Grupos funcionais organica

gremio94 2,097 views 60 slides Feb 27, 2013
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É o conjunto de compostos que
apresentam propriedades
QUÍMICAS SEMELHANTES.
Essa semelhança é identificada nas
fórmulas através de um
GRUPO FUNCIONAL

É um átomo ou grupo de átomos
que é comum a todos os
compostos da mesma função

H3C C
O
OH
H3C C
O
OH
CH2
CH3
H3C C
O
OH
CH
CH3
H2C C
O
OH
C

HIDROCARBONETO
H2C CH3CH
H3C C
O
OH
H3C C
O
H
H3C C
O
CH3
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
ALDEÍDO CETONA

H3C C
O
NH2
AMIDA
H3C C
O
O
ÉSTER
H3C C
OH
CH3
ÁLCOOL
CH3
CH3

01) Considere as seguintes substâncias:
e as seguintes funções químicas:

a – ácido carboxílico. d – cetona.

b – álcool. e – éster.

c – aldeído. f – éter.
A opção que associa corretamente as substâncias com as funções químicas é:
H3C C
O
H
H3C C
O
CH3CH2
CH2
H3C O CH3CH2 H3C C
O
O
CH2
CH3
I II
III IV
a) I - d ; II - c ; III - e ; IV - f.
b) I - d ; II - c ; III - f ; IV - e.
c) I - c ; II - d ; III - e ; IV - a.
d) I - a ; II - c ; III - e ; IV - d.
e) I - c ; II - d ; III - f ; IV - e.
I - cII - dIII - f
ÉTER ÉSTER
CETONAALDEÍDO
IV - e

CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H
02) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico
representado pela fórmula abaixo, estão
presentes as seguintes funções orgânicas:
a) álcool, ácido carboxílico e amina.
b) amida, aldeído e álcool.
c) álcool, cetona e fenol.
d) álcool, carbilamina e aldeído.
e) fenol, amina e ácido carboxílico.
C
OH NH2
CH3 C
O
H
C
OH
H
C
OH
H
ÁLCOOL AMINA
ÁCIDO
CARBOXÍLICO

São compostos constituídos apenas por
átomos de
CARBONO e HIDROGÊNIO
H3C CH3
CH3
CH H2C CH3
CH3
C

Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes
características:
Possuem moléculas praticamente APOLARES,
que se mantêm unidas por forças de
Van Der Waals
Possuem baixos
pontos de fusão e de ebulição,
comparados com os
compostos polares
Nas condições ambientes são:
SÓLIDOS
com mais de 17 átomos de carbonos
GASES
com 1 a 4 átomos de carbonos
LÍQUIDOS
com 5 a 17 átomos de carbonos

São hidrocarbonetos que
possuem
cadeia aberta e saturada
H3C CH3
CH3
CH
H3C CH3CH2
H3C CH3CH2
H3C CH3
CH3
CH
Fórmula Molecular
C3H8
Fórmula Molecular
C4H10
FÓRMULA GERAL
C H
n 2n + 2

São hidrocarbonetos que
possuem cadeia aberta com
uma ligação dupla
H2C CH3CH
H2C CH3
CH3
C
H2C CH3CH
Fórmula Molecular
C3H6
Fórmula Molecular
C4H8
H2C CH3
CH3
C
FÓRMULA GERAL
C H
n 2n

São hidrocarbonetos que
possuem cadeia aberta com
uma ligação tripla
HC CH3C
C CH3CH3C
Fórmula Molecular
C3H4
Fórmula Molecular
C4H6
HC CH3C
C CH3CH3C
FÓRMULA GERAL
C H
n 2n – 2

São hidrocarbonetos que
possuem cadeia aberta com
duas ligações duplas
H2C CH2C
CH CH2CHH2C
Fórmula Molecular C3H4
Fórmula Molecular C4H6
H2C CH2C
CH CH2CHH2C
FÓRMULA GERAL
C H
n 2n – 2

