Compostos alicíclicos 007

Diferentes tipos de hidrocarbonetos alicíclicos: ciclanos, ciclenos e ciclinos

1. M J da Mata manueldamata.blogs.sapo.pt ESTUDO DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIAS ALIFÁTICAS CÍCLICAS Sub-UNIDADE # 2.4 Sub-Tema:

2. ESTUDO HIDROCARBONETOS ALICICLICOS Definição Cicloalcanos. Definição. Nomenclatura Propriedades Físicas, Química e aplicações dos cicloalcanos Cicloalcenos Definição. Nomenclatura Propriedades dos cicloalcenos Cicloalcinos. Definição. Nomenclatura

3. são aqueles em que as suas moléculas apresentam estruturas fechadas ou cíclicas e podem ser: Cicloalcanos Cicloalcenos Cicloalcinos Hidrocarbonetos de cadeias alifáticas cíclicas ou alicíclicos

4. Cicloalcanos Compostos com cadeia cíclica saturada, também chamados de cicloalcanos ou cicloparafinas , são hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada.Os ciclanos são isômeros dos alcenos. Fórmula geral: C n H 2 n com n > 2. Nomenclatura :   Antepõe-se ao nome do alcano linear a palavra “ CICLO “ + prefixo + infixo “ an ” + sufixo “ O ”.

5. Se o composto apresentar um só radical não é necessário escrever o número que indica a sua posição; se possuir dois ou mais radicais: a numeração deve começar pelo carbono que apresentar a maior quantidade de radicais, e seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis para os radicais. Exemplos: H 2 C — CH 2 | | H 2 C — CH 2 H 2 C — CH 2 | | H 2 C CH —CH 3 \ / CH 2 Ciclo but an o m etil ,Ciclo pent an o

6. Propriedades Físicas dos cicloalcanos : As propriedades físicas dos cicloalcanos assemelham ‐ se às dos hidrocarbonetos de cadeia aberta, Os pontos de fusão,os pontos de ebulição e as densidades dos ciclanos são ligeiramente mais altos que os dos alcanos lineares. Por serem compostos apolares, dissolvem ‐ se apenas em solventes apolares ou fracamente polares.   Os ciclanos que possuem de três e quatro átomos de carbono (C 3 H 6 e C 4 H 8 ), são gases; os que possuem de cinco até nove átomos de carbono (C 5 H 10 até C 9 H 18 ), são líquidos; os que possuem de dez átomos de carbono (C 10 H 20 em diante), são sólidos.

7. Propriedades Químicas dos cicloalcanos : O ciclopropano apresenta grande tensão de Baeyer, irá se formar um ângulo de 60° entre duas unidades de covalência do carbono, onde sua tendência é abrir o ciclo, facilitando as reacções de adição. O ciclobutano irá se formar um ângulo de 90° entre duas unidades de covalência do carbono, onde a estabilidade é maior e a tensão de Bayer é menor no ciclo, facilitando as reacções de adição. O ciclopentano irá se formar um ângulo de 108° entre duas unidades de covalência do carbono, onde não há tensão, apresentando assim uma grande estabilidade.   

8. Aplicação : Usado como solvente de tintas e vernizes, na extração de óleos dos vegetais e na preparação de compostos usados na síntese do náilon. No ciclohexano se os seis átomos de carbono estiverem no mesmo plano, o ângulo formado entre duas unidades de covalência do carbono no ciclo será de 120° havendo tensão no ciclo, pois o ângulo normal é 109°28’ e haverá uma grande estabilidade no ciclo. A partir do ciclo de 6 átomos de carbono, com o aumento do número de átomos de carbono no ciclo, diminuiria sua estabilidade, pois a tensão aumentaria, estes ciclos sempre são muito estáveis, mesmo estando em desacordo com a prática.

9. Cicloalcenos Compostos com cadeia cíclica com uma ligação dupla, também chamados de ciclenos, são hidrocarbonetos de cadeia fechado ou mista. Os cicloalcenos são isômeros dos alcinos e alcadienos. Fórmula geral: C n H 2 n −2 com n > 2 Nomenclatura : Antepõe-se ao nome do alceno linear a palavra “ CICLO “ + prefixo + infixo “ en ” + sufixo “ O ”.

10. Os átomos de carbonos da dupla ligação recebem os números 1 e 2 e a numeração deve seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis caso existirem radicais alquílicos. Exemplo: H 2 C — CH | ‖ H 2 C — CH CH— CH 3 / \ HC CH 2 ‖ | HC CH— CH 3 \ / CH 2 1 2 3 4 5 6 3,5 dimetil , ciclo hex en o ciclo but en o 1 2

11. Propriedades dos cicloalcenos : As propriedades físicas e químicas dos cicloalcenos assemelham ‐ se às características descritas para os alcenos: Solubilidade: são quase praticamente insolúveis em água devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio. Ponto de ebulição: dos ciclenos é maior que dos alcenos, devido ao maior tamanho da cadeia. Estabilidade : quanto maior for o número de grupos alquila ligados aos átomos de carbonos da dupla ligação, maior será a estabilidade do alceno . Sofrem principalmente reacções de adição. Nas reacções de adição a ruptura ocorre sempre na ligação pi que é a mais fraca.

12. Cicloalcinos Compostos com cadeia cíclica, também chamados de ciclinos, são hidrocarbonetos que apresentam a sua estrutura em forma de anel fechado, contendo uma tripla ligação, formada por uma ligação sigma e duas ligações pi ( π) , entre os átomos de carbono. Fórmula geral: C n H 2 n −4 com n > 2  

13. Nomenclatura dos ciclinos : Os nomes dos alcinos cíclicos são formados, acrescentado a palavra ciclo ao nome do alcino linear: “ CICLO “ + prefixo + infixo “ in ” + sufixo “ O ”. Os átomos de carbonos da tripla ligação recebem os números 1 e 2, a numeração deve seguir no anel de forma a obter os menores números possíveis caso existirem ramificações. Exemplos: H 2 C | C C H 2 C — C | H 2 C C \ / CH | Br 3 bromo-ciclopentino 1 2 3 4 5 Ciclopropino

14. Propriedades dos cicloalcinos : As propriedades físicas e químicas dos cicloalcinos assemelham ‐ se às características descritas para os alcinos de cadeia linear

15. F i m Ano Lectivo 2016 manueldamata.blogs.sapo.pt