Aldehidos y cetonas

Investigación

1. Química orgánica II Aldehidos y Cetonas Alumno : Víctor M Rodríguez A CI 27.722.334.

2. 1.- CUALES SON LAS CARACTERISTICAS MAS IMPORTANTES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS ? Las principales características de los aldehídos son : Tienen un grupo funcional CHO. Se reúnen como los alcoholes correspondientes pudiendo cambiar su terminación. Se logran a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Su reacción es la adición nucleofílica. En presencia de un carbonilo se convierten en compuestos polares. Son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos. Cetonas: Las cetonas de cadenas pequeñas, se presentan en estado líquido y son menos densas que el agua en condiciones ambientales Las cetonas líquidas son parcialmente solubles en agua. La solubilidad de las cetonas en agua es mayor que la de los aldehídos debido a su mayor polaridad gracias al grupo carbonilo. El grupo carbonilo también vuelve a las cetonas muy reactivas. Las cetonas menores poseen olor agradable y se encuentran en aceites esenciales extraídos de flores y frutos usados en la producción de perfumes. Los puntos de fusión y ebullición de las cetonas son mayores que los de los aldehídos.

3. 2.- CUALES SON LAS PROPIEDADES FISICO Y QUIMICAS MAS IMPORTANTES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS? Propiedades físicas y químicas de los aldehídos Los que poseen pocos carbonos tienen olores característicos. Sus puntos de ebullición son menores que los que poseen los alcoholes respectivos que tienen la misma cantidad de carbonos. Tienen menor densidad que el agua y los más pequeños presentan cierta solubilidad en agua, Tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación. . De adición: sucede cuando el hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario. Sustitución con halógenos: sucede en los aldehídos cuando reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo. Se comportan también como un reductor por oxidación de los ácidos que tienen igual número de átomos de carbono. La reacción de los aldehídos y de las cetonas es conocido como adición nucleofílica .

4. Propiedades físicas y químicas de las cetonas Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad . Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff

5. 3.- MENCIONE DOS APLICACIONES O IMPORTANCIA DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS Tienen un gran influjo en la economía mundial ya que gracias a ellos la industria de la perfumería, por ejemplo, es tan importante. El alcohol es muy significativo en la fabricación de productos en las industrias. Estos deben de ser variables en sus reacciones y accesible en precio. Los aldehídos son los principales generadores de alcoholes simples. Las cetonas son muy usadas como materias primas en la síntesis de diversos productos. Se las usa también como solventes de tintas, barnices, esmaltes, en la preparación de sedas y medicamentos. La cetona de mayor importancia comercial es la propanona , más conocida como acetona. Esta es bastante utilizada como quitaesmaltes de uñas.

6. 4.-MEDIANTE REACCIONES, COMO SE DISTINGUE UN ALDEHIDO DE UNA CETONA? Se toman dos tubos de ensayo, se le adiciona a cada uno proporciones iguales del reactivo de Tollens . Luego a un tubo de ensayo se le agrega formaldehido y al otro acetona. Se someten a calentamiento colocándolos en un Beaker que contiene agua y pusimos a calentar a baño maría en el mechero. Se observa como al mezclar el reactivo de Tollens con el formaldehido se forma un espejo de plata, mientras que al mezclarlo con la acetona no forma nada, ya que las cetonas no se oxidan y los aldehídos si.

7. 5.-INDIQUE LOS METODOS MAS IMPORTANTES PARA LA SINTESIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS ? .- Reacciones de ruptura oxidativa de los alquenos. La ozonolisis de los alquenos y la oxidación con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido, concentrado y caliente) da lugar a la formación de aldehídos y cetonas .-Hidratación de alquinos. La hidratación de los alquinos terminales da lugar a la obtención de metilcetonas . Si el alquino es interno se puede obtener una mezcla de cetonas . - Acilación de Friedel y Crafts . Es un método para obtener cetonas aromáticas. Tiene la limitación de que solo actúa en el benceno, halobencenos o derivados activados del benceno y no se pueden emplear derivados muy desactivados del benceno. - Reacciones de Oxidación de los Alcoholes. La oxidación de alcoholes primarios con oxidantes suaves permite la obtención de aldehídos. Asimismo la oxidación de alcoholes secundarios da lugar a cetonas. - Síntesis de cetonas a partir de los nitrilos. .- Reducción de cloruros de ácido para obtener aldehídos. Esta reducción se lleva a cabo empleando un hidruro específico, el LiAl ( terc-butoxi )3H o también mediante la Reducción de Rosenmund

8. 6.- ¿COMO SE OBTIENE EL FENIL-ETIL-CETONA? PUEDE UTILIZAR CUALQUIER METODO PARA SU OBTENCION El fenil etil cetona se puede preparar mediante la reacción de Friedel-Crafts del cloruro de ácido propiónico y el benceno. También se prepara comercialmente mediante cetonización de ácido benzoico y ácido propiónico sobre acetato de calcio y alúmina.

9. 7.- ¿QUE PRODUCTOS SE GENERA DE LA OXIDACION FUERTE DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS? Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros. La reacción global de oxidación de un aldehído es la siguiente: Las cetonas resisten la oxidación suave, pero con oxidantes enérgicos a altas temperaturas, sufren la fragmentación de los enlaces C—C a ambos lados del grupo carbonilo para dar una mezcla de Ácidos carboxílicos. En los diferentes compuestos orgánicos el carbono posee un estado de oxidación diferente. Por tanto, puede pensarse que unas funciones orgánicas pueden obtenerse de otras por oxidación o reducción.

10. 8.- PARA QUE SE UTILIZA EL REACTIVO DE TOLLENS Y FEHLING EN ALDEHIDOS Y CETONAS EN EL LABORATORIO? Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling , Benedict y Tollens .

11. 9.- COMO SE PUEDE OBTENER EL BUTANAL, PUEDE UTILIZAR CUALQUIER METODO PARA OBTENERLO El butanal puede ser producido mediante la deshidrogenación catalítica del butan-1-ol, la hidrogenación catalítica del crotonaldehído o la hidroformilación del propileno . Se puede producir experimentalmente a partir del butan-1-ol, utilizándose ácido sulfúrico y dicromato de potasio como oxidantes.

12. 10.- COMO SE PUEDE OBTENER EL BENZALDEHIDO EN EL LABORATORIO? La mayor parte se obtiene mediante la oxidación directa en fase de vapor del tolueno (C6H5CH3), aunque cierta cantidad se obtiene por cloración del tolueno a cloruro de benzal , seguido de la hidrólisis alcalina o ácida.