Lipidos

Bioquímica Material de apoyo. Universidad Nacional Francisco de Miranda. UNEFM

1. UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA
PROGRAMA CIENCIAS VETERINARIAS – CATEDRA BIOQUIMICA I
PROFESORA M.V. NOHELIA NOVA HERNANDEZ
GUIA TEMA No 6: LIPIDOS
DEFINICIÓN.
Denominamos lípidos a un conjunto muy heterogéneo de biomoléculas
cuya característica distintiva aunque no exclusiva ni general es la
insolubilidad en agua, siendo por el contrario, solubles en disolventes
orgánicos (benceno, cloroformo, éter, hexano, etc.).
ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS LÍPIDOS.
-Están constituidas básicamente por tres elementos: carbono (C),
hidrógeno (H) y oxígeno (O).
-En menor grado aparecen también en ellos nitrógeno (N), fósforo (P) y
azufre (S).
PRINCIPALES CARACTERISTICAS DE LOS LIPIDOS.
1)Los lípidos pueden encontrarse unidos covalentemente con otras
biomoléculas como en el caso de los glicolípidos (presentes en las
membranas biológicas).
2)También son numerosas las asociaciones no covalentes de los lípidos con
otras biomoléculas, como en el caso de las lipoproteínas y de las
estructuras de membrana.
3)Una característica básica de los lípidos, y de la que derivan sus
principales propiedades biológicas es la hidrofobicidad.
4)La baja solubilidad de los lípidos se debe a que su estructura química es
fundamentalmente hidrocarbonada (alifática, alicíclica o aromática), con
gran cantidad de enlaces C-H y C-C, como lo demuestra la siguiente figura:

2. La naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su momento dipolar es
mínimo.
CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS.
 Lípidos simples:
Son moléculas de ácidos grasos que sufren reacciones de esterificación
con diversos alcoholes, por lo que se conocen también como esteres de
ácidos grasos.
Se clasifican como lípidos simples:
-Ceras: esteres de acidos grasos con alcoholes monohidricos de masa
molecular relativa (peso molecular) mas alta.
-Grasas y aceites: esteres de ácidos grasos con glicerol. Los aceites son
grasas en el estado liquido.
 Lípidos complejos:
Son esteres de ácidos grasos que presenta en su estructura química
grupos químicos funcionales complementarios, además de las moléculas
de alcohol y de ácidos grasos que les aportan su estructura molecular
Se clasifican como lípidos complejos:

3. -Fosfolípidos: lípidos que contienen, además de ácidos grasos y un alcohol,
un residuo acido fosfórico.
Los fosfolípidos se clasifican a su vez en:
a)Glicerofosfolípidos: donde el alcohol estructural que da origen a estas
moleculas es el glicerol.
b)Esfingofofosfolípidos donde el alcohol estructural que da origen a estas
moleculas es la esfingosina.
-Glucolípidos (glucoesfingolípidos): lipidos que contienen un acido graso,
esfingosina y carbohidrato.
-Lípidos precursores y derivados: comprenden acidos grasos, glicerol,
esteroides, otros alcoholes, aldehidos grasos, cuerpos cetónicos,
hidrocarburos, vitaminas liposolubles y hormonas.
-Otros lípidos complejos: lipidos como sulfolipidos y aminolipidos. Las
lipoproteinas tambien pueden colocarse en esta categoria.
ESFINGOLÍPIDOS.
SON LÍPIDOS COMPLEJOS QUE FORMAN PARTE DE MEMBRANAS DE
CÉLULAS VEGETALES Y ANIMALES, ESPECIALMENTE ABUNDANTES EN EL
TEJIDO NERVIOSO. AL IGUAL QUE LOS FOSFOLÍPIDOS, TIENEN UN
MARCADO CARÁCTER ANFIPÁTICO.
LOS ESFINGOLÍPIDOS SON ÉSTERES FORMADOS POR LA UNIÓN DE UN
AMINOALCOHOL, LA ESFINGOSINA, Y UN ÁCIDO GRASO MEDIANTE UN
ENLACE AMIDA, QUE DA LUGAR A UNA MOLÉCULA DENOMINADA
CERAMIDA, A LA QUE SE UNE UNA MOLÉCULA POLAR PARA CONSTITUIR
EL ESFINGOLÍPIDO COMPLETO.
LOS MÁS CARACTERÍSTICOS SON:
A) ESFINGOMIELINA. FORMA PARTE DE LAS VAINAS DE MIELINA QUE
RODEAN LOS AXONES DE LAS NEURONAS.
B) GLUCOESFINGOLÍPIDOS. SU GRUPO POLAR ES UN GLÚCIDO. LOS MÁS
CARACTERÍSTICOS SON LOS CEREBRÓSIDOS Y LOS GANGLIÓSIDOS,

