Alcoholes

1. GRUPOS
FUNCIONALES

2. GRUPOS FUNCIONALES
Son grupos o arreglos de átomos que
imparten un comportamiento
característico a una molécula orgánica.
Estos grupos además de C e H,
contienen O, N ó halógenos.
Los compuestos, por lo tanto, constan de
dos partes:
Un fragmento de HC: grupo alquilo (R),
y
Uno o más grupos funcionales

3. GRUPOS FUNCIONALES
El grupo alquilo es poco
reactivo
El grupo funcional es
generalmente la parte
reactiva de la molécula e
imparte las propiedades
características a los
compuestos orgánicos.

4. ALCOHOLES (R-OH)
TERMINACIÓN: OL
Son derivados de los HC en los que uno o
más de los H de un HC han sido
reemplazados por un grupo funcional
oxidrilo o alcohol, OH.
Como el enlace O-H es polar, los alcoholes
son mucho más solubles en disolventes
polares como el agua.
El grupo OH participa en puentes de H
dándole P.E más elevados que los
alcanos.

5. ALCOHOLES (R-OH)
NOMBRE COMÚN:
Nombre del grupo alquilo al que se une el
OH, precedido por la palabra “alcohol”
Ejm: alcohol etílico
SISTEMA IUPAC: nombre sistemático
Sustitución de la “o” del hidrocarburo por el
sufijo “ol” del grupo OH
Ejm: etanol

6. ALCOHOLES (R-OH)
MONOHIDROXILADOS:
Primarios
Secundarios
Terciarios
POLIHIDROXILADOS:
Glicoles o dioles
Gliceroles o trioles
Tetritas o tetroles
Pentitas o pentoles
Hexitas o hexoles

7. ALCOHOLES (R-OH)

8. MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN LA INDUSTRIA:
A partir del petróleo y del gas natural,
este proceso industrial proporciona la
mayor parte del alcohol empleado en
la industria química.
CH
2=CH
2+ H
2O H
2SO
4CH
3-CH
2OH
eteno etanol

9. MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN LA INDUSTRIA:
Por fermentación de carbohidratos como el
azúcar y almidón, ejm. remolacha, caña de
azúcar, uvas, patatas, maíz, etc.
C
6H
12O
6(ac)
levadura2C
2H
5OH
(ac)+ 2 CO
2(g)
azúcar etanol
Reacción utilizada para producir cerveza, vino
y otras bebidas

10. MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN EL LABORATORIO:
Tratando los derivados
monohalogenados con NaOH, sirve
para las 3 clases de alcoholes.
R –Cl + NaOH Na Cl + R –OH

11. MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN EL LABORATORIO:
Obtención del 1 –butanol (primario)
CH
3-(CH
2)
2 -CH
2-Cl + NaOH Na Cl + CH
3-(CH
2)
2-CH
2–OH
Obtención del 2 –butanol (secundario)
CH
3-CH
2 -CHCL–CH
3+ NaOH Na Cl + CH
3-CH
2-CHOH-CH
3
Obtención del ter-butanol (terciario)
CH
3 -CCL–CH
3+ NaOH Na Cl + CH
3-COH-CH
3
CH
3 CH
3

12. MÉTODOS DE OBTENCIÓN
EN EL LABORATORIO:
Por hidrogenación de los aldehídos se obtendrán
alcoholes primarios y de las cetonas los
secundarios.
R –C = O + H
2 R -CH
2–OH
H
O
R –C –R + H
2 R -CH –R
OH

13. EJERCICIOS
Obtener:
1 Hexanol
2 Hexanol
3 Hexanol

14. PROPIEDADES FÍSICAS
Hasta el C11 son líquidos y de allí en
adelante son sólidos.
Los P.E y P.F aumentan con el aumento
del peso molecular.
Son solubles en agua, pero la solubilidad
disminuye con el aumento del número
de átomos de C.
Tienen puentes de H.

15. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE
ALCOHOLES
No experimentan reacción de sustitución nucleofílica
porque tiene un grupo saliente fuertemente básico
que no se puede desplazar por un nucleófilo.
Sólo se logra si se convierte el OH-en una base
débil protonándola (H₂O), reacción lenta y requiere
calor.
Se utilizan nucleófilos débilmente básicos como I-, Br-
, Cl-.
Nucleófilos moderada y fuertemente básicos (NH₃) se
protonarían (NH₄⁺) y ya no serían nucleófilos.

16. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE
ALCOHOLES
Los alcoholes secundarios y terciarios experimentan
reacciones S
N1.
El intermediario CARBOCATION que se forma en la
reacción S
N1 puede:
•Reaccionar con un nucleófiloy formar un producto
de sustitución, o
•Pierde un protón y forma un producto de
eliminación.
•En la práctica sólo se obtiene el producto de la
sustitución.
•El alquenoexperimentará reacción de adición y
formará mas producto de sustitución.

17. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DE
ALCOHOLES
Los alcoholes primarios experimentan
reacciones S
N2, el nucleófilo ataca por la
parte posterior del carbono y desplaza al
grupo saliente

18. PROPIEDADES QUÍMICAS
Los alcoholes reaccionan con los
ácidos hidrácidos formando derivados
halogenados.
Los terciarios reaccionan con mayor
velocidad y a temperatura ambiente.
Los secundarios deben calentarse para
que ocurra a la misma velocidad.
El HI tiene mayor fortaleza que el HF.

19. PROPIEDADES QUÍMICAS
Alcohol primario
CH
3-CH
2 -CH
2-OH + HBr H
2O + CH
3-CH
2-CH
2–Br
1 bromo propano
Alcohol secundario
CH
3-CHOH–CH
3+ HBr H
2O + CH
3-CHBr-CH
3
2 bromo propano
Alcohol terciario
CH
3 -COH–CH
3+ HBr H
2O + CH
3-CBr-CH
3
CH
3 CH
3
2-bromo-2 -metil propano

20. PROPIEDADES QUÍMICAS
Oxidación: los alcoholes primarios se
oxidan a aldehídos y los secundarios a
cetonas, los terciarios no se oxidan:
CH
3-CH
2-OH 1/2O
2 H
2O + CH
3-HC=O
etanol H
2SO
4-K
2Cr
2O
7 etanal
CH
3-CHOH–CH
3
!/2O
2 H
2O + CH
3-C -CH
3
H
2SO
4-K
2Cr
2O
O
2 propanol propanona

21. PROPIEDADES QUÍMICAS
Deshidratación: es una reacción
de eliminación,
utiliza como deshidratantes H
2SO
4
u óxido de aluminio
forma alqueno,
terciario > secundario > primario
CH
3-CH
2-OH H
2SO
4 H
2O + CH
2=CH
2
etanol eteno

22. PROPIEDADES QUÍMICAS
Deshidratación de un alcohol terciario
o secundario es una reacción E1.
Deshidratación de un alcohol primario
es una reacción E2.

23. PROPIEDADES QUÍMICAS
Metales alcalinos:los alcoholes
reaccionan con los metales
alcalinos formando alcoholatos ó
alcoxidos:
2CH
3-OH + 2 Na H
2+ 2CH
3-O-Na
metanol metilato de sodio ó metóxido de sodio
Los alcoholes primarios presentan mayor
reacción, luego siguen los secundarios y los
terciarios.

24. PROPIEDADES QUÍMICAS
Ácidos orgánicos: los
alcoholes forman esteres con
los ácidos orgánicos:
R-COOH + R-OH H
2O + R-COO-R
Ácido orgánico alcohol Ester (ato de ilo)
CH
3-COOH + CH
3OH H
2O + CH
3-COO-CH
3
Etanoico metanol etanoato de metilo

25. ETANOL (C
2H
5OH)
Es el más importante de los alcoholes, se lo
conoce también como alcohol etílico, alcohol
ordinario, espíritu de vino.
Líquido incoloro, de olor característico, sabor
ardiente y picante, hierve en Quito a 72
o
C.
Soluble en agua en todas las proporciones.

26. APLICACIONES DEL ETANOL (C
2H
5OH)
Como solvente inerte en laboratorio.
Como base en la preparación de bebidas
alcohólicas: cerveza, wisky, coñac,
aguardiente etc.
En la fabricación de perfumes, colonias,
extractos, etc.
En la preparación de barnices, lacas,
explosivos.
En medicina como antiséptico y
desinfectante.
Mezclado con gasolina como combustible
de motores

27. CLASES DE ALCOHOL
Alcohol absoluto o alcohol puro:
concentración del 100%
Alcohol potable ordinario: concentración del
95% de alcohol y 5 % de agua, es la forma
común como se expende.
Alcohol industrial o desnaturalizado:
cuando contiene sustancias tóxicas. Los
aditivos son: alcohol metílico, benceno,
piridina, etanal, etc.

28. FENOLES
Son alcoholes que tienen un núcleo
benceno o feno, naptaleno, antraceno y se
conocen como: fenol ó benzol, naptol,
antranol.
El más importante es el fenol, es un sólido
cristalino, de olor característico y fuerte,
higroscópico, con el oxígeno se torna
rosado. Es un ácido débil.
El fenol se utiliza en la fabricación de
resinas y plásticos.

29. FENOLES
Cuando el fenol se combina con el metanal
produce polímeros gigantes llamados
resinas, con propiedades
termoplásticas, es decir que por
calentamiento se ablandan y toman
diferentes formas.
Con un exceso de metanal se forma un
plástico que no se ablanda por acción del
calor.

30. USOS DEL FENOL
Como desinfectante y antiséptico
En la industria de los explosivos
En los plásticos para preparar
bakelita, colorantes, etc.