Grupos funcionales

1. GRUPOS FUNCIONALES

2. Un “ grupo funcional ” es un átomo o conjunto de átomos que le confieren a la molécula características específicas. Todas las moléculas que presenten un mismo “ grupo funcional ”, actuarán químicamente de manera similar.

3. FUNCIONES OXIGENADAS Alcohol Aldehído Cetona Ácidos Carboxílicos Éter Éster Anhídrido GRUPOS FUNCIONALES

4. FUNCIONES NITROGENADAS Amina Amida Nitrilo

5. ALCOHOLES Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos. Nomenclatura: se cambia el sufijo “ ANO ” por “ OL ” Ejemplos CH 3 OH Etanol CH 3 CH 2 OH Metanol

6. Según la posición del grupo alcohol se clasifican en: Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en: Monoles Dioles Polioles

7. PROPIEDADES FÍSICAS Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos). Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua. Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)

8. OXIDACIÓN Alcohol 1º aldehído Alcohol 2º cetona Alcohol 3º gral. no se oxidan

9. Alcoholes aromáticos: Presentan un grupo benceno en su molécula Fenoles: Son aquellos en que un átomo de hidrogeno del anillo bencénico fue reemplazado por un grupo “ OH ”

10. EJEMPLOS FENOL ALCOHOL BENCILICO

11. ALDEHIDOS Y CETONAS Son moléculas que presentan en su estructura al “ Grupo Carbonilo ” C O

12. Aldehídos: Contienen un grupo alquilo y un H unidos al grupo carbonilo R C O H Cetonas: Tienen 2 grupos alquilo unido al grupo carbonilo R C R O

13. ACETONA ACETALDEHIDO

14. NOMENCLATURA ALDEHIDOS: Se reemplaza la “ O ” final del alcano por la terminación “ al ” Ejemplos: etanal CH 3 C O H CETONAS: Se reemplaza la “ O ” final del alcano por “ ONA ”, y se indica con un número la ubicación de la función cetona. Ejemplo: 2-butanona CH 3 C CH 2 CH 3 O

15. Reacciones químicas Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos Las cetonas no se oxidan con facilidad

16. PROPIEDAES FISICAS Con los pares de electrones no compartidos, forman puentes de hidrogeno con compuestos que tengan enlaces OH o NH, y debido a esto, los aldehídos y las cetonas son buenos solventes de sustancias polares como los alcoholes. También son muy solubles en agua

17. ACIDOS CARBOXILICOS Son aquellos que contienen el grupo funcional “Carboxilo” C O OH

18. ÁCIDO FÓRMICO

19. Nomenclatura: Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido. Ejemplos: Metanoico HCOOH Etanoico CH 3 COOH Propanoico CH 3 CH 2 COOH Butanoico CH 3 CH 2 CH 2 COOH Pentanoico CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH

20. También presentan nombres comunes. Fórmico HCOOH (Metanoico) Acético CH 3 COOH (Etanoico) Propiónico CH 3 CH 2 COOH (Propanoico) Acrílico H 2 C CH COOH Oleico CH 3 (CH 2 ) 7 CH CH (CH 2 ) 7 COOH

21. PROPIEDADES Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrogeno con el agua y los de muy bajo peso molecular (hasta 4 átomos de C) son solubles en ella. A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad en agua Son clasificados como ácidos débiles

22. ÉSTERES Son derivados de ácidos carboxílicos R C O R O El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del ácido

23. NOMENCLATURA Los nombres de los esteres consisten en 3 palabras: la 1º deriva del acido carboxílico, en donde la terminación “ ico ” se sustituye por “ ato ”, la 2º es “ de ” y la 3º deriva del grupo alquilo del alcohol Ejemplo: CH 3 CH 2 O C CH 3 Etanoato de etilo O Acetato de etilo

24. ANHÍDRIDOS Son derivados de Ácidos Carboxílicos, formados por la unión de dos moléculas de acido carboxílico que al reaccionar pierden una molécula de agua R C O C R O O

25. NOMENCLATURA Se cambia la palabra “ácido” por “anhídrido” Ejemplo: CH 3 C O C CH 3 O O Anhídrido Acético o Anhídrido Etanoico

26. ANHIDRIDOS MEZCLADOS Se emplean los nombres de los ácidos de los cuales provienen Ejemplo: CH3 C O C H O O Anhídrido etanoico metanoico Anhídrido acético fórmico

27. PROPIEDADES FISICAS DE LOS DERIVADOS DE ACIDOS Son solubles en compuestos orgánicos. Muchos ésteres, amidas y nitrilos de bajo peso molecular, son algo solubles en agua.

28. ÉTERES Son compuestos de fórmula : R O R^ Provienen de la reacción de un alcohol con agua Son solventes muy polares

29. NOMENCLATURA : Se emplea el grupo alquilo mas complejo como el compuesto base y el resto como grupo alcoxhido , o bien , con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la palabra “ éter ” Ejemplo: CH 3 O CH 2 CH 3 Metoxietano o Etil metil éter

30. FUNCIONES NITROGENADAS AMIDAS NITRILOS AMINAS R C NH 2 O R C N R NH 2

31. Amidas: provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NH 3 Aminas: provienen de la reacción de alcoholes con NH 3 Nitrilos : se obtienen de la deshidratación de aminas primarias

32. AMINAS Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniaco Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo: en aminas primarias, secundarias y terciarias.

33. Aminas Primarias Aminas Secundarias Aminas Terciarias R NH 2 R N H R R N R R

34. PROPIEDADES FISICAS Forman puentes de hidrogeno con alcoholes, por lo tanto son muy solubles en ellos. Las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos) son bastante solubles en agua, al formar puentes de hidrogeno también.

35. Nomenclatura Se mencionan primero los grupos alquilo, seguidos del sufijo “amina” Ejemplo: CH 3 CH 2 NH 2 Etil amina Existen también nombres comunes como “anilina”, “piridina”, etc.

36. HETEROCICLOS Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen átomos de Nitrógeno incorporados al ciclo

37. FURANO PIRIDINA INDOL

38. PURINA PIRIMIDINA