Ejercicios de espectroscopía infrarroja

IR

1. Área de Química Orgánica
Ampliación de Química Orgánica Ejercicios de espectroscopía infrarroja















Ejercicios de espectroscopía
infrarroja

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HN
O
N O
H
N O
H
N O
H
NH
O
CH2H3CCH 3 RCCH RCHCH 2
DH3C ClR3C HR3C CR3R3C
Ejercicios de espectroscopía infrarroja


1.- Ordene de mayor a menor frecuencia de resonancia (IR) los siguientes grupos de
moléculas, justificando la respuesta en base a los principios de la espectroscopía
infrarroja:


a) νC-C


b)
νC-X




c)
νC=O




2.- ¿En qué posiciones aproximadas absorberán en el IR los siguientes compuestos?:


3.- ¿Cómo diferenciaría mediante espectroscopía de IR los siguientes isómeros?:




CH3CH2CCH3
O
(CH3)2CHCH2CCH (CH3)2CHCH2CH=CH2
CH3CH2CH2COOCH3
CCH 3
O
a)HC CCH 2NH2 CH3CH2CNy
b) yCH
3COCH3 CH3CH2CHO
c) yCH
3CCCH 3
CH3CH2CCH
e) yH 2CCHOCH 3 CH3CH2CHO
d) yCH
3CCH=CHCH3
O
CH3CCH2CH
O
CH 2

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4.- En el laboratorio se está llevando a cabo la deshidratación de 1-metilciclohexanol a
1-metilciclohexeno. ¿Como determinaría cuantitativamente, mediante espectroscopía
IR, las concentraciones de reactivo y producto en un tiempo de reacción
t?.

5.-En la reacción de deshidrobromación de 3-bromo-3-metilpentano se pueden dar dos
posibles productos de eliminación. ¿Cómo determinaría mediante espectroscopía de IR
el producto resultante?. Si se produjeran mezclas de los dos productos, ¿podría
determinar cuantitativamente la proporción de éstos?.

6.- Se muestran en la figura dos espectros de IR. Uno se corresponde con el espectro del
ciclohexano, y el otro con el ciclohexeno. Identifique razonadamente cada IR con su
compuesto y asigne las frecuencias de resonancia a los grupos y modos de vibración.

7.- Determine, en la medida de lo posible, la estructura o estructuras de los compuestos
que se corresponden con los siguientes espectros de IR (problema 1-18). Como dato se
suministra la fórmula empírica obtenida por análisis elemental-CHN. Analice la
asignación y las dificultades y pegas que se pueden poner, como método de
comprensión de la técnica espectroscópica en estudio. Los espectros han sido obtenidos
de la base de datos ‘Aldrich Condensed Phase Library’:

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