Alcinos e alcadienos 2.0

1. ALCINOS E ALCADIENOS Carla Rech Emmanuel Miguel Ísis Viegas Turma 233 Prof. Denise Kriedte

2. Alcinos São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação tripla em sua cadeia carbônica. Fórmula estrutural Fórmula molecular H — C ≡ C — H C 2 H 2 H — C ≡ C — CH 3 C 3 H 4 H — C ≡ C — CH 2 — CH 3 C 4 H 6 Fórmula Geral: C n H 2n – 2

3. - Principal composto: Nome oficial: etino Nome comercial : acetileno Formulação: C 2 H 2 (H — C ≡ C — H) O acetileno é produzido facilmente, ao se colocar o carbureto ou carbeto de cálcio (sólido branco de fórmula CaC 2 , vendido em ferragens) em contato com a água. O carbureto reage facilmente com a água, por isso deve ser guardado em latas bem lacradas para evitar contato com a umidade do ar. CaC 2 + 2 H 2 O – Ca(OH) 2 + C 2 H 2

4. A queima do acetileno produz uma chama muito quente e luminosa, por isso é utilizado em lanternas de exploração de cavernas e também como combustível em maçaricos oxiacetilênicos para a solda e corte de metais. A partir do acetileno, também são produzidos muitos derivados que servem como matéria-prima para indústrias de plástico (PVC, PVA), fios têxteis, borracha sintética, entre outros.

5. Alcinos falsos e verdadeiros Nos alcinos falsos , a tripla ligação se situa no interior da cadeia. Ex.: H — C ≡ C — H Nos alcinos verdadeiros , a tripla ligação se situa na extremidade da cadeia. Ex.: HC ≡ C — CH 3

6. NOMENCLATURA A nomenclatura IUPAC atribui aos alcinos a terminação INO. Em uma nomenclatura mais antiga, se consideravam os alcinos mais simples como derivados do acetileno. Assim, temos: Nos alcinos mais complexos, a nomenclatura é feita de forma semelhante aos alcenos. A cadeia principal é a mais longa e que contém a ligação tripla; e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. Fórmula estrutural Nomenclatura IUPAC Nomenclatura não-oficial HC ≡ CH etino acetileno HC ≡ C — CH 3 propino metil-acetileno HC ≡ C — CH 2 — CH 3 but-1-ino etil-acetileno

7. Alcadienos São hidrocarbonetos acíclicos contendo duas ligações duplas em sua cadeia carbônica. Fórmula Geral: C n H 2n – 2 Fórmula estrutural Fórmula molecular CH 2 = C = CH 2 C 3 H 4 CH 2 = CH – CH = CH 2 C 4 H 6 CH 2 = CH – CH = CH – CH 3 C 5 H 8

8. - Principal composto: Nome oficial : 2-metil-buta-1,3-dieno Nome comercial : isopreno Formulação : C 5 H 8 Aplicações no cotidiano : São preparados em grande quantidade pela indústria petroquímica, para a produção de polímeros e borrachas sintéticas. Luvas cirúrgicas, bicos de chupetas, mamadeiras e preservativos são exemplos de produtos feitos de isoprenos.

9. A molécula do isopreno é chamada de unidade isoprênica, pois ao unir-se à moléculas iguais, forma moléculas múltiplas de cadeias abertas ou fechadas, que denominamos como terpenos . A unidade isoprênica (C 5 H 8 ) também é uma unidade básica na estrutura de substâncias coloridas. A borracha natural (látex) é basicamente formada por uma repetição de unidades isoprênicas. Os terpenos e seus derivados oxigenados são os principais formadores dos óleos essenciais ou aromáticos .

