Haletos de alquila alílicos e benzílicos

Reações Sn1 de substratos alílicos e benzílicos e Substituição nucleofílica biológica

1. Haletos de Alquila Marília Isabel Tarnowski Correia Marília Reginato de Barros

2. Haletos de alquila Ocorrência Reações Sn1 de substratos alílicos e benzílicos Substituição nucleofílica biológica

3. Fontes Naturais

4. Fontes Artificiais

5. Tipos gerais de reação Substituição nucleofílica unimolecular Substituição nucleofílica bimolecular Eliminação unimolecular Eliminação bimolecular

6. Reação de substituição nucleofílica

7. Fatores que influenciam as reações de substituição Substrato Nucleófilo Grupo de saída Solvente

8. Reatividade de substratos em Sn1

9. Mecanismo da reação Sn1

10. Geometria do carbocátion

11. Formação de uma mistura racêmica:

12. Diagrama de energia da reação Sn1

13. Sn1 de substratos alílicos e benzílicos Carbocátion estabilizado por ressonância Cátion alílico: 2 estruturas de ressonância Cátion benzílico: 5 estruturas de ressonância

14. Sn1 de substratos alílicos e benzílicos

15. Cátion alílico simétrico

16. Cátion alílico assimétrico

17. Cátion alílico terciário assimétrico

18. Cátion benzílico

19. Cátion trifenilmetílico

20. Substituição nucleofílica biológica Pode ocorrer tanto Sn1 quanto Sn2 Íon difosfato faz o papel do íon haleto Geralmente ocorrem na presença de um íon metálico divalente

21. Reação Sn1: síntese do geraniol (algumas etapas estão agrupadas)

22. Reações Sn2: metilação Síntese da adrenalina a partir da norepinefrina e S-adenosilmetionina

23. Reações Sn2: metilação Toxicidade do gás mostarda no organismo

24. Referências BRUICE, P.Y., Química Orgânica, 4. Ed., São Paulo: Editora Pearson-Prentice Hall, 2. v., 2006. CLAYDEN, J.; GREEVS, N.; WARREN, S.; WOTHERS, P. Organic chemistry Oxford, 2000. GRIBBLE, G. W. Naturally Occurring Organohalogen Compounds – A comprehensive Update, Springer-Verlag /Wien, 2010. MCMURRY, J. Química orgânica. Tradução da 7. Edição Norte Americana, Vol. 1, Editora Cengage Learning, 2011. MCMURRY, J. Organic Chemistry. 5. Ed, Brooks/Cole, 2000. SMITH, J. G Organic Chemistry, cap. 7, 2. Ed. SUCKLING, K. E.; SUCKLING, C.J. Biological chemistry – The molecular approach to biological systems, Cambridge University Press, 1980.