Baseado na localização das ligações duplas em
sua cadeia, os alcadienos são classificados em:
ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS

H2C CH2C
As ligações duplas estão em carbonos
vizinhos
As ligações duplas estão em carbonos separados
por uma ligação simples
CH CH2CHH2C
As ligações duplas estão separadas por
carbono(s) saturado(s)
CH CH2CHH2C CH2

São hidrocarbonetos que
possuem cadeia
fechada e saturada
H2C CH2
ou
H2C CH2
Fórmula Molecular C4H8
FÓRMULA GERAL
C H
n 2n

São hidrocarbonetos que
possuem cadeia fechada com uma
ligação dupla
HC CH
ou
H2C CH2
Fórmula Molecular C4H6
FÓRMULA GERAL
C H
n 2n – 2

São hidrocarbonetos que
possuem um ou mais
grupo benzênico
NAFTALENOBENZENO

a) C4H8
b) C3H4
c) C6H6
d) C5H12
e) C2H6O
01) Indique qual dentre estas é a fórmula
molecular de um hidrocarboneto saturado
de cadeia aberta:
hidrocarboneto saturado de
cadeia aberta é um ALCANO
possui fórmula geral CnH2n + 2

02) Um alcano encontrado nas folhas do
repolho contém em sua fórmula 64
átomos de hidrogênio. O nº de átomos
de carbono na fórmula é:
a) 29.
b) 32.
c) 30.
d) 33.
e) 31.
Os alcanos possuem
fórmula geral CnH2n + 2
O nº de átomos de hidrogênio é
dado por “ 2n + 2 ”
+2n2=64 –2n 2=64
2n=62 n=
62
2
=31

03) Um alcino tem peso molecular igual a
68 u.m.a. A fórmula molecular deste
alcino é:
Dados: H = 1 u; C = 12 u
a) C2H4
b) C3H4
c) C5H12
d) C5H10
e) C5H8
Os alcinos possuem
fórmula geral CnH2n – 2
+2n2=68–12n
+2=6814n
=7014n
=
70
n
14
=5 carbonos
C5H8
121

04) Quantos carbonos existem no ciclano
de menor peso molecular?
a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 6.
e) 7.
PARA TERMOS UM CADEIA CÍCLICA
É NECESSÁRIO, NO MÍNIMO,
3 ÁTOMOS DE CARBONO.

Indica a quantidade de átomos de
carbono presentes na cadeia

MET
PREFIXONº DE ÁTOMOS
ET
PROP
PENT
BUT
HEX
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
HEPT
NON
OCT
DEC

Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia
Apenas ligações simples
uma ligação dupla
uma ligação tripla
duas ligações duplas
AN
EN
IN
DIEN

A terminação “ O “ indica que a
função química do composto é
HIDROCARBONETO
CH4 H3CCH2CH3
METANO PROPANO

H2C CH CH3 PROPENO
H2C CH CH2CH3 BUTENO
H3CCH CH CH3 BUTENO
Quando existir mais uma possibilidade de
localização da
insaturação, deveremos indicar
o número do carbono
em que a mesma se localiza
A numeração dos carbonos da cadeia deve
ser iniciada
da extremidade mais próxima da
insaturação
1 2 3 4
1-
1 2 3 4
2-

01) O composto abaixo chama-se:
a) heptano.
b) 2-hepteno.
c) 2,4-heptadieno.
d) 3,5-heptadieno.
e) 2,4-pentadieno.
1
2
3
4
5
6
7
HEPT DIENOA2, 4 -

A IUPAC recomenda que os números
devem ser escritos antes
do que eles indicam
HEPT DIENOA2, 4 -
HEPT DIENO- 2, 4 -
Segundo a IUPAC

02) Escreva o nome do composto de fórmula:
H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
12345678
OCT ENO- 2 -
Segundo a IUPAC

Colocamos antes do nome do composto o
termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de
cadeia normal
HC CH
H2C CH2
CH2
H2C CH2
BUTENCICLO O
PROPANCICLO O

