Diapositivas - Alcoholes-23323219331.pdf

quimica

1. QUÍMICA II –Oxigenados -
Alcoholes
Profesor: Eloy Cristhian Parisaca Calsina

2. 1. ALCOHOLES.
Alcoholes.
Compuestosoxigenadosquepresentanelgrupofuncionalhidroxilo(OH),losalcoholes
estándistribuidosenlanaturalezaconvariasaplicacionesindustrialesyfarmacéuticas.
Sufijodeterminación:ol.
Datomuyimportante:ParaqueseaunALCOHOLelHIDROXILO
(GRUPOHIDROXI)debeestarunidoauncarbonodehibridaciónsp
3
sp
3
sp
2
sp
2
alcohol enol
fenol
1.1.Tipos de alcohol.
Carbonoprimario
porqueestáunidoa
uncarbono
Si el OH está unido a un carbono primario
EL ALCOHOL ES PRIMARIO
Carbonosecundario
porqueestáunidoa
doscarbonos
Si el OH está unido a un carbono secundario
EL ALCOHOL ES SECUNDARIO
Carbonoterciario
porqueestáunidoa
trescarbonos
Si el OH está unido a un carbono terciario
EL ALCOHOL ES TERCIARIO

3. 1.2.Reconocimiento de alcoholes en laboratorio.
Enlaboratoriosepuedereconocereltipodealcohol(primario,secundarioyterciario):Seempleauna
mezcladeHCl
(ac)conZnCl
2aloqueseconocecomoreactivodelucas.Elcualproducelossiguientesefectos.
Unalcoholprimario
HCl
(ac) + ZnCl
2(reactivo de lucas)
Nohay cambio alguno
Unalcoholsecundario
HCl
(ac) + ZnCl
2(reactivo de lucas)
Turbidez, luego de 3 a 5min
Unalcoholterciarios
HCl
(ac) + ZnCl
2(reactivo de lucas)
Turbidez inmediata
¿Y no hay un videíto por ahí
para ver este reconocimiento
de alcoholes en laboratorio?
https://www.youtube.com/watch?v=0or2J2zL1G4
cristalino
turbidez
turbidez

4. Conloaprendidosobrelosalcoholesprimarios,secundariosyterciarios:
ALCOHOL
TERCIARIO
ALCOHOL
SECUNDARIO
ALCOHOL
PRIMARIO
REACTIVIDAD
Mas reactivo que Mas reactivo que

5. Metanol
➢Alcohol metílico.
➢Espíritu de la madera.
➢Causa ceguera.
Etanol
➢Alcohol etílico.
➢Espíritu del vino.
➢Apto para el consumo.
Propanotriol
➢Glicerol.
➢Glicerina.
➢Humectante.
CH
H
H
CH
3OHOH CH
3OH
F.desarrollada F.semidesarrollada F.topológica F.global
CH
HH
H
C
H
OH CH
3–CH
2–OH C
2H
5OH
OH
OH
F.desarrollada F.semidesarrollada F.topológica F.global
CH
OHOH
H
C
H
CH
H
OH
CH
2(OH)–CH(OH)–CH
2(OH)
OH
OH
OH
C
3H
5(OH)
3

6. 1.2. Nomenclatura de alcoholes.
Ahora, aprendamos las reglas para nombrar alcoholes……
A) Primer paso:
Elegirlacadenadeátomosdecarbonomaslargaqueseenlacedirectamenteconel
grupoOH(cadenaprincipal).Elnúmerodecarbonosqueestetengadeterminael
nombredelacadenaprincipal,recordandoelsufijodeterminación(ol)
CH
3–CH
2-CH–CH
2–CH
2-CH
2-CH-CH
2-CH-CH
3
OH
CH
2-CH
2-CH
3
CH
3
CH
2=CH–CH–CH
2-CH
2-CH-CH
3
CH
2-CH
2-CH-CH
3CH
3-CH
2
Cadena principal: 10 carbonos Cadena principal: 10 carbonos
Recordar:Elgrupo(OH)noseconsideraunarama,
yaque,representaalgrupofuncionalalcohol.
OH
CH
2–CH
2-CH–CH–CH
2-CH
2-CH
3
CH
2-CH-CH
3
CH
3
Br
OH
Recordar:Loshalógenosson
sustituyentesobligadosdela
cadenaprincipal.
Cadena principal: 7 carbonos

