QUÍMICA DEL CARBÓN El C forma una gran cantidad y variedad de compuestos: más de 13 millones. Los elementos que acompañan al C comúnmente son el H, O, N, S, P, y los halógenos. La enorme cantidad y complejidad de los compuestos de C se debe a que pueden formar cadenas largas. Pueden formar anillos y enlazarse a través de enlaces sencillos dobles o triples. 30 átomos de C y 62 de H se pueden formar4000 compuestos diferentes. Distintos arreglos de los mismos átomos generan compuestos diferentes. QUIMICA ORGÁNICA
Ingredientes de los alimentos Industria Textil Industria de la Madera Industria Farmacéutica Cosmetología
Característica Compuestos orgánicos Composición Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Enlace Predomina el enlace covalente. Solubilidad Soluble en solventes no polares como benceno. Conductividad eléctrica No la conducen cuando están disueltos. Puntos de fusión y ebullición. Tienen bajos puntos de fusión o ebullición. Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente. Estructuras Forman estructuras complejas de alto peso molecular. Velocidad de reacción Reacciones lentas Isomería Fenómeno muy común.
La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales.
Clasificación y Nomenclatura HIDROCARBUROS Solo contienen C y H Hidrocarburos líneales : los átomos de C están unidos uno tas otro. Hidrocarburos ramificados o arborescentes: cuando aparecen varias cadenas convergentes de C, aquí la cadena de mayor longitud se nombra como cadena principal y es la base para determinar el nombre de los compuestos y los fragmentos que aparecen a los lados de la cadena principal se les llama sustituyentes. Fórmula semidesarrollada : no presenta de manera explícita los enlaces entre C y el H, sólo indica los enlaces entre los C´s y el # de H´s enlazados a cada C. Fórmula Estructural: cada extremo de una línea de enlace representa a 1 C aunque su símbolo no se muestre ni tampoco los H´s presentes.
TIPOS DE CARBONO PRIMARIO .- Está unido a un solo átomo de carbono. Ejemplo: C H3- C H2- C H3 Los C´s rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de color azul? . SECUNDARIO .- Está unido a 2 C´s Ejemplo: C H3- C H2- C H3 El C rojo es secundario porque está unido a dos átomos de C. TERCIARIO .- Está unidos a 3 C´s . Ejemplo: El C rojo es terciario porque está unido a tres C´s . CUATERNARIO .- Está unido a 4 C´s . Ejemplo: El C rojo es cuaternario porque está unido a 4 átomos de carbonos, los de color azul .
http://www.youtube.com/watch?v=8lPFA_BGQ2U
Carbono Tipo de hibridación Tipo de enlace Tipo de carbono a) sp3 Sencillo Primario b) sp3 Sencillo Cuaternario c) sp2 Doble Secundario d) sp Triple Primario e) sp2 Doble Secundario f) Sp Triple Secundario TAREA
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Compuestos de cadena abierta Alcanos , Alquenos y Alquinos “Alifático” = grasa o aceite. HIDROCARBUROS CÍCLICOS Compuestos de Cadena Cerrada. HIDROCARBUROS HETEROCÍCLICOS Compuestos de cadena cerrada donde al menos 1 átomo del cíclo NO es C HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Estudia el BENCENO y todos los derivados de él.
L o s hid r oc ar bu r o s s on compuestos q u e están formados ex clu s i v a m ente d e c ar bo no e hi d r óg eno u n ido s p o r en l a c e s covalentes. Se conocen diversas clases de hidrocarburos, por ejemplo: los alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos y compuestos aromáticos. http://www.youtube.com/watch?v=e-hfyPtodoM
http://www.youtube.com/watch?v=NNPXlQZnJmA
Los alcanos, hidrocarburos ta mbi én co n ocido s com o pa r af i nas o sat u r a do s, s o n hi d r oc a r b u r o s li nea l e s o ramificados que poseen sólo enlaces covalentes simples entre sus átomos de carbono. E l té r mi no « pa r af i na» s i g n i f ic a “ p oca actividad” y proviene de las raíces griegas «parum», poca y «affinis», afinidad. Esta característica de los alcanos se debe a que no p o se e n g r u po f u n cio na l , y p o r e llo, experimentan sólo algunas reacciones. El término “saturado” significa que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógeno y que sus enlaces entre los átomos de carbono son sencillos. http://www.youtube.com/watch?v=Xt14ghl1GjI
Para todos los alcanos, su fórmula general es C n H 2n+2 donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula.
