Hidrocarboneto Alcano, alceno.ppt

ALCANOS E ALCENOS

1. Química Orgânica
Hidrocarboneto: Alcano, alceno.

2. Características gerais das
moléculas orgânicas
Estrutura (geometria)
•Depende da hibridização do átomo de carbono:
–sp
3
tetraédrica;
–sp
2
trigonal plana;
–splinear.
Hibridizado sp³
Hibridizado sp²
Hibridizado sp
109,5º
180º
120º
C
H
O
N

3. Características gerais das
moléculas orgânicas
Solubilidade:
•compostos com apenas ligações C-Cou C-Hsão apolares, ou seja, solúveis
em solventes apolares e pouco solúveis em água;
•moléculas orgânicas solúveis em água têm grupos funcionais polares;
•surfactantes têm longas partes apolares na molécula com uma pequena
ponta iônica ou polar.
Imagem: 3D do benzeno / KS /
The use
of this image is free for any purpose.

4. Hidrocarbonetos
São compostos cujas
moléculas contêm
apenas átomos de
hidrogênio (H) e de
carbono (C).
Imagem: Petróleo é bombeado para um barril por uma réplica de um
motor a vapor / Niagara / Creative CommonsAttribution-Share Alike
3.0 Unported

5. Classificação dos hidrocarbonetos
•Existem várias subfamílias,
podendo destacar as seguintes:
–Alcanos
–Alcenos
–Alcinos
–Alcadienos
–Ciclanos
–Ciclenos
–Hidrocarbonetos
aromáticos
•Nesta aula, trataremos dos
ciclanos, ciclenos e
hidrocarbonetos aromáticos.
Imagem:Um pumpjack no Texas /
Flcelloguy / GNU Free
Documentation License
Imagem: Diesel / Burger / Public Domain
Imagem: Estação Autogas da Shell / Robert Brook /
Creative
Commons
Attribution 2.0 Generic
Imagem: chemical structure of
thujene / Edgar181 / Public
Domain.

6. HIDROCARBONETOS
Oshidrocarbonetossãosubstânciasorgânicasque
contêmapenasátomosdecarbonoehidrogênio
emsuascadeias.CH
3
CH
2CH
3 CH
3
C
O
CH
3
É hidrocarboneto.
É hidrocarboneto.
Não é
hidrocarboneto.

7. Onúmerodeátomosdecarbono
édefinidopelosprefixoseotipo
deligaçãopelosinfixos.
PrefixoNúmero de carbonos
Met 1
Et 2
Prop 3
But 4
Pent 5
Hex 6
Hept 7
Oct 8
Non 9
Dec 10
InfixoTipo de ligação
AN Simples
EN Duplas
DIEN Duasduplas
TRIEN Trêsduplas
IN Tripla
DIIN Duas triplas
Paradarnomesaoshidrocarbonetos,énecessárioutilizara
nomenclaturadefinidapelaIUPAC(InternationalUnionofPure
andAppliedChemistry).

8. Alcanossãohidrocarbonetosquepossuemapenas
ligaçõessimplesentrecarbonos.
Considerandoseusnúmerosdecarbonos:
a)atéquatrocarbonos:alcanosgasosos;
b)cincoadezesseiscarbonos:alcanoslíquidos;
c)acimadedezessetecarbonos:alcanossólidos.
Sãocompostospoucoreativoseapolares,também
chamadosdeparafinas.
ALCANOS

9. AfórmulageraldosalcanoséC
nH
2n+2.
Paranomearosalcanos,bastaobservaronúmero
decarbonos,acrescentaroprefixoANeosufixoO
(característicoparahidrocarbonetos).
PREFIXO + AN + O
ALCANOS

10. Exemplos:CH
4 CH
3
CH
3 CH
3
CH
2
CH
3 CH
3
CH
2CH
2
CH
3 CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
Met+an+o=metano
Et+an+o=etano
Prop+an+o=propano
But+an+o=butano
Pent+an+o=pentano
ALCANOS

11. Paraalcanosramificados,devemosobservara
presençaderadicaisligadosàcadeiaprincipal.CH
3 CH CH
3
CH
3
Osradicaisrecebemnomesespecíficosesão
chamadosdegruposalquila(-R).
ALCANOS

