Aromaticidad en compuestos heterocíclicos.pptx

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1. Aromaticidad en compuestos heterocíclicos

2. ¿Qué es la aromaticidad? Es un término dado para describir la inusual estabilidad del benceno y moléculas parecidas a él, esta propiedad no esta relacionada con el olor. Del mismo modo el termino describe una colección de propiedades principales que distingue al benceno del ciclohexatrieno: Energía de resonancia inusualmente alta Electrones deslocalizados Particular afinidad por reacciones de sustitución en lugar de adición.

3. ¿Cómo se determina que un compuesto es aromático? Cuatro son los criterios que una molécula debe tener para considerarse como aromática: Debe ser cíclica Debe ser conjugada Debe de cumplir la regla de Hückel Debe ser plana

4. 1. Debe se una molécula cíclica No todas las moléculas cíclicas son aromáticas.

5. 2. Debe ser conjugada. Si la molécula es cíclica puede ser aromática, sin embargo para tener esta propiedad debe ser conjugada. Una molécula conjugada presenta en su anillo una serie de orbitales p consecutivos que forman lo que se conoce como “sistema pi” Se puede expresar como: La molécula tiene dobles enlaces alternados Cada átomo del anillo heterocíclico debe ser capaz de proporcional un electrón pi al sistema. Cada átomo de la molécula debe tener un orbital p disponible.

6. 2. Debe ser conjugada.

7. 3. Debe cumplir la regla de Hückel Es decir, la molécula debe tener el 4n+2 electrones pi 4n+2 NO es una formula que tú puedas aplicar al compuesto y determinar el numero de electrones pi, en realidad el numero de electrones pi debe coincidir con alguno de los números de Hückel: 2,6,10,14,18, 22, 26, 30, 34……

8. 3. Debe cumplir la regla de Hückel