La raíz del nombre nos indica el número de átomos de carbono de la cadena principal, por ejemplo: met (1), et (2), prop (3), but (4), pent (5), Hex (6), etc. El sufijo nos establece el tipo de compuesto o función química, en el caso de los alcanos es ano. Una de estas reglas IUPAC consiste en utilizar una raíz y un sufijo para dar nombre al compuesto.
Un grupo es la porción de una molécula en la que un conjunto de átomos se considera como unidad. Los grupos alquilo son los sustituyentes en las cadenas principales y no existen aislados o libres, sino que forman parte de la estructura de un compuesto. El símbolo R se utiliza con frecuencia para representar a un grupo alquilo. Para nombrar alcanos arborescentes, es necesario conocer los nombres de sus arborescencias.
El grupo alquilo, se forma al eliminarse un átomo de hidrógeno de un alcano y su nombre resulta de sustituir la terminación ano , del alcano correspondiente, por el sufijo o terminación il o ilo. La palabra alquilo se reserva sólo para el grupo alquilo que se obtiene al eliminar un átomo de hidrógeno de un carbono terminal de un alcano normal Los grupos alquilos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de átomos de carbono presentes en el compuesto.
En el propano existen dos tipos de átomos de carbono, por lo tanto existen dos posibilidades de eliminar el átomo de hidrógeno, uno de la parte terminal y el otro de la parte intermedia. Si se elimina el hidrógeno de un carbono primario, se formará el grupo n-propil(o) CH 3 −CH 2 −CH 2 − n−propilo En cambio, si se elimina el hidrógeno del carbono secundario, se forma el grupo isopropil(o) Si el hidrógeno fue eliminado de un carbono secundario, este grupo alquilo debiera recibir el nombre de sec-propil, pero de manera excepcional recibe el de isopropil.
Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden alfabético de sustituyentes. Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor número de sustituyentes.
El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Varias cadenas laterales complejas se nombran con los prefijos bis-, tris-, tetraquis-, etc. Nombrar las cadenas laterales como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guión. Si los radicales fueran a su vez ramificados se nombran como un alcano ramificado entre paréntesis.
Se selecciona la cadena continua de carbonos, más larga. En este compuesto, la cadena continua más larga tiene 5 átomos de carbono. La cadena carbonada no siempre es lineal, puede estar en forma escalonada. Cuando existan varias cadenas de igual longitud, se seleccionará aquella que tenga el mayor número de sustituyentes (grupos alquílicos) unidos a ella. Por ejemplo, en los siguientes compuestos, las dos cadenas poseen 8 carbonos, sólo que en (a) existen 3n ramificaciones y en (b) existen 4:
Se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación. Cuando existan dos sustituyentes en posición equivalente, se numerará la cadena por el extremo donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero.
Cuando existan varios sustituyentes en posiciones equivalentes, la cadena se numerará por el extremo que nos proporcione los números (localizadores) más bajos o el número más pequeño en el primer punto de diferencia. Ejemplo.
Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal. Existen dos formas válidas para ordenar los sustituyentes: en orden alfabético y por orden de complejidad. En la actualidad, el orden alfabético tiende a ser el más utilizado en la mayoría de los casos. Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se emplearán los prefijos di, tri, tetra, penta, etc., según corresponda. Al establecer el orden alfabético, la primera letra de estos prefijos, no se utilizará para ordenar, sólo se considerará la primera letra del nombre del grupo alquílico.
En cambio, la primera letra de los prefijos iso, neo y ciclo, sí se utilizarán para ordenar alfabéticamente, pues se consideran parte del nombre. Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena, es preciso tener en cuenta que los números se separan con comas entre sí, y con un guion para separarlos del nombre De la misma manera, los prefijos ter- y sec-, no se utilizarán para ordenar.
En sustituyentes complejos (ramificados), la IUPAC acepta la utilización de nombres comunes donde sea posible, por ejemplo: sec-butil, ter-butil, neopentil. Pero en aquellos grupos más ramificados, se elige la cadena carbonada mas larga, ésta se numera dando el localizador 1 al carbono unido directamente a la cadena principal. eje m p l o qu e se En el mu est r a, el n omb r e d e l sustituyente es: c ó m o el n o m b r e d e l r a dic al Observa s u st i t uido se encierra entre paréntesis, quedando fuera de éste, el localizador que indica su posición en la cadena principal.
Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga, como si fuera un alcano de cadena normal, de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo.
3-ETIL-4-METILHEXANO I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres . 1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO 2) 2-METILBUTANO 3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO 4) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO 5) 2,3-DIMETLBUTANO 6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO 7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO Escribe las fórmulas desarrolladas de todos los isómeros del hexano C 6 H 14 Escribe la fórmula de 2,2,4-trimetilpentano. TAREA
ALQUENOS Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1 doble e nlace Para nombrarlos su terminación es eno Hasta 16 C´s son líquidos y después sólidos Poco solubles en agua, solubles en Ac. Sulfúrico y en solventes no-polares principal uso de los alquenos como materia prima para los plásticos El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C 4 H 10 llamado isobutano F. Molecular Fórmula Semi -desarrollada Nombre P.E (°C) C 2 H 4 CH 2 =CH 2 etaneno Gas C 3 H 6 CH 3 -CH=CH 2 propeno gas C 4 H 8 CH 2 =CH -CH 2 -CH 3 1 -buteno gas C 4 H 8 CH 3 -CH=CH-CH 3 2-buteno gas
A) Características de alquenos Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo Escuela Preparatoria Número Cuatro LOS ALQUENOS: Son hidrocarburos (C,H) Grupo funcional: Enlace doble Estructura general: R-CH=CH-R Fórmula general: Cn H2n Hibridación de los carbonos del enlace doble: sp 2 Terminación característica: “ENO” Clasificación: Lineales y Ramificados
F ÓRMULA S D E A L QUENOS Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo Escuela Preparatoria Número Cuatro N o . C F . estructu r al F . Sem i d esarro l lada F . Mo l ecular Nombre 2 H-C=C-H H H CH2=CH2 C2H4 ETENO 3 H H-C=C-C-H H H H CH2=CH-CH3 C3H6 PROPENO 4 H H H C=C- C-C-H H H H H CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 BUTENO 5 H H H H C=C-C-C-C-H H H H H H CH2=CH-CH2-CH2-CH3 C5H10 PENTENO
Posición del doble enlace Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo Escuela Preparatoria Número Cuatro CH2=CH-CH3 PROPENO CH3-CH=CH2 PROPENO CH 2 =C H - CH2 - CH3 1- BUTENO CH3-CH=CH-CH3 2-BUTENO CH 2 =C H - CH2 - CH2 - CH3 1-PENTENO CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-PENTENO
1.B) Nomenclatura de alquenos: Lineales Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo Escuela Preparatoria Número Cuatro Undeceno Dodeceno Trideceno Tetradeceno Pentadeceno Hexadeceno He p t adeceno Octadeceno Nonadeceno Eicoseno 10. Deceno 20. Eicoseno 30. Triaconteno 40. Tetraconteno 50. Pentaconteno 60. Hexaconteno 70. Heptaconteno 80. Octaconteno 90. Nonaconteno 100. Hecteno Prefijo que indica la cantidad de C + «ENO»
1.B) Nomenclatura de alquenos: Ramificados Reglas IUPAC : Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo Escuela Preparatoria Número Cuatro Buscar cadena + larga que incluya al doble enlace. Numerarla en función al doble enlace. Identificar radicales. Nombrarlos alfabéticamente. Nombrar la cadena conforme a un alqueno lineal anteponiendo el número de carbono a partir del cual está el doble enlace.
Nomenclatura ALQUENOS los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble. 4-METIL- 1 -HEPT ENO 6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL- 3 -OCT ENO
El alquino más sencillo es el etino (C2H2), y también se le conoce como acetileno. El triple enlace impide la libre rotación de la molécula. Lo s alq u i n o s son hidr o ca rb ur o s insaturados se caracterizan por que contienen al menos un triple en enlace su car b on o - car b o no estructura. Su fórmula general es ti en e p r o pi e d ade s • El triple enlace que presenta similares al doble enlace, por lo que experimenta reacciones similares a las de los alquenos pero es mucho más reactivo. ALQUINOS C n H2 n-2
s o n i n u sua le s 🠶 Los alquinos n a tur a l ez a , s i n em b a r go c i ert a s e n la plantas pr o d u c en a lqui n os c omo a g e n tes de protección contra depredadores. 🠶 Ejemplos de alquinos en plantas son la cicutoxina que es un compuesto tóxico que se encuentra en la cicuta y la capilina que protege a la planta contra las enfermedades producidas por hongos.