4. COMPONENTES MAYORITARIOS DE LAS NEURONAS DEL SISTEMA
NERVIOSO (CEREBRO Y GANGLIOS NERVIOSOS, RESPECTIVAMENTE).


COMPORTAMIENTO DE LOS LÍPIDOS EN MEDIOS ACUOSOS.
El agua, al ser una molécula muy polar, con gran facilidad para formar
puentes de hidrógeno, no es capaz de interaccionar con las moléculas
lipídicas.
En presencia de moléculas lipídicas, el agua adopta en torno a ellas una
estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias
moléculas de agua, forzando a la molécula hidrofóbica al interior de una
estructura en forma de jaula, que también reduce la movilidad del lípido.
Todo ello supone una configuración de baja entropía, que resulta
energéticamente desfavorable.
Esta disminución de entropía es mínima si las moléculas lipídicas se
agregan entre sí, e interaccionan mediante fuerzas de corto alcance, como
las fuerzas de Van der Waals.



Este fenómeno recibe el nombre de efecto hidrofóbico, tal como se
demuestra en las siguientes figuras, que ilustran la dispersión o agregación
de las moléculas lipídicas:
 Como se dispersan las moléculas lipídicas en medios acuosos

5.  Como se agregan los lípidos en medio acuoso





IMPORTANCIA CLÍNICA DE LOS LIPIDOS EN MEDICINA VETERINARIA.
La importancia clínica de los lípidos en Medicina Veterinaria radica en la
importancia del desempeño de las principales funciones que ejercen los
lípidos a nivel del organismo de los animales domésticos:

6. -Representan una importante fuente de energía y de almacenamiento
(vacuolas de grasa intracelulares, adipocitos del tejido adiposo, vaina de
mielina de las neuronas)
-Funcionan como aislantes térmicos (tejido adiposo).
-Son los componentes estructurales de membranas biológicas (modelo de
bicapa fosfolipídica).
-Son precursores de hormonas (sexuales, corticales), ácidos biliares,
vitaminas, entre otros.
-Constituyentes importantes de la alimentación (aceites, manteca, yema
de huevo).
ACIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos, que pueden encontrarse
libres aunque normalmente suelen encontrarse formando parte de otros
lípidos.
Los ácidos grasos se encuentran en el cuerpo principalmente como
esteres en grasas y aceites naturales, pero existen en la forma no
esterificada como ácidos grasos libres, una forma que se transporta en el
plasma.
Los ácidos grasos que se hallan en grasas naturales por lo general
contienen un numero par de átomos de carbono. La cadena puede ser
saturada (que no contiene dobles enlaces) o insaturada (que contiene uno
o mas dobles enlaces

Los ácidos grasos responden a la fórmula general:


R–COOH

7. Donde:
-COOH: es un grupo carboxilo, propio de la molécula.
R-: es una cadena carbonada de estructura muy variada (lineal, ramificada,
alicíclica) y que puede presentar dobles enlaces.
Según el número de dobles enlaces presentes en la molécula, los ácidos
grasos se clasifican en:
-Ácidos grasos saturados (Saturate Fatty Acids o SFA, por sus siglas en
ingles).
-Ácidos grasos monoinsaturados (Mono-Unsaturate Fatty Acids o MUFA,
por sus siglas en ingles)
-Ácidos grasos poliinsaturados (Poly-Unsaturate Fatty Acids o PUFA, por
sus siglas en ingles)