12. Grupo Nome
CH
3– Metila
CH
3–CH
2– Etila
CH
3–CH
2–CH
2– Propila
CH
3–CH
2–CH
2–CH
2– Butila
CH
3–CH
2–CH
2–CH
2–CH
2– Pentila
Principaisradicais
ALCANOS

13. Exemplo:
Comonomearacadeiaacima?
1)Identificaracadeiaprincipaleosradicais;
2)numeraroscarbonosparadaraoradicalmetilao
menornúmeropossível;
3)identificaraposiçãodoradical(usardietri
quandonecessário)eonomecompletodacadeia.CH
3CHCH
2
CH
3
CH
2
CH
3
2–metil-pentano
ALCANOS

14. Agoranomeieasseguintescadeias:CH
3CCH
2
CH
3
CH
3
CH
3 CH
3CHCH
CH
3
CH
3
CH
3
ALCANOS

15. PRINCIPAIS ALCANOS
Metano
Ometanoéomenordosalcanos.Égasosoeconhecido
comogásdospântanosougásnatural.Éincolore
altamenteinflamável.SuafórmulaéCH
4.
Imagem: Villasephiroth / Domínio Público.

16. Metano
Éproduzidoatravésdeprocessoscomoa
decomposição delixoorgânico,digestãode
herbívoros,emvulcõesdelamaeextraçãode
combustívelmineral.
Ometano,juntamentecomoutros
gases,participadochamado
efeitoestufa,contribuindopara
oaquecimentoglobal.
Imagem: Antonín Slejška / Creative Commons
Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Unported

17. Afermentação da
biomassaproduzo
biogás(ometanoé
umdosprincipais
componentes),queé
utilizado como
combustível.
Biogás
Atravésdeumequipamentochamadobiodigestor,é
possívelproduzirgásnaturalapartirdematéria
orgânica.
Imagem: Ilhador / Domínio público.

18. Propanoebutano
São alcanosqueestão
presentes noGLP (gás
liquefeitodepetróleo),ogás
decozinha.Ogásdecozinha
éumamisturadessesgases,
estandoopropanoemmaior
quantidade.
Imagem: Chemicalinterest / Domínio público.

19. Osalcanossãoosprincipaiscompostospresentesno
petróleoesãoutilizadosnaindústriapetroquímicae
naproduçãodecombustíveis.
Opetróleo,especialmente,mereceumamaior
discussãoporsuasimplicaçõesàeconomiaeaomeio
ambienteeporcausadasnotíciasrecentessobreo
pré-sal.
IMPORTÂNCIA DOS ALCANOS

20. Dolatimpetruseoleum(óleodepedra)éummaterial
viscosoecomtexturadeóleo.
Foiformadohámilhõesdeanosapartirdematéria
orgânicasoterrada.
PETRÓLEO
Osfatoresimportantesparaa
formaçãodopetróleosão:ação
demicrorganismos,temperatura
epressãoaolongodotempo.
Imagem: Meteor2017 / Creative Commons Attribution
-
Share Alike 3.0 Unported.

21. Apartirdesualocalização,ajazida
dopetróleoéperfuradaporum
processomecânico,pormeiode
dutos.
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO
Imagem: WarX / Creative Commons Attribution
-
Share Alike
2.5 Generic
Imagem: Us Enviroinmental Protection Agency / United States Public domain.

22. Quandoopetróleoéretiradodeumajazidasobreo
mar,aextraçãoacontecenaschamadasplataformasde
petróleo.
Imagem: Agência Barasil / Licença Creative Commons Atribuição 3.0 Brasil.
EXTRAÇÃO DO PETRÓLEO

23. Oprocessoderefinoacontecenatorrededestilação
fracionada.Osalcanosmaislevessãoretiradosnotopo
datorreeosmaispesados,nabase.
REFINO DO PETRÓLEO
Imagem: Psarianos, Theresa Knott / Creative Commons Attribution
-
Share Alike 3.0 Unported.
Imagem: dimhap / Creative Commons Attribution 2.0 Generic.
GLP
Gasolina
Parafina
Óleo de
Aquecimento
Óleo Pesado
Óleo de lubrificação,
óleo de parafina,
asfalto
Bruto
Forno

