Grupos amino

1. El amoniaco tiene una estructura tetraédrica algo distorsionada, con una de las posiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones no enlazantes. Esta geometría es debida a la hibridación sp 3 del nitrógeno, de forma que el par de electrones solitario hace que el ángulo H-N-H se comprima desde 109,5º (ángulo de la estructura tetraédrica perfecta) hasta 107º Grupos amino

2. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Grupos amino

3. Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran momento dipolar del par de electrones solitario se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N El enlace de hidrógeno N-H es más débil que el enlace de hidrógeno O-H, por tanto las aminas tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes con masas moleculares similares Grupos amino

4. Grupos amino

5. La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de las aminas Implicaciones: - Altos puntos de fusión y ebullición comparados con los alcanos - Alta solubilidad en medio acuoso Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f. CH 3 CH 2 CH 3 -42º -188º (CH 3 ) 3 N 3º -117º CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 48º -83º (CH 3 CH 2 CH 2 ) 2 NH 110º -40º CH 3 CH 2 CH 2 OH 97º -126º (CH 3 CH 2 CH 2 ) 3 N 155º -94º Grupos amino

6. Compuesto Tipo Peso molecular Punto de ebullición (°C) (CH 3 ) 3 N Amina terciaria 59 3   CH 3 -NH-CH 2 -CH 3 Amina secundaria 59 37 CH 3 -O-CH 2 -CH 3 Éter  60 8 CH 3 CH 2 CH 2 -NH 2 Amina primaria 59 48 CH 3 CH 2 CH 2 -OH Alcohol 60 97 Grupos amino

7. Una amina es un nucleófilo (una base de Lewis) debido a que el par solitario de electrones no enlazantes pueden formar un enlace con un electrófilo. Una amina también puede actuar como base de Brönsted-Lowry , aceptando un protón de un ácido Cuando una amina actúa como un nucleófilo , se forma un enlace N-C. Cuando actúa como una base, se forma un enlace N-H Grupos amino

8. Grupos amino

9. Grupos amino

10. La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomos de carbono, son relativamente insolubles en agua. En presencia de ácido diluido (en disolución acuosa), estas aminas forman las sales de amonio correspondientes, por lo que se disuelven en agua. Cuando la solución se transforma en alcalina, se regenera la amina La amina regenerada o bien se separa de la solución acuosa, o se extrae con un disolvente orgánico Grupos amino

11. La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomos de carbono, son relativamente insolubles en agua. En presencia de ácido diluido (en disolución acuosa), estas aminas forman las sales de amonio correspondientes, por lo que se disuelven en agua. La formación de una sal soluble es una de las características de las pruebas para el grupo funcional amina Una amina puede convertirse en sal de amonio mediante un tratamiento con ácido. La sal de amonio es soluble en agua. Al tratar la sal de amonio con soluciones básicas la volverá a convertir en la amina Grupos amino

12. Varios grupos funcionales en una sola molécula

13. Varios grupos funcionales en una sola molécula

14. Varios grupos funcionales en una sola molécula

15. Varios grupos funcionales en una sola molécula

16. Varios grupos funcionales en una sola molécula

17. Varios grupos funcionales en una sola molécula