Comúnmente, los ácidos grasos se clasifican de acuerdo al número de
carbonos presentes en su molécula, y los más importantes son:

Nombre común Fórmula Nombre químico

8. TRIGLICÉRIDOS O ACILGLICEROLES.
Los acilgliceroles, también conocidos con el nombre de acilglicéridos o
grasas neutras, son ésteres de glicerol con ácidos grasos.
El glicerol es un alcohol de tres carbonos, en cada uno de ellos posee un
Fórmico C1:0 Metanoico
Acético C2:0 Etanoico
Propiónico C3:0 Propanoico
Butírico C4:0 Butanoico
Valérico C5:0 Pentanoico
Caproico C6:0 Hexanoico
Caprílico C8:0 Octanoico
Cáprico C10:0 Decanoico
Láurico C12:0 Dodecanoico
Mirístico C14:0 Tetradecanoico
Palmítico C16:0 Hexadecanoico
Esteárico C18:0 Octadecanoico
Araquídico C20:0 Eicosanoico

9. grupo oxidrilo (OH).
Cada OH se combina con el hidrógeno del grupo carboxilo de un ácido
graso, de esta manera el ácido graso se "ensambla" con el glicerol
desprendiéndose una molécula de agua, la cual se forma por la unión un
grupo hidroxilo -OH (del glicerol) mas un hidrogeno H+ (del grupo
carboxilo del acido graso)= H-OH (agua) .
De manera que de la unión de la molécula del glicerol con la molécula del
ácido graso se forma:

GLICEROL + 1 ACIDO GRASO : MONOGLICÉRIDO

GLICEROL + 2 ACIDOS GRASOS : DIGLICÉRIDO

GLICEROL + 3 ÁCIDOS GRASOS : TRIGLICÉRIDO


Al poder establecer el glicerol tres enlaces éster, los acilglicéridos pueden
presentar uno, dos o tres ácidos grasos en su estructura, por lo que
hablamos de mono, di o triacilglicéridos (o triglicéridos), como lo
representa la siguiente figura:

10. PRINCIPALES BIOMOLECULAS LIPIDICAS EN MEDICINA VETERINARIA
 CERAS
Son ésteres de un ácido graso de cadena larga (14-36 carbonos) con un
alcohol monovalente, también de cadena larga (28-30 carbonos).
Son sólidas y duras por lo que tienen función de impermeabilización.
En vegetales son segregadas por células epidérmicas, evitando la pérdida
de agua; en animales son segregadas por glándulas de la superficie del
cuerpo (glándulas sebáceas) que segregan la grasa corporal, o las del oído
que segregan el cerumen; las abejas las utilizan para fabricar el panal.
 GRASAS Y ACEITES
Se diferencian uno del otro porque a temperatura ambiente los aceites son
líquidos oleosos, esta característica está dada por que son triglicéridos no
saturados, mientras que las grasas presentan ácidos grasos saturados.
Ambos sirven de depósito de reserva de energía para células animales
(grasas) y en vegetales (aceites).
Estos compuestos son altamente energéticos, aproximadamente 9,3
kilocalorías por gramo.
Cuando un organismo recibe energía asimilable en exceso, este puede
almacenarla en forma de grasa, que podrá ser reutilizada posteriormente
en la producción de energía, cuando el organismo lo necesite.

11. En general, la grasa es almacenada en los adipocitos (células que forman el
tejido adiposo) donde puede movilizarse para obtener energía cuando el
ingreso calórico es menor que el gasto de calorías.


