Hóa học 11 bai17_arene_tranthiphuong.pptx

hóa học 11

1. Em có biết

2. Bài 1 7. ARENE ( H Y DROCA R BON THƠM ) Arene là gì?

3. I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP NỘI DUNG BÀI HỌC : II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZEN IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TT TN V.ỨNG DỤNG

4. Khái niệm : arene Một vòng benzene Nhiều vòng benzene còn gọi h yd roca r bon thơm là những hydrocarbon trong ph â n t ử c ó m ộ t hay nhi ề u v ò ng benzen e Arene là gì ? I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 1. Khái niệm

5. Đồng đẳng C 7 H 8 C 8 H 10 C 9 H 12 …. - CTTQ: C n H 2n-6 ( n 6)   I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 1. Khái niệm Benzene => CTPT : C 6 H 6 => CTCT :

6. Cách viết đồng phân alkylbenzene Xem video và viết đồng phân alkylbenzen : C 8 H 10

7. Số đồng phân alkylbenzene C 8 H 10 là 4 CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

8. I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 2. Công thức cấu tạo và danh pháp

9. (o) R ׀ 1 2 3 4 5 6 (o) (p) (m) (m) 4 3 2 1 1 2 3 4 2 6 5 2 1 3 5 1 4 4 Chú ý: Đánh STT trên vòng sao cho tổng số chỉ là nhỏ nhất . Cách đánh số thứ tự nào sau đây đúng : o : ortho m : metha p : para A. B. D. C. 6 5 5 6 3 6 B (o) (p) 2. Công thức cấu tạo và danh pháp

10. I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 2. Công thức cấu tạo và danh pháp 1,2 dimethylbezene (o- dimethylbenzene) 1,3 dimethylbezene (m- dimethylbenzene) 1,4 dimethylbezene (p- dimethylbenzene)

11. Để gọi tên thay thế benzene và các đồng đẳng của benzene + Chọn mạch chính : vòng benzen e + Đánh số thứ tự các nhóm thế : tổng số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất . I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP 2. Công thức cấu tạo và danh pháp số chỉ vị trí nhánh - tên nhóm alkyl+benzene

12. Công thức phân tử Công thức cấu tạo Tên thông thường Tên thay thế C 6 H 6 C 7 H 8 C 8 H 10 benzene toluene p-xylene o-xylene m-xylene Ethyl benzene 1,2-dimethylbenzene 1,3-dimethylbenzene 1,4-dimethylbenzene (o -dimethylbenzene) (m -dimethylbenzene) (p -dimethylbenzene) Benzene Methyl benzene Gọi tên thông thường , tên thay thế các hydrocarbon thơm sau

13. Một số arene khác CH=CH 2 C 6 H 5 –CH=CH 2 Vinylbenzene, Phenyletilen hay styrene Naphtalene Tên gốc aryl phenyl CH 2 _ benzyl C 6 H 5 – C 6 H 5 –CH 2 –

14. Quan sát video sau đây

15. II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZENE

16. Benzene + Ở nhiệt độ thường benzene, toluene, xylene, styrene thường là : chất lỏng , không màu , có mùi thơm đặc trưng , nhẹ hơn nước , không tan trong nước , độc dung môi hòa tan nhiều chất như : dầu ăn , nến , cao su ... + Naphtalene là chất rắn màu trắng , có mùi đặc trưng III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TT TN Naphtalene + Benzene, toluene, xylene (BTX) có trong dầu mỏ với hàm lượng thấp + Naphtalene và các arene đa vòng khác có trong dàu mỏ và nhựa than đá

17. Có hai trung tâm phản ứng Vòng benzen e Nhóm a l kyl Benzene Alkylbenzene (m-) R (m-) (p-) (o-) (o-) Phản ứng thế Phản ứng oxi hóa Phản ứng cộng IV.Tính chất hoá học

18. IV.Tính chất hoá học : Dễ tham gia phản ứng thế Khó tham gia phản ứng cộng Tính thơm

19. *Quy tắc thế vào vòng benzene: - Nếu vòng benzene đã có sẵn nhóm thế : -CH 3 , -C 2 H 5 ( nhóm alkyl) hoặc -OH, -NH 2 …. ( nhóm thế no) → phản ứng thế vòng xảy ra dễ hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 ( o- và p-) so với nhóm alkyl. - Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế : -COOH, -CHO, -CH=CH 2 , -NO 2 …. ( nhóm thế không no) → phản ứng thế vòng xảy ra khó hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 3 hoặc số 5 ( m-) so với nhóm alkyl. 1.Phản ứng thế

20. THẢO LUẬN NHÓM Nhóm 1,2: 1. Benzene phản ứng với bromine ở điều kiện nào? Nêu hiện tượng và viết PTPƯ? 2. Toluene phản ứng với bromine không? Sản phẩm tạo ra là gì ? Nhóm 3,4: 1. Benzene có phản ứng với dd HNO 3 ở điều kiện nào? Nêu hiện tượng và viết PTPƯ. 2. Toluene phản ứng với HNO 3 không? Sản phẩm tạo ra là gì? Có tương tự như phản ứng với bromine không?