10. Os óleos essenciais fazem parte dos perfumes e nos acompanham durante milênios. Alguns exemplos: - Mirceno, encontrado nos óleos das folhas de louro ou das flores de verbena:

11. Limoneno, existente no óleo extraído da casca do limão ou da laranja: Alfa-pineno, extraído do óleo de árvores coníferas, usado como solvente de tintas e vernizes:

12. Fenômenos relacionados aos alcadienos

13. Por que nosso mundo é colorido?

14. Quando os elétrons vibram, indo e vindo de maneira rápida entre os vários níveis energéticos da eletrosfera, é produzida a luz. A cada salto, se emite um fóton, ou seja, uma luz monocromática de comprimento de onda (cor) bem definido. Assim, surgem os espectros de emissão, formados por raias ou bandas coloridas, a partir da qual podemos até identificar o átomo emissor da luz. Em temperaturas elevadas, átomos com muitos elétrons emitem tantas raias que o espectro se torna “contínuo”, e a presença de todas as cores simultaneamente e traduz na cor branca.

15. Por exemplo, a cenoura tem cor amarelo-alaranjada por causa de um importante terpeno, o beta-caroteno, que nela absorve a cor verde-azulada e reflete os comprimentos de onda que produzem a “sensação” do amarelo-alaranjado. O beta-caroteno só absorve radiações de comprimento de onda entre 400 e 500 nm. Em sua estrutura, há ligações alternadas “dupla-simples-dupla-simples etc”, chamado de sistema de ligações conjugadas. Isso dá aos elétrons das ligações duplas uma maior mobilidade, que corresponde à vibração no comprimento de onda do verde-azulado. Assim, os elétrons absorvem a energia correspondente a esse comprimento de onda e enxergamos o amarelo-alaranjado.

16. Para quem deseja ficar bronzeado, recomenda-se comer alimentos como cenoura, abóbora, mamão papaia e manga, pois eles são ricos em beta-caroteno. O nutriente é empregado pelo organismo para formar a vitamina A e reforçar a coloração do bronzeado. Dermatologistas ainda confirmam que o beta-caroteno ajuda a barrar parte dos raios ultravioleta A, responsáveis pelo envelhecimento precoce e câncer de pele.

17. Portanto, podemos dizer que há uma relação entre as cores das substâncias orgânicas e a existência de duplas ligações conjugadas em suas moléculas.

18. A vulcanização Em 1839, Charles Goodyear descobriu que o aquecimento da borracha natural com enxofre produzia um material bastante elástico, que praticamente não se alterava com pequenas variações de temperatura. Na vulcanização a borracha é aquecida na presença de enxofre e agentes aceleradores e ativadores, onde as moléculas de enxofre são quebradas, interagindo com as duplas ligações das cadeias que compõem a borracha.

19. A vulcanização da borracha é feita pela adição de 3% a 8% de enxofre à borracha. Aumentando a percentagem de enxofre, ocorrerá um aumento do número de pontes de enxofre, diminuindo a sua elasticidade. Quando essa percentagem atinge valores próximos a 30%, obtém-se uma borracha denominada ebonite, que é rígida e apresenta grande resistência mecânica, sendo empregada como isolante elétrico e na produção de vários objetos, como pentes, vasos, entre outros.

20. REFERÊNCIAS: CESAR, Paulo. Portal de Estudos em Química. Adição em alcinos. Disponível em: http://www.profpc.com.br/Adiça_alcinos.htm Acesso em: 15/05/2012. FELTRE, Ricardo. QUÍMICA VOL. 3 – Química Orgânica. Editora Moderna – São Paulo, 2004. Disponível em: http://pt.scribd.com/doc/61318814/Quimica-Feltre-Vol-3 Acesso em: 13/05/2012. SOUZA, Líria Alves de. Mundo Educação. Hidrocarbonetos. Disponível em: http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/alcinos.htm Acesso em: 15/05/2012. Blog Discutindo Química. Terpenos. Disponível em: http://quim3c.blogspot.com.br/2009/08/terpenos.html Acesso em: 15/05/2012. WIKIPEDIA, a enciclopédia livre. Vulcanização. Disponível em: http://pt.wikipedia.org/wiki/Vulcanização Acesso em: 16/05/2012. Processos de Polimerização. Polímeros. Disponível em: http://polimeros.no.sapo.pt/procpolimer.htm Acesso em: 16/05/2012. HENTZ, Marcos. Cola da Web. Vulcanização. Disponível em: http://www.coladaweb.com/fisica/fisica-geral/vulcanização Acesso em: 16/05/2012