Aula funções oxigenadas

Aula sobre funções oxigenadas

1. Disciplina: Química
Profª: Alda Ernestina
06/08/2015
1
Pré-Vestibular Samora Machel
Universidade Federal do Rio de Janeiro
Funções Orgânicas
Oxigenadas

2. Funções Orgânicas Oxigenadas
Quanto ao tipo de grupo funcional presente as funções oxigenadas são
classificadas em:
Compreendem os compostos orgânicos que apresentam C, H e
O
em
sua composição
Álcoois
Fenóis
Hidroxila (OH)
Aldeídos
Cetonas
Carbonila (C=O)
Ésteres
Ác. Carboxílicos
Carboxila (COOH)
Éteres
Óxi (oxigênio no meio da cadeia)

3. OH
OH
OH
Quanto ao tipo de cadeia
alifático
cíclicoaromático
Quanto ao número de hidroxilas
Álcoois
São compostos que apresentam o grupo
hidroxila
(OH) ligado diretamente
a um
carbono saturado
monoálcool diol
triol

4. Quanto à posição da hidroxila
primário
secundário
terciário
OH
CH
3
CHCH
3
OH
CH
3
C CH
3
OH
CH
3
OH
CH
3
CH
2
O
H
IMPORTANTE
não são álcoois pois em ambos OH está ligado diretamente a um carbono insaturado

5. Nomenclatura dos álcoois
CH
3
OH
CH
3
CH
2
O
H
OH
Para dar nome aos álcoois deve-se indicar a posição da hidroxila e
acrescentar a terminação
OL
OH
OH
OH
OH
metanol
CH
4
O
etanol
C
2
H
6
O
2-propanol
C
3
H
8
O
1-butanol
C
4
H
10
O
2-butanol
C
4
H
10
O
2-buten-1-ol
C
4
H
8
O
2,5-dimetil-ciclohexanol
C
8
H
16
O

6. Metanol x Etanol
Apesar de ambos serem álcoois apresentam propriedades e usos bem
diferentes.
CH
3
OH
Metanol
Altamente tóxico, dose letal de 0,07 g/kg
Usado como solvente na indústria química
Combustível nos carros da fórmula 1
Nas décadas de 80 e 90 no Brasil o álcool usado como combustível era o metanol,
mas por ser muito corrosivo e tóxico foi substituído pelo etanol

7. Metanol x Etanol
Etanol
Não é tóxico, dose letal de 7g/kg
Presente em todas as bebidas alcoólicas
Álcool que usamos como combustível
O etanol é obtido a partir da fermentação de frutas ou da cana-de-açúcar, pela ação de
microorganismos fermentadores
CH
3
CH
2
O
H
Bebidas não-destiladas – teor alcoólico abaixo de 15%. (cerveja, vinho e champagne)
Bebidas destiladas – teor álcoólico acima de 15%. (cachaça, vodca, uísque, tequila, rum)

8. Exemplos de substâncias com a função álcool
CH
3
OH
CH
3
CH
2
OH
testosterona
O
OH
Solvente
orgânico
metanol
etanol
Combustível
Bebidas
hormônio
mentol
O
OH
NH
OH
aromatizante
propranolol
anti-hipertensivo

9. monofenóis
difenol
Fenóis
São compostos que apresentam pelo menos um grupo
hidroxila
(OH)
ligado diretamente ao
anel benzênico
OH
OH
OH
OH
OH
OH OH
OH
OH
OH
trifenol
ATENÇÃO
enol cíclicoálcool cíclico álcool aromático

10. Nomenclatura dos fenóis
O nome dos fenóis podem ser dados de 3 formas diferentes
1-hidróxi-2-metil benzeno
2-metil-fenol
o-metilfenol
OH
OH
OH
1-hidróxi-3-metil benzeno
3-metil-fenol
m-metilfenol
1-hidróxi-4-metil benzeno
4-metil-fenol
p-metilfenol
OH
OH
OH
1-hidróxi-2,5-dimetil benzeno
2,5-dimetil fenol
o,o-dimetilfenol
1-hidróxi-2-etil-5-metil benzeno
2-etil-5-metil fenol
o,o-etildimetilfenol
1-hidróxi-2-t-butil benzeno
2-t-butil fenol
o-t-butil fenol

11. Exemplos de substâncias com a função fenol
vanilina
(aroma de baunilha)
o-cresol
OH
OH
OH
OH
CHO
OCH
3
m-cresol
p-cresol
Creolina
mistura dos 3 cresóis
aromatizante
Tetra-hidro-canabinol (THC)
(princípio ativo da maconha)
desinfetante
O
OH