24. Principais produtos
Produto Quantidade de carbonos
Gases 1 a 5
Gasolina 6 a 10
Querosene 11 a 12
Óleodiesel 13 a 17
Óleoscombustíveis 18 a 25
Óleos lubrificantes 26 a 30
Óleos pesados 35 a 38
Resíduo (asfalto)

25. PETRÓLEO DO PRÉ -SAL
UmareservabrasileiraqueseestendedeSCatéoESéchamada
depré-sal,poisháumacamadasignificativadesalnajazida.
Estima-seque,dentrodealgunsanos,oBrasilpossaexplorar
até8bilhõesdebarrisnototal.
Imagem: Fdourado / Domínio público.

26. EXERCÍCIOS
“Aidadedapedrachegouaofim,nãoporquefaltassempedras;aerado
petróleochegaráigualmenteaofim,masnãoporfaltadepetróleo”.
Xeque Yamani, Ex-ministrodo Petróleo da Arábia Saudita. O Estado de S. Paulo, 20/08/2001.
Considerandoascaracterísticasqueenvolvemautilizaçãodasmatérias-
primascitadasnotextoemdiferentescontextoshistórico-geográficos,é
corretoafirmarque,deacordocomoautor,aexemplodoqueaconteceuna
IdadedaPedra,ofimdaeradoPetróleoestariarelacionado
a)àreduçãoeaoesgotamentodasreservasdepetróleo.
b)aodesenvolvimentotecnológicoeàutilizaçãodenovasfontesdeenergia.
c)aodesenvolvimentodostransporteseaoconsequenteaumentodo
consumodeenergia.
d)aoexcessodeproduçãoeàconsequentedesvalorizaçãodobarrilde
petróleo.
e)àdiminuiçãodasaçõeshumanassobreomeioambiente.

27. (ENEM –2003) Do ponto de vista ambiental, uma distinção importante
que se faz entre os combustíveis é serem provenientes ou não de fontes
renováveis. No caso dos derivados de petróleo e do álcool de cana, essa
distinção se caracteriza
a) pela diferença nas escalas de tempo de formação das fontes, período
geológico no caso do petróleo e anual no da cana.
b) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível utilizado,
tempo muito maior no caso do álcool.
c) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível utilizado,
tempo muito maior no caso dos derivados do petróleo.
d) pelo tempo de combustão de uma mesma quantidade de
combustível, tempo muito maior para os derivados do petróleo do que
do álcool.
e) pelo tempo de produção de combustível, pois o refino do petróleo
leva dez vezes mais tempo do que a destilação do fermento de cana.
EXERCÍCIOS

28. Alcenossãohidrocarbonetosquepossuemligações
duplasentrecarbonos.
Esteshidrocarbonetosquecontêmumnúmeromenor
doqueonúmeromáximodeátomosdehidrogênio
sãochamadosdehidrocarbonetosinsaturados,sendo
aligaçãoduplachamadadeinsaturação.
ALCENOSCH
2
CH
2 CH
3CH CH CH
3

29. Osalcenossãorarosdeencontrarnanatureza,
sendomaisreativosqueosalcanosporcausada
presençadeligaçõesduplas.CC
H
H
H
H
ALCENOS

30. Paranomearosalcenos,énecessárionumeraros
átomosparaindicarondeestáainsaturação.Onúmero
devesercolocadoantesdoinfixo.
PREFIXO + número ligação + EN + O
Exemplo:CH
3
CH
2
CHCH
2
But-1-enoCH
3CHCHCH
3 But-2-eno
ALCENOS

31. Paranomearosalcenosramificados,éprecisoconsiderar
comocadeiaprincipalaquelaquecontémamaiorsequência
queincluiainsaturação.Anumeraçãodeveiniciarpela
extremidademaispróximadaduplaligação.
Exemplo:
6-metil-oct-3-enoCH
3
CH
2CH CH CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
ALCENOS