Esta capa es utilizada en determinados animales como aislante térmico,
como por ejemplo en mamíferos de ecosistemas marinos (ballenas y
delfines), mamíferos de ecosistemas polares (osos polares, leones
marinos, morsas) o mamíferos que viven en ecosistemas desérticos o del
altiplano(camellos, llamas, alpacas, vicuñas).
Su valor comercial es muy apreciado en la industria de alimentos de origen
cárnico (la grasa de cerdo es el ejemplo clásico por excelencia, para la
preparación de mantecas, tocino, diversos embutidos y chicharrones, a los
que confiere textura y sabor; pero también son muy utilizadas la grasa de
bovino, pequeños rumiantes y grasa de pollo para ciertas preparaciones
culinarias)

12.  FOSFOLÍPIDOS
Son los componentes primarios de las membranas celulares.
En su estructura química podemos observar:
1)Una molécula de glicerol.
2)Dos moleculas de ácidos grasos, como radicales sustituyentes de los
grupos hidroxilo (-OH) presentes en los atomos de Carbono C1 y C2 de la
molecula.
3)Un grupo fosfato, como una molécula de ácido ortofosfórico, como
sustituyente del grupo hidroxilo presente en el atomo de Carbono C3 de la
molecula de glicerol que, a su vez, forma otro enlace éster.
4)Una base nitrogenada.
5)Otros grupos químicos funcionales sustituyentes.
Su fórmula general se representa de la siguiente manera:

13. Fórmula general de los fosfolípidos

Los fosfolípidos son anfipáticos, esto es que son simultáneamente
hidrofílicos e hidrofóbicos.
La "cabeza" de un fosfolípido es un grupo fosfato cargado negativamente
y las dos "colas" son cadenas hidrocarbonadas fuertemente hidrofóbicas.


En las membranas celulares juegan un papel muy importante, ya que
controlan la transferencia de sustancias hacia el interior o exterior de la
célula.
Una de las características de los fosfolípidos es que una parte de su
estructura es soluble en agua (hidrofílica), mientras que la otra, es soluble
en lípidos (hidrofóbica).
La parte hidrofílica es en la que se encuentra ubicada la molécula de
aminoalcohol o base nitrogenada, esta característica estructural hace
posible que los fosfolípidos participen en el intercambio de sustancias
entre un sistema acuoso y un sistema lipídico, separando y aislando a los

14. dos sistemas, a la vez que los mantiene juntos.
En medio acuoso las colas de los fosfolípidos tienden a disponerse en
manera tal de formar un ambiente local hidrofóbico.
Esto deja a los grupos fosfatos expuestos al ambiente hidrofílico.
De esta propiedad deriva su función biológica: todas las membranas
celulares están constituidas por una doble capa de fosfolípidos en la que
las colas apolares de ambas capas quedan enfrentadas entre sí, mientras
que las cabezas polares se orientan hacia el ambiente celular externo y
hacia el ambiente celular interno interno, ambos acuosos.
La molecula de ácido ortofosfórico recibe también el nombre de ácido
fosfatídico, de ahí que se nombren los fosfolípidos con el prefijo
FOSFATIDIL, como por ejemplo:
-Fosfatidiletanolamina (cefalina).
-Fosfatidilcolina (lecitina), abunda en la yema de huevo y el sistema
nervioso.
–Fosfatidilserina, presente en cantidades importantes en el sistema
nervioso, etc.
Comportamiento en solución de los fosfolípidos.
En medios acuosos, los lípidos sin incapaces de formar soluciones
verdaderas.
Pero los fosfolípidos presentan grupos polares en algún extremo de la
molécula, por lo que en medio acuosos pueden formar: micelas,
monocapas y bicapas que son grupos macromoleculares con gran cantidad
de lípidos que pueden mantener cierto contacto con los medios acuosos.
Micelas

15. Monocapas lipidicas





Bicapas lipídicas planas

16. Bicapas lipídicas esféricas (vesículas)




La bicapa fosfolipídica es de aproximadamente 5nm de espesor
Esta membrana es semipermeable, lo cual significa que la mayoría de las
moléculas no pueden pasar pero, algunas pasan libremente por la
membrana (difunden)

