Ácido cítrico

1. 1 Identificação de uma substância d esconhecida Discentes: - Mário Henrique Alves Lima RA:427608 - Henrique Afonso Garrido RA:427675 Docente: Prof. Dr. Aparecido Júnior de Menezes

2. 2 Visualmente a amostra desconhecida a 24ºC apresentou-se como cristais cor branca com odor adocicado. Figura 1: Amostra desconhecida visualmente.

3. 3 Determinação do Ponto de Fusão Teste de chama Caracterização em Grupos de Solubilidade Determinação da faixa de pH Análise de grupos funcionais Determinação do Ponto de Fusão Misto FTIR Testes realizados

4. Ponto de fusão 4 O ponto de fusão da amostra foi obtido através do sistema do tubo de Thiele , como mostrado na imagem a seguir: Figura 2 : Tubo de Thiele para determinação ponto de fusão.

5. Ponto de fusão 5 Tabela 1: Dados obtidos para o ponto de fusão. Medida Ponto de fusão ( ºC ) 1 152 ± 1 2 152 ± 1 3 152 ± 1 Resultados obtidos para a determinação do ponto de fusão da amostra:

6. Teste de Chama 6 Em um fio de platina foi queimada 0,05g da amostra, podendo-se supor que não há presença de metais, já que a queima ocorreu sem mudança de cor da chama, nem de aromaticidade, visto que não houve formação de fuligem.

7. Solubilidade 7 Tabela 2: Dados obtidos para a solubilidade. Solvente Resultado Água Solúvel Éter Insolúvel Etanol Parcialmente solúvel Resultados obtidos para a determinação do grupo de solubilidade da amostra:

8. 8 Figura 3: Fluxograma seguido para a solubilidade da amostra (resultado obtido destacado em vermelho)

9. 9 Figura 4: Representação das siglas do Fluxograma e seus grupos funcionais.

10. 10 Com os resultados obtidos para a solubilidade da amostra e seguindo o fluxograma, utilizando um sistema de cadeia eliminatória, a amostra pode possuir as funções: Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de amina e aminoácidos, compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois e ácidos).

11. pH 11 Em um tubo de ensaio foram adicionados 2mL de água destilada e dissolveu-se 0,05g da amostra, após isso mergulhou-se o papel indicador na solução. pH obtido: 2 (ácido)

12. Análise de grupos funcionais 12 Resultados obtidos para os principais testes de grupos funcionais: Tabela 3: Dados obtidos para análise de grupos funcionais. Teste Resultado Bayer Negativo Nitrato de Prata Negativo Cloreto Férrico Negativo Jones/Lucas Negativo Carboidrato Negativo Ácido Carboxílico Positivo

13. Principais Testes 13 Bayer : O reativo de Bayer é utilizado para caracterizar a presença de duplas carbono-carbono (C=C), através da reação com KMnO 4 . Nitrato de prata : Haletos de alquila precipitam haletos de prata quando tratados com solução aquosa de nitrato de prata. Fenol : Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+. A coloração varia do azul ao vermelho. Jones/Lucas : É utilizado para diferenciação entre álcoois (primário , secundário e terciário). Carboidrato : Reage com ácido sulfúrico sendo desidratado violentamente.

14. Teste de Ácido Carboxílico (Yamada) 14 O teste consiste em colocar cerca de 0,05g da amostra em tubo de ensaio e adicionar cerca de 2mL de solução aquosa de NaHCO3 5%. O desprendimento de gás indica a presença de ácido carboxílico, conforme reação genérica a seguir. 3NaHCO 3( aq ) + C x H x O x (s ) → C x H x O x Na 3( aq ) + 3CO 2(g) + 3H 2 O (l)

15. Fusão mista 15 Após a análise dos resultados da amostra, foi possível observar grande semelhança dos mesmos com os valores encontrados na literatura para o Ácido Cítrico, com base nisso foi realizada a fusão mista da amostra com o Ácido em questão. Resultado obtido em triplicata: Fusão ocorreu homogeneamente a (152 ±1) ºC . Similar ao Ponto de Fusão teórico do Ácido Cítrico, 153ºC

16. Infravermelho 16 Após a realização das medidas do infravermelho da amostra, pode-se obter o seguinte espectro: Figura 5: Infravermelho da amostra.

17. Infravermelho 17 Pode-se observar no espectro deformação axial do grupo hidroxila (OH) de forma intensa na região de 3300 – 2500 cm -1 e a banda de estiramento axial de carbonila, para ácidos carboxílicos é observada em cerca de 1760 cm -1 .

18. Infravermelho 18 Ao se comparar o espectro de infravermelho obtido com o espectro da literatura, pode-se observar as semelhanças. Figura 6 : Espectro IV do ácido cítrico obtido na literatura.

19. Conclusão 19 Através dos dados obtidos pelas análises realizadas, utilizando como consulta o Merck Index Online e dados da literatura, conclui-se que a amostra desconhecida trata-se do Ácido Cítrico. Figura 7 : Formula estrutural do Ácido Cítrico.

20. Referências Bibliográficas 20 SOLOMONS E FRYLE, T. W. G. Química Orgânica, 8 ed , Rio de Janeiro, 2005, Vol 1 . Almeida , Carlos R. de Oliveira, Apostila de Química Orgânica II USP – Lorena, SP . Portal da UFSM, pg. do departamento de Química. Apostila de Química Orgânica Experimental I. Disponível: http:// www.qmc.ufsc.br/organica/docs/qmc5230_2_apostila2006_2.pdf Acessado : 31 de agosto de 2013.

21. 21 Portal da UTFPR, pg. pessoal. Apostila de Química Orgânica Vol. 3 da USP. Disponível: http ://pessoal.utfpr.edu.br/alessandrab/arquivos/Constantino%20%20Quimica%20Organica%20vol.% 203.pdf Acessado : 31 de agosto de 2013. Site do Merck Index Online Handbook of Chemistry . Disponível: http:// www.rsc.org/merck-index/ Acessado : 17 de outubro de 2013.