🠶 En los medi c am e ntos un ejemplo es el etinil-estradiol (una hormona femenina sintética) que es un ingrediente habitual de las píldoras anticonceptivas.
Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alcanos y los alquenos de masas moleculares parecidas. Al igual que con los alcanos y alquenos, el estado de agregación de los alquinos dependerá del número de átomos de carbono presentes en la molécula. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUINOS . El etino o acetileno, así como el propino y el butino son gases a temperatura ambiente. Sus puntos de ebullición y fusión son semejantes a los de los alcanos y alquenos correspondientes por lo que los alquinos de cinco átomos de carbono hasta quince átomos de carbono son líquidos y los alquinos mayores de quince átomos de carbono se presentan en estado sólido.
PROPIEDADES Los alquinos son compuestos de baja polaridad Los puntos de fusión y ebullición se incrementan al aumentar el tamaño de la cadena solamente son solubles en solventes no polares. Tienen propiedades semejantes a las de los alcanos y alquenos. su densidad es menor a la del agua ALQUIN O S
Las reacciones químicas de los alquinos son muy semejantes a las de los alquenos. Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor ; PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS .
Los alqu i n o s son insa t ura d o s d e bido a la pres e ncia del d o b le e n la c e, y cumplen c o n la fórmula general: 𝐂 n H 2n-2 NOMENCLATURA DE ALQUINOS: LINEAL Y ARBORESCENTE Donde, “n” es el número de átomos de carbono en la molécula, 2n a l n ú mero de corr e spon d e hidrógenos. Para el alquino más simple, el etino (C 2 H 2 ) tenemos que: C =2 por lo que H =2(2) – 2 = 2
Los alquinos a diferencia de los alcanos y los alquenos, son generalmente: Lineales Ramificados • Los alquinos cíclicos son muy inestables y por lo tanto muy raros, esto es debido a la presencia del enlace triple.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS LINEALES . Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para nombrar a los alquinos son las mismas que utilizamos en los alcanos y alquenos, a diferencia de que en los alquinos la terminación es “ ino ”: 1. Se toma como base el prefijo que indica el número de átomos de carbono en el compuesto y se añade la terminación “ -ino ”; Ejemplo: H C C CH 3 Prop ino
2. Para nombrar alquinos lineales, se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el triple enlace y se enumera por el extremo donde esté más próximo el triple enlace, la posición se designa por el átomo de carbono de numeración más baja. Ejemplo: 1-Butino Nomenclatura de alquinos lineales . H C C 1 2 CH 2 CH 3 3 4
3 . La p o si c i ón d el trip l e enla c e s e d ebe de i n d ic a r con el número menor del átomo de carbono que forme el triple enlace. Este número se coloca antes del nombre base, seguido de un guión, de acuerdo con la última revisión de la IUPAC, el número se coloca entre el nombre base y la terminación “-ino” separado por guiones: 4-metil-2-pent ino Nomenclatura de alquinos lineales .
4. Si existen dos o más triples enlaces, se anteponen a la terminación “ -ino ” los prefijos “di”, “tri”, etc.; que corr e spondient e s , pre c edidos po r los nú m eros indican la posición de esos triples enlaces. Ejemplo: • 7,8-dimetilnona-2,5-di ino Nomenclatura de alquinos lineales .
Nomenclatura de ALQUINOS Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple 6-ETIL-3-METIL-3-NONINO 7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
A) B) 5,7-dimetil-2octino c) 6 metil-2-octeno D) E) F) G) NOMBRA Y DIBUJA LOS SIGUIENTES ALQUINOS
NOMBRA A LOS SIGUIENTES ALQUINOS
Hidrocarburos alicíclicos y compuestos aromáticos Tema 5
Los hidrocarburos cíclicos no tienen átomos de carbono terminales, el anillo más simple es el de tres átomos de carbono, pero pueden existir miles de combinaciones; algunos ejemplos de alicíclicos:
En los hidrocarburos cíclicos, la cadena cíclica es la principal. Ejemplos: ciclopropano (3), ciclobutano (4), ciclopentano (5), ciclohexano (6) y así sucesivamente.
Cuando tenemos compuestos cíclicos con radicales, tenemos que buscar que la numeración sea la más pequeña. 1-Etil-3-isopropil-1-metilciclopentano
Si se tienen dobles ligaduras, la numeración empieza a partir de ellas, buscando siempre la numeración más pequeña. 1-metil-5-terbutilciclohexa-1, 3-dieno Los dobles enlaces tienen preferencia en esta configuración y se numeran a partir del doble enlace que proporcione la numeración más pequeña.
