandes Beladona Cafeina 1820 F. F. Runge Café Quinina 1827 P. J. Pelletier & Magendie Quina Nicotina 1829 W. Ponselt & R. Reinman Tabaco Codeína 1833 P. J. Robiquet Ópio

15. Características dos alcalóides Os alcalóides são compostos com maior ou menor grau de toxicidade, actuando principalmente no sistema nervoso central; Devem apresentar carácter básico, do ponto de vista químico; Apresentam um nitrogénio heterocíclico em sua estrutura; Podem ser sintetizados de forma imediata de aminoácidos e seus derivados; E são distribuídos de forma limitada na natureza .

16. Classificação dos alcalóides Habitualmente os alcalóides são classificados em função da estrutura, distinguindo-se principalmente os compostos: Heterocíclicos Não heterocíclicos .

17. Classificação dos alcalóides Mas também podem ser classificados: De acordo com as suas propriedades farmacológicas. De acordo com a sua distribuição botânica. De acordo com a sua origem biossintética.

18. Classificação de acordo com a sua origem biossintética Alcalóides verdadeiros Protoalcalóides Pseudoalcalóides

19. Alcalóides verdadeiros Os alcalóides verdadeiros derivam de aminoácidos e compartilham um anel heterocíclico contendo nitrogénio. São substâncias altamente reativas, com atividade biológica mesmo em doses baixas. Geralmente têm um gosto amargo e aparecem como um sólido branco, com algumas excepções, incluído a nicotina, que é um líquido castanho. Apresentam carácter básico e reagindo com ácidos de Bronsted formam sais solúveis em água. A maioria, são substâncias cristalinas bem definidas. Um exemplo :a retronecina mescalina e a Ephedrina.

20. Proto alcalóides São compostos em que o átomo de nitrogénio derivado do aminoácido não faz parte do heterocíclico. Esses tipos de alcalóides incluem compostos derivados da L-tirosina e L-triptofano. São compostos com estruturas cíclicas, mas estruturalmente simples. Hordenina e mescalina, são bons exemplos deste tipo de alcaloide .

21. Pseudo Alcalóides São derivados dos precursores ou do produto de degradação dos aminoácidos. Também podem resultar das reações de aminação e transaminação dos diferentes caminhos de conexão dos precursores ou dos produtos de degradação dos aminoácidos. Podem ser derivados de não percursores de aminoácidos. Exemplos de pseudoalcalóides incluem compostos como: coniina, efedrina, cafeína e pinidina.

22. Tipos de alcalóides Nicotina : alcalóide encontrado nas plantas de tabaco, usadas para produzir o fumo, sendo, portanto, produzido também na queima do cigarro. É o principal responsável pela dependência que o fumante sente e pela sensação de abstinência quando este para de fumar. Nicotina

23. Tipos de alcalóides Coniina Ephedrina Cafeína Cocaína Antropina

24. Nomenclatura Os alcalóides apresentam uma característica comum que é a terminação “ ina ” , que reflete o facto de estes serem aminas. Os alcalóides têm um ou mais átomos de nitrogénio endocíclicos no estado terciário.

25. Propriedades gerais São em geral cristalinos, incolores, não voláteis, e não solúveis em água. A maioria dos alcalóides é opticamente activa e possui um sabor amargo. Ocorrem na natureza em forma de sais. Formam precipitados insolúveis com ácidos: pícrico, fosfomolibdénico , fosfotungsténico , tânico e também com o tetraiodomercurato de potássio (reagente de Mayer).

26. Aspectos de distribuição dos alcalóides Existe uma diferença qualitativa e quantitativa dos alcalóides nos tecidos das plantas, isto pode ser devido a factores como: clima, meio ambiente e a composição (química) do solo. O teor de cada alcalóide também pode ser influenciado pela estação do ano.  

27. Extracção dos alcalóides Para a extracção dos alcalóides existem dois métodos principais que se fundamentam na solubilidade diferencial das bases e dos seus sais em geral . Método A Método B

28. Extracção dos alcalóides Método A- Extracção com solventes orgânicos em meio alcalino: Bases: amónia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio. Solventes: solventes clorados, éter dietílico , etc .

29. Extracção dos alcalóides (Processos do Método A) Processo de Extracção: da maceração à extracção contínua em Soxhlet . Concentração do extrato orgânico: destilação com ou sem vácuo. Tratamento com solução aquosa ácida. Alcalinização da solução aquosa e re-extracção com solvente apolar. Eliminação do solvente.

30. Extracção dos alcalóides Método B- Extracção em meio aquoso ácido: Extracção do material vegetal com solução aquosa (ou hidra alcoólica) ácida. (Alcalinização amónia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio). Extracção com solvente orgânico.  

31. Extracção dos alcalóides (Processos do Método B) Eliminação do solvente. Fixação selectiva em resinas de troca iónica seguida da eluição com ácido forte. Precipitação selectiva sob a forma de iodomercuratos.

32. Conclusão No trabalho abordado, constata se que alcalóide é uma substância de carácter básico derivada principalmente de plantas, mas podendo ser também derivadas de fungos, bactérias e até mesmo de animais. Contém , em sua fórmula, basicamente nitrogénio, oxigénio, hidrogénio, formando estruturas complexas que permitem seus usos em medicamentos.

33. FIM.