7. Caso particular.
Cuandohaydoscadenaslargasdeiguallongitud,setomacomocadenaprincipalaquellacon
elmayornúmeroderamasosustituyentes.
CH
3–CH
2-CH–CH
2–CH
2-OH
CH
3-CH-CH
3
CH
3–CH
2-CH–CH
2–CH
2-OH
CH
3-CH-CH
3
Incorrecto  Correcto ☺1 sustituyente 2 sustituyentes
B) Segundo paso:
Numerelacadenaprincipal,comenzandoporelextremomáscercanoalgrupo
funcional(OH),siel(OH)esequidistantedelosextremos,comienceenelextremo
máscercanoalprimerpuntoderamificación.
CH
3–CH
2-CH–CH
2–CH
2-CH
2-CH-CH
2-CH
2-CH
3
OHCH
3
12345678910 CH
3–CH
2-CH–CH
2–CH-CH
2-CH-CH-CH
2-CH
3
OHOH
CH
3-CH-CH
3
CH-CH
3
El (OH) es mas cercano al
extremo derecho.
(OH) a igual distancia.
Sustituyente mas cercano
al extremo derecho
12345678910

8. C) Tercer paso.
Unavezhalladoynumeradolacadenaprincipal,yhaberreconocidolossustituyentesprocedemosadarelnombre
alalcohol,usaremoslacomaparasepararnúmerosentresíyelguiónparasepararnúmerosdeletras.
CH
3–CH
2-CH–CH
2–CH
2-CH
2-CH-CH
2-CH-CH
3
OH
CH
2-CH
2-CH
3
CH
3
12345678910
propil
metil
8metil- 4propil--
8metil- 4propil--
decan2--ol
decanol2--
-Primero,colocamoslosnombresdelossustituyentesdeacuerdoaordenalfabéticosiempreacompañadodesus
respectivosnúmeroslocalizadores(recordarqueelOHnoesunradicalenlosalcoholes).
-Posteriormente,colocarelnombredelacadenaprincipal(siesconenlacessimplesseañadealprefijodela
cadenaprincipalelsufijoAN,seguidamenteindicandolaposicióndel(OH)conlaterminación(ol).Enelcaso
existadobleotripleenlaceenlacadenaprincipalseprocedeaindicarlaposicióndeldobleotripleenlace
comosifueraunalquenooalquino,conlossufijosENeINrespectivamente,seguidamenteindicandolaposición
del(OH)conlaterminación(ol).
-DATO:Sisepresentamasdeun(OH)indiquelaposicióndecadaunoyutilicelossufijosdiol,triol,etc.
CH
2=CH–CH–CH
2-CH
2-CH-CH
3
CH
2-CH
2-CH-CH
3
CH
3-CH
2
OH
etil
metil
1234
5678910
8etil- 5metil--
8etil- 5metil--
dec9--en-2-ol
decen9 2ol-- --

9. 1 2 34 5 6 7
isobutil
bromo
CH
2–CH
2-CH–CH–CH
2-CH
2-CH
3
CH
2-CH-CH
3
CH
3
Br
OH
1bromo- 3isobutil--
1bromo- 3isobutil--
heptan4--ol
heptanol4--
OH
OH
F
fluor
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
4fluor-
4fluor-
undec4--eno-1-diol
undeceno4--
6,
-1-diol6,
OH
CH
2-CH
2-CH
3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
propil
metil
etil
9etil- 10metil--
9etil- 10metil--
undecan3--ol6-propil-
6-propil- 3undecanol--
CH
2-CH
2-CH
2-CH
3
OH
OH
butil
metil
isopropil
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
4butil- 5isopropil--
4butil- 5isopropil--
9-metil-
9-metil-
undeca48dieno1 diol6,,-- --
48undecadieno16diol,,- - --

10. OH
OH
CH
3-CH-CHOH-(CH
2)
2-CH-CH
2-CH-CH
2-OH
CH
2-CH
3
Br
CH
3
OH