32. Agoranomeieasseguintescadeias:CH
3
CH
2
C
CH
3
CH
2 CH
3
CH
CH
3
CH
2CHCH
2 CH
3
C
CH
3
C
H
CH
3
ALCENOS

33. Eteno
Tambémconhecidocomoetileno,temfórmulaC
2H
4eé
ogásutilizadoparaamadurecerfrutas,quesão
colhidasverdeserecebemogásparaamadurecer
antesdechegaremaoconsumidor.
PRINCIPAIS ALCENOSCC
H
H
H
H
Imagem: David Monniaux / Creative Commons Attribution-
Share Alike 3.0 Unported

34. PolietilenoePolipropileno
Algunsalcenoscomooetileno
eopropilenosofremuma
reação chamada de
polimerização.Auniãode
váriasunidadesdessesalcenos
formaospolímerospolietileno
(PE)epolipropileno(PP),
muitoutilizadosnocotidiano
em sacolas plásticase
embalagens.
PRINCIPAIS ALCENOS
Imagem: Cjp24 / Creative Commons Attribution
-
Share Alike 3.0
Unported.

35. Vídeo“PretinhoBásico”:Aindústriadependedele.Apolítica
dependedele.Vocêdependedele.Etudoissodependedomercado,
dadescobertadenovasjazidas,dodesenvolvimentodetecnologias
paraexploraçãoe,sobretudo,deumconsumoconsciente.Entenda
porqueopetróleodominaomundo.
Link:http://super.abril.com.br/cotidiano/pretinho-basico-579372.shtml
EXTRA

36. Referências
Todasasestruturasquímicassemreferênciasforamcriadasa
partirdo software ChemSketch (ACD-Lab).Site:
www.acdlabs.com/download/
ALLINGER,N.L.etal.QuímicaOrgânica.RiodeJaneiro:
GuanabaraDois,1985.
FELTRE,R.Química.SãoPaulo:EditoraModerna,2004
Slide22:http://www.sindipetro-es.org.br/?sin=detalhado&cod=338
Slide 18: http://petrogasnews.wordpress.com/2011/03/14/geologia-do-
petroleo/
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino Médio
Hidrocarboneto: Alcano, Alceno

37. Tabela de Imagens
n°do
slide
direito da imagem como está ao lado da
foto
link do site onde se consegiu a informaçãoData do
Acesso
2Aglarech / Domínio Público http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Kalottenm
odell_Ethan.png
23/08/2012
12Villasephiroth / Domínio Público http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Influence_of_gr
eenhouse_gas.gif
23/08/2012
13Antonín Slejška / Creative Commons Uveďte
autora-Zachovejte licenci 3.0 Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Biodigestor
.JPG
23/08/2012
14Ilhador / Domínio público. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Homemad
e_Limelight.JPG
23/08/2012
15Chemicalinterest / Domínio público.http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Petroleum
_cm05.jpg
23/08/2012
17Meteor2017 / Creative Commons
Attribution-Share Alike 3.0 Unported.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Petroleum
_cm05.jpg
23/08/2012
18aWarX / Creative Commons Attribution-Share
Alike 2.5 Generic
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Oil_well_sc
heme.svg#file
23/08/2012
18bUs Enviroinmental Protection Agency /
United States Public domain.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Oil_%26_g
as_injection_well.jpg
23/08/2012

38. Tabela de Imagens
n°do
slide
direito da imagem como está ao lado da
foto
link do site onde se consegiu a informaçãoData do
Acesso
19Divulgação Petrobras /Agência Barasil /
Licença Creative Commons Atribuição 3.0
Brasil.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Oil_platfor
m_P-51_(Brazil)-2.jpg
23/08/2012
20adimhap / Creative Commons Attribution 2.0
Generic.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Hellenic_P
etroleum_distillation_facility.png
23/08/2012
20bPsarianos, Theresa Knott / Creative
Commons Attribution-Share Alike 3.0
Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Crude_Oil_
Distillation-sv.png
23/08/2012
22Fdourado / Domínio público. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pre_sal_(2)
.jpg
23/08/2012
30David Monniaux / Creative Commons
Attribution-Share Alike 3.0 Unported.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Green_yell
ow_bananas_dsc07775.jpg
23/08/2012
31Cjp24 / Creative Commons Attribution-
Share Alike 3.0 Unported.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:PE_and_PP
_objects.jpg
23/08/2012