21. Quan sát video thí nghiệm giữa benzene với bromine

22. Rót hỗn hợp vào cốc nước lạnh H 2 SO 4 đ HNO 3 đ C 6 H 6 Lắc mạnh hỗn hợp từ 5 – 7 phút Chất lỏng màu vàng lắng xuống C 6 H 5 NO 2 - Phản ứng với nitric acid

23. Hoàn thành bảng sau Thí nghiệm Benzene pư với bromine Benzene pư với nitric acid Điều kiện phản ứng ................................................. ................................................. ................................................. ................................................. Hiện tượng ................................................. .................................................  ................................................. ................................................. Phương trình ................................................. ................................................. ................................................. .................................................

24.   Toluene pư với bromine Toluene pư với nitric acid Dự đoán ................................................. ................................................. ................................................. ................................................. Sản phẩm   ................................................. .................................................   ................................................. ................................................. Kết luận ................................................. ................................................. ................................................. .................................................

25. Phản ứng thế + Br 2 FeBr 3 Bromine benzene + HBr a. Phản ứng halogen hóa + Benzen chỉ phản ứng với brom khan khi có xúc tác Fe (FeBr 3 ).

26. +Br 2 FeBr 3 2- brominetoluene (o – brominetoluene ) 4- brominetoluene (p – brominetoluene ) ortho para + Alkylbenzene phản ứng với Cl 2 ,Br 2 xt muối iron (III) halide thì sản phẩm thế chủ yếu ở vị trí para và ortho so với nhóm alkyl.

27. nitrobenzene 2-nitrotoluene 4-nitrotoluene (58%) (42%) Phản ứng thế b. Phản ứng nitro hóa

28. + Br 2 + HBr Br -Br Benzylbromua Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br 2 / Cl 2 thế cho H ở nhánh Lưu ý

29. IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Nghiên cứu phản ứng cộng giữa chlorine vào benzene https://www.youtube.com/watch?v=mk9G-R-exkI&t=8s Hãy cho biết khói màu trắng thành bình là chất gì ? Giải thích . 2. Phản ứng cộng a. Phản ứng cộng chlorine 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane

30. 2. Phản ứng cộng a. Phản ứng cộng hydrogen cyclohexane Phản ứng này được sử dụng trong công nghiệp để sản xuất cychlohexabe

31. 3. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn Các arene thường dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt VD C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 7CO 2 + 4 H 2 O TQ b. Phản ứng oxi hóa nhóm alkyl Quan sát video thí nghiệm sau đây và nêu hiện tượng nhận xét khả năng phản ứng của benzene và toluene với KMnO 4 : https://www.youtube.com/watch?v=Wmi-sC53egc&list=PPSV BENZENE TOLUENE Ở nhiệt độ thường Khi đun nóng

32. BENZENE TOLUENE Ở nhiệt độ thường Không làm mất màu Không làm mất mà Khi đun nóng Không làm mất màu Làm mất màu KMnO 4 b. Phản ứng oxi hóa nhóm alkyl Benzen không phản ứng được với dd KMnO 4 còn toluene và các alkylbenzene khác phản ứng được với KMnO 4 khi đun nóng => Phản ứng này có thể dùng để nhận biết benzene với các alkylbenzene khác C 6 H 5 COOK + HCl C 6 H 5 COOK + KCl

33. ỨNG DỤNG CỦA ARENE BENZENE TOLUENE XYLENE NAPHTHALENE STYRENE CUMENE POLYMER ACETONE VÀ PHENOL THUỐC NỔ DIỆT GIÁN, CÔN TRÙNG POLYMER, DUNG MÔI, THUỐC NHUỘM, DƯỢC PHẨM, CHẤT DẺO, TƠ SỢI TỔNG HỢP……….. V. ỨNG DỤNG

34. ARENE Thuốc nổ TNT dạng hạt rời Phẩm nhuộm Dược phẩm Nhựa trao đổi ion ứng dụng trong bình lọc nước

35. Tác hại và giải pháp khi sử dụng arene

36. Benzene có ở đâu ? Benzene có trong thành phần các chất dùng để chế tạo các vật dụng bằng nhựa plastic, cao su , nilông và các loại sợi tổng hợp . Benzene còn được dùng để chế tạo thuốc nổ , các hóa chất nhiếp ảnh , thuốc nhuộm , keo dán , sơn ,... Trong tự nhiên , benzene được sản sinh từ các vụ phun núi lửa hay các đám cháy rừng . Chúng cũng là thành phần tự nhiên có trong dầu thô , xăng dầu và khói xe, đặc biệt là khói thuốc lá .

37. Benzene dính vào da sẽ làm da khô, ngứa, sưng đỏ. Hít phải hoặc ăn uống thực phẩm nhiễm benzene ở nồng độ rất cao có thể gây tử vong. Nếu chỉ trong thời gian ngắn có thể bị liệt, hôn mê, lú lẫn, choáng, buồn ngủ, tim đập nhanh, nặng ngực, khó thở, nôn ói . Nếu rơi vào mắt sẽ gây kích thích, đau rát và tổn thương giác mạc . Nhiễm benzene trong thời gian dài làm giảm hồng cầu gây ra thiếu máu , xuất huyết nhiều ; dẫn đến suy giảm miễn dịch khiến dễ bị nhiễm trùng .