12. Aldeídos
São compostos que apresentam o grupo
carbonila (C=O
) na extremidade
da cadeia, ou seja, em
carbono primário.
Recebem a terminação
AL
C
O
H H
C
O
H CH
3
H
O
H
O
H
O
H
O
metanal etanalpropanal
2,4-dimetil-hexanal
3-etil-4-dimetil-heptanal
4-hexenal
C
O
H
R
Carbonila na ponta da cadeia
Carbono primário
Será sempre o primeiro C da cadeia
R = cadeia carbônica qualquer

13. Exemplos de substâncias com a função aldeído
H
O
O
C
O
H H metanal
(formaldeído)
Conservação de cadáveres
Alisantes de cabelo
aldeído cinâmico (aroma de canela)
Aromatizante na indústria alimentícia
e de cosméticos
citronelal
(aroma de citronela)
Aromatizante e repelente

14. Cetonas
São compostos em que o grupo
carbonila (C=O
) é um carbono secundário,
ou seja, um carbono do meio da cadeia
.
Recebem a terminação
ONA
C
O
CH
3
CH
3
O
O
propanona butanona2-pentanona
3-pentanona
dibenzo cetona
2,3,6-trimetil-4-heptanona
O
O
O
Carbonila não fica na ponta da cadeia
Carbono secundário
Nunca será o primeiro C da cadeia
C
O
R
R
R = cadeia carbônica qualquer

15. Exemplos de substâncias com a função cetona
O OH
OHO
OH
OH
OH
C
O
CH
3
CH
3
propanona
(acetona)
Solvente
Removedor de esmaltes
quercetina
Flavonóide antioxidante usado na indústria
alimentícia, de cosméticos e fármacos
cânfora
Aromatizante
O

16. Ácidos Carboxílicos
São compostos que apresentam o grupo funcional carboxila (COOH).
Seus nomes iniciam com ácido e terminam com
ÓICO
ácido metanóico
O
H OH
O
OH
O
OH
O
OH
ácido etanóicoácido propanóico
ácido-3,4-dimetil-hexanóico
O
OH
ácido-2-butenóico

17. Exemplos de substâncias com a função ácido carboxílico
ác. metanóico
(ácido fórmico)
Usado como solvente
Fixador de corantes na indústria têxtil
Liberado na picada das formigas
ác. etanóico
(ácido acético)
Usado como solvente na indústria química
Principal componente do vinagre
Produzido pela oxidação de álcoois
O
OH
O
H OH

18. Ésteres
São compostos derivados dos ácidos carboxílicos, a partir da substituição
do hidrogênio do grupo OH por uma cadeia carbônica (R)

19. Nomenclatura dos ésteres
Para nomear um éster devemos observar duas partes do composto, uma
antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Á cadeia antes do
oxigênio acrescentamos a terminação
OATO
e à cadeia final adiciona-se a
terminação
A
O
O
O
H
O
O
H
O
O
O
O
O
O
O
metanoato de
metila
etanoato de
metila
metanoato de
etila
hexanoato de
metila
butanoato de
propila
3,4-dimetil-hexanoato
de etila
Os ésteres em geral apresentam odor agradável e são muito utilizados como aromatizantes

20. Exemplos de substâncias com a função éster
antranilato de metila
Aromatizante em alimentos com sabor de uva
etanoato de pentila
Aroma artificial de banana
O O
NH
2
O
O
O
O
etanoato de butila
butanoato de etila
O
O
Aroma artificial de maçã verde
Aroma artificial de abacaxi

21. Éteres
São compostos que apresentam um átomo de oxigênio ligado diretamente
à duas cadeias carbônicas (R – O – R)
CH
3
O
CH
3
O
O
Quanto aos ligantes
O
O
simétrico assimétrico
Quanto à cadeia
alifático
cíclicoaromático

22. Nomenclatura dos éteres
Para nomear um éster devemos observar duas partes do composto, uma
antes e a outra após o oxigênio no meio da cadeia. Ao menor grupo
acrescenta-se o sufixo ÓXI, seguida do nome do hidrocarboneto.
metóxi-metano
metanoato de
etila
metóxi-pentano
2-metil-propóxi-pentano
O
O
O
O
O
O
metóxi-etano etóxi-etano
etóxi-2-metil-pentano

23. Principais éteres
etóxi-etano
(éter dietílico)
Usado como antidetonante na gasolina
O
Usado como anestésico por muito tempo, porém
devido a suaalta inflamabilidade e efeitos adversos foi
substituído por outros anestésicos
metóxi-t-butano
(MTBE)O

24. Vamos praticar?