17.  ESFINGOLÍPIDOS.
Son lípidos complejos que forman parte del grupo de los fosfolípidos.
Son componentes estructurales de membranas de células vegetales y
animales, especialmente abundantes en el tejido nervioso. al igual que los
fosfolípidos, tienen un marcado carácter anfipático.
Los esfingolípidos son ésteres formados por la unión de un aminoalcohol,
la esfingosina, y un ácido graso mediante un enlace amida, que da lugar a
una molécula denominada ceramida, a la que se une una molécula polar
para constituir el esfingolípido completo.
Los más característicos son:
-Esfingomielina:
Forma parte de las vainas de mielina que rodean los axones de las
neuronas.
-Glucoesfingolípidos:
Su grupo polar es una molecula de carbohidrato.
Los más característicos son los cerebrósidos y los gangliósidos,
componentes mayoritarios de las neuronas del sistema nervioso (cerebro y
ganglios nerviosos, respectivamente).


 ESTEROIDES
Es un grupo extenso de lípidos naturales o sintéticos con una diversidad de
actividad fisiológica muy amplia. No se parecen a ningún otro lípido, se los
ubica en esta clase por ser insolubles al agua. Todos los esteroides poseen
cuatro anillos de carbono unido entre ellos, los que pueden presentar
oxhidrilos o radicales.
Principales Tipos de Esteroides.
Colesterol.

18. El colesterol existe en las membranas celulares (excepto las bacterianas y
vegetales), un 25 % (peso en seco) de las membranas de los glóbulos rojos,
y es un componente esencial de la vaina de mielina (cobertura de los
axones de las neuronas).
En animales de edad avanzada o animales obesos forma depósitos grasos
en el revestimiento interno de los vasos sanguíneos.
Estos depósitos con el paso del tiempo, pueden endurecerse y bloquear y
reducir la elasticidad de los vasos, predisponiendo a la presentación de
ciertas alteraciones, como placas ateroscleróticas, aneurismas e infartos al
miocardio.
En la siguiente figura se representa la estructura química del colesterol:


Hormonas sexuales.
Las hormonas sexuales y las de la corteza suprarrenal también son
esteroides que se forman a partir del colesterol sintetizado en los ovarios,
testículos y otras glándulas.
Tanto el colesterol como las hormonas sexuales presentan en su
estructura química una molécula común, denominada
CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO.
La estructura química de la molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno
se ilustra en la siguiente figura:

19. Esta molécula esta compuesta por:
-Tres anillos hexenicos (A,B y C), en cuyos vértices se acoplan los radicales
correspondientes distintivos de cada molécula de hormona.
-Un anillo de ciclopentano, en cuyos vértices también pueden acoplarse
ciertos radicales complementarios que caracterizan la función hormonal.
-Una molécula de acido carboxílico constante, acoplada al anillo de
ciclopentano.



Prostaglandinas.
Las prostaglandinas son un grupo de sustancias químicas que poseen
acciones hormonales y derivan de los ácidos grasos prostanoico y
trombanoico, cuyas formulas químicas se representan a continuación:

20. Se conocen varias clases de principales de prostaglandinas, las cuales se
designan con letras, a saber:
Prostaglandinas de la serie A.
Prostaglandinas de la serie B.
Prostaglandinas de la serie C.
Prostaglandinas de la serie D.
Prostaglandinas de la serie E.
Prostaglandinas de la serie F.
Prostaglandinas de la serie G.






PRINCIPALES TIPOS DE PROSTAGLANDINAS
Prostaglandinas de la serie A.

21. Prostaglandinas de la serie B.
Prostaglandinas de la serie C.
Prostaglandinas de la serie D.
Prostaglandinas de la serie E
Prostaglandinas de la serie F
Prostaglandinas de la serie G