38. Giải pháp Biện pháp kỹ thuật Biện pháp y tế Biện pháp cá nhân Lắp đặt các trang thiết bị thông hút gió làm giảm nồng độ benzen trong không khí môi trường lao động . Nhà xưởng thông thoáng , đảm bảo vệ sinh. Sử dụng dây chuyền sản xuất kín . Khám tuyển : lựa chọn người lao động vào các vị trí phù hợp với tình trạng sức khoẻ theo tiêu chuẩn quy định. Giám sát chặt chẽ nồng độ benzene trong không khí môi trường lao động định kỳ hàng năm. Giám sát vệ sinh an toàn lao động , tập huấn , tuyên truyền nâng cao nhận thức của lãnh đạo và công nhân . Trang bị bảo hộ lao động theo đúng quy định . Chấp hành nội quy an toàn lao động và vệ sinh lao động khi làm việc . Cấm rửa tay bằng benzen hoặc các dung môi khác có chứa benzen. Không được ăn uống trong khi làm việc tiếp xúc với benzene.

39. ĐIỀU CHẾ BENZENE VÀ TOLUENE ĐIỀU CHẾ STYRENE Naphthalene được điều chế chủ yếu bằng phương pháp chưng cất nhựa than đá . VI. ĐIỀU CHẾ

40. H 2 (Ni, t o ) Cl 2 (as) Thế H của mạch nhánh Thế H của vòng benzene Oxi hóa hoàn toàn (O 2 ) Oxi hóa không hoàn toàn (KMnO 4 ) ARENE Phản ứng thế Phản ứng cộng Phản ứng oxi hóa A

41. CỦNG CỐ

42. Câu 1 : Công thức tổng quát của dãy đồng đẳng alkylbenzene là A. C n H 2n (n≥2) B. C n H 2n+2 (n≥1) D. C n H 2n-6 (n≥6) C. C n H 2n-2 (n≥2) Câu 2 : Tên gọi của hợp chất là A. Methylbenzene B. Toluene D . A và B đều sai C . A và B đúng

43. Câu 3: Tên gọi của là A. 1,2-dimethylbenzene B. o -dimethylbenzene D . Tất cả đều đúng C. o - xilene Câu 4: C 8 H 10 có bao nhiêu đồng phân hydrocarbon thơm A . 4 B . 3 D. 5 C. 2

44. Câu 5 : Alkylbenzene có phản ứng cộng A. H 2 để thành vòng no B. H 2 O D. HBr C. Br 2

45. Câu 6: Phân tử benzene có cấu trúc A. Phẳng , lục giác đều B. Tam giác D. Đa giác C. Tứ giác Câu 7: Alkylbenzen có phản ứng thế ở A. Thế ở nhánh B. Thế ở vòng C. Không tham gia thế D. Tuỳ vào điều kiện của phản ứng

46. Câu 8: Alkylbenzene dễ thế hơn benzene, và khi thế ưu tiên vị trí A. metha B. octho D. Octho và para C. para

47. Câu 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hydrocarbon thơm có công thức phân tử C 8 H 10 , C 8 H 8 . BÀI TẬP TỰ LUẬN Câu 2: Viết phương trình phản ứng hóa học sau : a - Toluen e + Br 2 ( xt Fe Br 3 ) b - Toluen e + HNO 3 đặc ( H 2 SO 4 đặc ) c - Benzen e + H 2 ( xt: Ni) d - Ethylbenzene + dd KMnO 4 (t ).

48. CTPT CTCT Tên gọi C 8 H 8 C 8 H 10 1,4-dimethylbenzene ( p -d imethylbenzene) p - Xilene 1,2-dimethylbenzene ( o -d imethylbenzene) o - Xilene 1,3-dimethylbenzene ( m -d imethylbenzene) m - Xilene ethylbenzene Stirene (vinylbenzene)

49. Câu 2: Viết phương trình phản ứng hóa học sau : a. b. + Br 2 FeBr 3 H 2 SO 4 (đặc) HNO 3 (đặc)

50. Câu 2: Viết phương trình phản ứng hóa học sau : c. d. + H 2 Ni, t KMnO 4 t

51. II. ĐỘ TAN CỦA MỘT SỐ CHẤT TRONG NƯỚC 2. Những yếu tố ảnh hưởng đến độ tan Nhiệt độ đối với chất rắn TÍNH TAN Muối Những muối của natri , kali đều tan. Những muối của nitrat đều tan. Phần lớn các muối clorua , sunfat , tan được . Nhưng phần lớn muối cacbonat không tan. Nhiệt độ và áp suất đối với chất khí Nhiệt độ tăng thì độ tan tăng Nhiệt độ và áp suất giảm thì độ tan tăng Thanks you