Cuando el hidrocarburo cíclico se encuentra en una cadena abierta, se nombra como un radical 2-ciclohexil-4-ciclopentilhexano
El fenómeno de la aromaticidad y el benceno El círculo interno muestra que hay tres enlaces dobles conjugados, comúnmente este círculo lo dibujas con una línea sólida. Cualquier compuesto que lleve en su estructura al benceno es un compuesto aromático.
HIDROCARBUROS CÍCLICOS Ciclopropano C 3 H 6 Ciclobutano C 4 H 8 Ciclobutadieno C 4 H 4
TAREA 1.-dibuja la fórmula estructural de los siguientes compuestos. 1-penteno 2-metil-1-penteno 3-etil 1-hexeno 2-hexino Para el exámen repasa los ejercicios del libro QUIMICA UNIVERSITARIA pp 148, 18-23.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Relacionados estructuralmente con el benceno Sustituyendo los H´s en el benceno se pueden obtener multiples compuestos .
NOMENCLATURA GRUPOS ARILO (Ar-) NOMBRE DEL RADICAL FÓRMULA DESCRIPCIÓN FENILO C 6 H 5 - Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno BENCILO C 6 H 5 CH 2 - Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un átomo de H del grupo metilo del tolueno.
Monosustituídos: Se da el nombre del sustituyente y a continuación la palabra benceno (no es necesario indicar la posición). Nombres comunes y “especiales”
B. Disustituídos : Se usan los prefijos: a) Orto (o - ) posición1,2 los sustituyentes en C vecinos b) Meta (m-) posición 1,3 los sustituyentes separados por un C c) Para (p-) posición 1,4 los sustituyentes separados por dos C
Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabética.
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno ou(o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)
GRUPOS FUNCIONALES Pueden contener átomos distintos al C y al H, los más importantes contienen O, N ó ambos
A L C OHOL Estructurados por los grupos hidroxilos , compuestos por 1 hidrógeno y 1 oxígeno (-OH) . El hidrógeno se enlaza al oxígeno, y este se enlaza a la cadena carbonada. El sufijo de nomenclatura es – OL . Ejemplo: Etanol (Cadena de 2 carbonos con enlaces simples, en donde se reemplaza un hidrógeno por el grupo OH).
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES S e pued e n estab l e c er d isti n to t i pos d e a l co h oles , s egún el carbono al cual el grupo hidroxilo se encuentra enlazado. Las clasificación es: alcohol primario , alcohol secundario y alcohol terciario . P a ra dete r minar e l t i p o d e a lcohol, no s de b emos fijar al carbono asociado .
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES • Se ubica en un extremo. El carbono asociado • al hidroxilo, se asocia so l o a 1 carbono . • • No se ubica en extremos. hid ro x i l o , s e asocia El c ar b o n o a soc i ado al a otros 2 carbonos . No se ubica en extremos. El carbono asociado al asocia a ot r os hid ro x i l o , se 3 carbonos .
ÉTER Corresponde a la presencia de un oxígeno en la estructura de la cadena orgánica. Se presenta un “quiebre de la cadena carbonada” por el oxígeno, el cual normalmente se encuentra enlazado a cada lado con un carbono. Existen dos nomenclaturas aceptadas: tradicional e IUPAC.
ÉTER La nomenclatura tradicional se basa en nombrar independientemente cada cadena a la cual se une el oxígeno de forma de radical y finalizar con la palabra éter. La nomenclatura IUPAC se basa en establecer una cadena principal (mayor tamaño) y otra secundaria . A la secundaria se asocia con el prefijo –OXI , mientras que a la principal con prefijo -ANO .
EJEMPLO NOMENCLATURA N°3 Metoxibenceno Metoxiisopropano Metoxiciclopropano Fenilmetil Éter Metilisopropil Éter Metilciclopropil Éter TRADICIONAL IU P A C
CE T ONA S e establ e ce po r l a presencia del grupo carbo n il o , e l cual consta de un oxígeno unido a un carbono (-CO-) . El oxígeno se une por doble enlace al carbono, y este se une a dos carbonos independientes. Se detona con el prefijo –ONA . Ejemplo: Propanona (Acetona). Nunca se ubica en los extremos del compuesto orgánico.
