Isomeria- Química Orgânica

Aula 16 de Química sobre Isomeria. Prof Carlos Priante. Turma Preparatório ENEM.

1. Isomeria Prof Carlos Priante AULA 16

2. É o fenômeno em que dois ou mais compostos químicos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular, poré m fórmulas estruturais diferentes. metóxi-etano 1-propanol

3. Isomeria Plana P odemos verificar a diferença entre os compostos isômeros através de suas fórmulas estruturais planas.

4. DE FUNÇÃO O s isômeros pertencem a funções químicas diferentes.

5. DE CADEIA O s isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes. Cadeia normal & cadeia ramificada Cadeia homogênea & cadeia heterogênea butano 2- metil-propano Propilamina Etil-metilamina

6. Cadeia aberta insaturada & cadeia fechada saturada Cadeia aberta insaturada & Cadeia fechada insaturada.

7. DE POSIÇÃO Os isômeros pertencem à mesma função, têm o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de uma insaturação , de uma ramificação ou de um grupo funcional.

8. DE COMPENSAÇÃO (METAMERIA) O s isômeros pertencem à mesma função, possuem a mesma cadeia, mas mudam a posição do heteroátomo.

9. TAUTOMERIA É um caso particular da isomeria funcional, onde os compostos isômeros estabelecem um equilíbrio dinâmico em solução. Apresentam tautomeria apenas os aldeídos e cetonas que tenham H preso ao carbono vizinho da carbonila .

10. ISOMERIA ESPACIAL Ocorre quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço. Existem dois tipos de isomeria espacial: Isomeria geométrica ou cis-trans . Isomeria óptica.

11. CIS: estrutura que apresentar os átomos de hidrogênios no mesmo lado do plano TRANS : estrutura que possui os átomos de hidrogênio em lados opostos.

12. Possuem:

13. Não possuem:

14. Quando houver pelo menos três dos quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla diferentes entre si, Deve-se usar um conjunto de regras propostas por Cohn , Ingol e Prelog, utilizando o numero atômico para determinar os isômeros. Dentre os quatro átomos, ligados diretamente ao carbono com dupla ligação, aqueles dois que possuírem o maior numero atômico e estiverem do mesmo lado é chamado de CIS e se estiveram em lados opostos é TRANS

15. C ( Z = 6 ) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro H (Z = 1) e N (Z = 7) Prioridade do nitrogênio Essas regras propõem um novo par de símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e trans. “E” substitui trans e “Z” substitui cis

16. CH3-CH2-C=CH-CH3 CH3

17. ISOMERIA ÓPTICA Estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, Esta pode ser obtida a partir da luz natural ( não-polarizada ). Os isômeros ópticos apresentam diferenças de comportamento na presença de luz.

18. Prisma de Nicol

19. Substancia opticamente ativa: capaz de desviar a luz + ( d) - (l)

20. As substâncias assimétricas possuem atividade óptica. Se em uma estrutura orgânica aparece um carbono assimétrico (possui os quatro ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica (opticamente ativa). No composto abaixo, o carbono em destaque é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL.

21. Enantiômeros / Enantiomorfos  

22. Mistura racêmica D-Lsd – Provoca alucinações L- LSD – Não tem efeito Mistura sem atividade óptica

23. Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: Onde n é o numero de carbonos quirais .

24. Enantiomorfos Enantiomorfos Diastereoisômeros Diastereoisômeros Diastereoisômeros Diastereoisômeros