Os
COMPOSTOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular, não
seguindo nenhum
tipo de regra
NAFTALENO
FENANTRENO
BENZENO ANTRACENO

Devemos inicialmente conhecer o
que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)
É qualquer grupo de átomos
que apareça com
freqüência nas moléculas

A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:
H3C METILou METILA

H3C METIL
H3C
ETIL
CH2

H3C CH2 CH2
C
H
H
C
H
H
C
H
H
HH
H3C CH CH3
PROPIL PROPILn -ou
PROPILiso -

CH2H3C CH2 CH2
BUTIL
sec -
CH3H3C CH2 CH
BUTIL

CH3
H3C CH CH2
CH3
H3CC CH3
terc -BUTIL
iso -BUTIL

CH2 CH3
CH3


CH3
fenil benzil o - toluilm - toluil
p - toluil - naftil

a - naftilb

01) Os nomes dos radicais orgânicos:
São, respectivamente:
a) metil, sec-butil, n-propil, fenil.
b) metil, n-butil, iso-propil, benzil.
c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil.
d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil.
e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.
H3C
CH3
CCH3
H3CCCH3
H
H3CI) II)
III)
IV)
METIL
TERCBUTIL
ISOPROPIL
FENIL

02) Com relação ao composto a seguir, os nomes
dos radicais ligados ao carbono terciário são:
a) etil, n-propil, t-butil.
b) etil, n-propil, s-butil.
c) metil, etil, n-propil.
d) metil, 3-hexil.
e) etil, n-propil, isobutil.
H3CCH2 CCH3CH2CH
CH2
CH3
CH3
CH3
n-PROPIL
ETIL
t-BUTIL

A cadeia principal é a seqüência de
átomos de carbono que possua o maior
número de insaturações e maior
quantidade
de átomos de carbono

H3C
CH2
CH2CH2CH
CH3
CH
CH3
CH2CH3
7 átomos de carbono
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
7 átomos de carbono

01) Quantos átomos de carbono possui a cadeia
principal da molécula representada abaixo?
a) 5.
b) 3.
c) 6.
d) 7.
e) 10.
H3C
CH2
CCH
CH3
CH
CH3
CHCH3
CH3CH3
CH3
1 3 5
6
7
2 4
7 átomos de carbono

a) propano.
b) butano.
c) etano.
d) eteno.
e) etino.
02) Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o:
H3C CH2CH3
METIL ETILPROPANO

03) (Unirio-RJ) Os grupos ligados ao oxigênio do
composto abaixo são:
a) benzila e o-toluíla.
b) benzila e m-toluíla.
c) fenila e o-toluíla.
d) fenila e benzila.
e) fenila e m-toluíla.
CH3
O
fenila
m - toluila

Os grupos que não pertencem
à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
ETIL
METIL
METIL

NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL
A cadeia principal deve ser numerada a partir da
extremidade mais próxima da característica mais
importante no composto
(insaturação > radicais)
H3C
CH2
CCH
CH3
CH
CH3
CHCH3
CH3CH3
CH3
1 3 5
6
7
2 4
H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
1
3
5
6
7
2 4

H3C
CH2
CH2 CH2 CH
CH3
CH
CH3
CH2 CH3
7 6 5 4 3 2 1
etil
metil3 –
4 –
HEPTANO
O nome completo do composto deve
seguir a seguinte seqüência:
Nomes dos radicais, em ordem alfabética, precedido do
número do carbono da cadeia principal onde se
encontra ligado.
4 – etil– 3 – metil
Nome do hidrocarboneto correspondente
à cadeia principal.
heptano

H3C
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH
CH3
CH2
CH3
CH3
1
2
3
4
5
6
7
2 – etil
3 – metil
5 – metil
hept – 1 – eno
2 – etil
Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os
prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a
quantidade de radicais
– 3, 5 –metildi hept – 1 – eno

01) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo
é:
a) 2, 2 – dimetil – 4 - isopropil pentano.
b) 2, 4, 4 – trimetil pentano.
c) Isopropil – tercbutil pentano.
d) 2, 2, 4 – trimetil pentano.
e) Isopropil - isobutil metano.
1 3 5
H3C
CH3
C CH2 CH3
CH3
CH
CH3
2 4
2, 2, 4 –metiltri pentano

02) Para o composto orgânico a seguir
formulado, aplicando a nomenclatura
IUPAC, o seu nome correto é:
a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno.
b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno.
c) 2 – metil – 2 - butino.
d) 3 – metil – 2 - butino.
e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno.
13
H3C
CH3
CCCH2
24
butmetil en3 – di–1, 2 –a o

Possui seis hidrogênios presos em carbonos
primários.
03) Com relação à fórmula do 1, 2-dimetil ciclopropano:
00
C
CH3
C C
CH3H
H
H
H
Apresenta cinco carbonos. 11
1
2
3
4
5
Possui três carbonos secundários. 22
Possui apenas
1 carbono secundário
C
Apresenta todos carbonos unidos por ligação do tipo
sigma.
33
como todas as ligações
são simples
as mesmas serão do tipo
sigma
Possui quinze ligações sigma. 44
s
s
s
s
s
s
s
s
3
s
s
3
s
Temos
15 ligações sigma

04) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja
fórmula está esquematizada a seguir, podemos dizer:
0 0 O composto acima é um hidrocarboneto de fórmula molecular
C11H24.
1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp .
2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, é
2 – metil – 4 – isopropil heptano.
3 3 O composto acima é um carboidrato de fórmula C11H24.
4 4 O hidrocarboneto aromático citado possui ligações sigma e pi.
3
1
3
5
H3CC CH
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
2
4
H
6
7
C
CH3
H3C H
O composto é um hidrocarboneto
da subfunção ALCANO
que tem fórmula geral CnH2n + 2
Como “n = 11 “ a fórmula molecular
será C11H24
V
F
V
Como todos os carbonos possuem
apenas ligações simples
as hibridações são todas sp
32 - metil
O composto não é aromático e como
só tem ligações simples não possui
ligações pi
– 4 – isopropilheptano
V
carboidratos possui átomos de
oxigênio
F

05) (Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível
constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em
menor quantidade, por produtos oxigenados, de
enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos.
Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas
de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja
abaixo alguns constituintes da gasolina.
3
CH
C
HC
H
C
C
H
CH
C
C
C
C
C
C
3
CH
3
3
CH
H
3
CH
iso-octano
3
CH
H
H
H
H H
etilbenzeno
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
cicloexano
2
CH
C
HC
C
H
H
C
3
3
CHHC
3
3
CH
2,4,4-trimetl-1-penteno
H
H
H
H
H
H

Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria
2,4,4-trimetilpentano.
00
H3C
H
CH3
C
C
CH3
CH3
H C
CH3
H
iso-octano
1
2
3
4
5
pentanometiltri2, 2,4 –

O etilbenzeno é um composto aromático
11
H
H
CH3
C
C
C
C
H C
H
H
etilbenzeno
C
C
H
H
Por possui o grupo
BENZÊNICO
é um composto
AROMÁTICO

O cicloexano é um composto cíclico; portanto,
também pode ser chamado de aromático
22
H
H
C
C
C
C
H C
H
H
cicloexano
C
H H
H
H
H
H
H
Por NÃO possuir o grupo
BENZÊNICO
NÃO é um composto
AROMÁTICO

O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta
33
H
C
C
C
2,4,4-trimetil-1-penteno
H
H3C
H3C
CH3
CH3
CH2
O hidrocarboneto possui
uma ligação dupla
(ALCENO)
e, os ALCENOS também
podem ser chamados de
ALQUENOS ou OLEFINAS

Todos os compostos acima podem ser
chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”
44
O hidrocarboneto CICLOEXANO possui
apenas ligações SIMPLES,
então é
HIDROCARBONETO SATURADO
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