ALDEHÍDO Corresponde hidrógeno . a un g rupo car b oni l o al c ual se a s ocia un El oxígeno se une con doble enlace al carbono, al cual también se le une un hidrógeno. Además, presenta la unión a otro carbono de la cadena orgánica. El sufijo corresponde a –AL . Este grupo funcional siempre se presenta en los extremos de la cadena orgánica.
ESTRUCTURA ALDEHÍDO ( Grupo carbonilo )
EJEMPLO NOMENCLATURA N°7 Et anal Butanal Butanal
ÉS TER Se compone de un grupo carbonilo más un oxígeno . Es decir, es la estructura – COO – . Un oxígeno se une con doble enlace al carbono (cadena orgánica) y al otro oxígeno de forma simple. Este último oxígeno se une al resto de la cadena orgánica, en forma de enlace simple. El sufijo es …oato de …ilo. Siempre se ubica en el centro de la cadena orgánica.
ESTRUCTURA ÉSTER ( grupo carbonilo )
AMINA Corresponde a los compuestos dados por el grupo amino , que es nitrógeno que se puede encontrar asociado a hidrógeno . El sufijo de nomenclatura es amina . Puede ubicarse en los extremos como en el centro de la cadena orgánica . S e pueden c l a s ificar en aminas prim a rias, se c u n darias y terciarias .
ESTRUCTURAS AMINAS ( Grupo amino ) Amina primaria (Nitrógeno unido a 1 carbono) Amina secundaria (Nitrógeno unido a 2 carbonos) Amina terciaria (Nitrógeno unido a 3 carbonos)
AMI D A Es la combinación de los grupos orgánicos cetona (carbonilo) y amina (amino) , es decir, se presenta la forma - CONH2 , generando grupo amido . Por la presencia del grupo amino, existe la clasificación de amida primaria (-CONH2), amida secundaria (-CONH-R 1 ) y amida terciaria (-CON-R 1 y - R 2 ) . Se utiliza el sufijo …amida. Radicales unidos a los nitrógenos se recalcan con el sufijo de N y N’.
ESTRUCTURA AMIDAS ( Grupo amido ) Amida Primaria (Nitrógeno no unido a carbono) Grupo Carbonilo y Grupo Amino Amida Secundaria (Nitrógeno unido a 1 carbono) Amida Terciaria (Nitrógeno unido a 2 carbonos)
ÁCIDO CARBOXÍLICO Es la combinación de los grupos funcionales hidroxilo (-OH) con el grupo carbonilo (-CO), formando la estructura – COOH , que se identificado como grupo carboxílico . Se ubican siempre en los extremos de las cadenas/estructuras orgánicas. El sufijo que lo identifican en la nomenclatura es: Ácido …oico . Es uno de los grupos funcionales orgánicos con mayor prioridad.
ÁCIDO CARBOXÍLICO Es la combinación de los grupos funcionales hidroxilo (-OH) con el grupo carbonilo (-CO), formando la estructura – COOH , que se identificado como grupo carboxílico . Se ubican siempre en los extremos de las cadenas/estructuras orgánicas. El sufijo que lo identifican en la nomenclatura es: Ácido …oico . Es uno de los grupos funcionales orgánicos con mayor prioridad.
Éteres Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes. El eter dietílico contiene 2 grupos etilo unidos al mismo átomo de O en alguna época fue utilizado como anestésico Aldehídos y Cetonas Contienen el grupo funcional carbonilo En los aldehídos el grupo carbonilo se une a 1 C que tiene al menos 1 H, RCOH y para nombrarlos se sustituye la terminación –o por -al En las cetonas el grupo carbonilo se une a 2 C, RCOR ´ donde R y R´no son H´s y para nombrarlos se sustituye la terminación –o por - ona
Ácidos Carboxílicos Contienen el grupo funcional carboxilo –COOH y son moléculas polares Para nombrarlos se sustituye la terminación-o del hidrocarburo por - oico . Ésteres El grupo R puede ser 1 H o 1 grupo alifático o aromático El grupo R´puede es 1 grupo alifático o aromático y NO puede ser 1 H. Los aromas de las frutas se deben a los esteres. AC. Acético
Aminas Se caracterizan por la presencia de un grupo amino -NH 2 . Amidas Contienen el grupo funcional carbonilo enlazado al átomo de N de una amina Producto de reaccion entre un acido carboxilico y una amina. TAREA Da ejemplos de productos comerciales de compuestos con cada grupo funcional y menciona que función tienen.