Módulo 4 estereosomería

Material con fines docentes.

1. Universidad Nacional Experimental
de los Llanos Occidentales
“Ezequiel Zamora”
Vice-rectorado de Producción Agrícola
Programa Ciencias del Agro y del Mar
Subprograma de Ingeniería Agronómica

2. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
ObjetivoGeneral.
•Establecerdiferenciasentrelosdiversostiposde
Isómerosestructurales.
•Representarmedianteecuacioneslaspropiedades
químicascaracterísticasdelosdiferentesgrupos
funcionalesorgánicos.

3. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Objetivos Específicos.
•EstablecerdiferenciasentrelosdiversostiposdeIsómeros
estructurales.
•Clasificarlosdiferentestiposdeestereoisómerossegúnla
naturalezadelapropiedadfísicaquesufrevariaciones.
•Determinarcuandouncompuestoorgánicopresentaactividad
óptica,dependiendodelaexistenciadecarbonosquiralesydela
asimetríamolecular.
•Representarfórmulasdeperspectivaydeproyeccióndelos
estereoisómerosyformasmeso,demoléculasquepresenten
actividadópticayposeanmásdeuncentroquiral.
•Establecerdiferenciasentrelainactividadópticaqueocurreen
mezclasracémicasyencompuestoscuyasmoléculasson
superponiblesasusimágenesespeculares.

4. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Contenidos.
Definicióndeisometríaestructural.Tiposdeisómerosestructurales.
Definicióndeestereoisomería.Estereoisómerosgeométricos.
Variacióndeconstantesfísicasydereactividad.
Estereoisómerosópticos.Estereoisomeríaóptica.
Luzpolarizada.Actividadóptica.Esquemayfuncionamientodeun
polarímetro.Rotaciónespecifica.
Carbonoquiraloasimétrico.Moléculaquiraloasimétrica.
Sustanciasdextrógirasodextrorotatorias.Sustanciaslevógirasolevo
rotatorias.Formasmeso.
Mezclaracémica.Configuración(D)y(L).Compuestosanómeros.
Compuestosepímeros.

5. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Estereoquímica.
•Ramadelaquímicaorgánicaqueseencargadeestudiarladisposiciónespacialde
losátomospertenecientesaunamoléculaycómoafectaestoalaspropiedadesy
reactividaddedichasmoléculas.
•Tambiénsepuededefinircomoelestudiodelosisómeros:compuestosquímicos
conlamismafórmulamolecularperodediferentesfórmulasestructurales.
•Eldescubrimientodelaestereoquímicatuvounagraninfluenciaeneldesarrollo
delateoríaestructuralenlaquímicaorgánica.(figura1).

6. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.

7. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
1.-Isometría Estructural.
•Sonisómerosquedifierenensusecuenciadeenlaces,es
decir,ensuconectividadoformaenqueestánconectados
susátomos.Ejemplos:
C
4H
10
C
5H
12

8. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
C
5H
10
“No son isómeros del pentano, porque su
fórmula molecular es diferente”.

9. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Tipos de Isomería Definición Ejemplos
1.-Isometría Estructural
1.1.-Isómeros de
Cadena.
Son compuestos que
difierenenlaposiciónde
losátomosenlacadena
carbonada.
1.2.-Isómeros de
Posición.
Elgrupofuncionalocupa
unaposicióndiferenteen
cadaisómero.

10. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Tipos de
Isomería
Definición Ejemplos
1.-Isometría Estructural (Continuación).
1.3.-Isómeros de
Función.
Compuestosquetienenla
mismafórmulamolecular
pero diferentegrupo
funcional.

11. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
2.-Estereoisomería.
•Sonisómerosquesólosediferencianenlaorientacióndesus
átomosenelespacio.Noobstante,susátomosestánenlazados
enelmismoorden.Ejemplo:
•LaEstereoisomeríaesdedostipos:GeométricayÓptica.

12. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Tipos de
Estereoisómeros
Definición Ejemplos
2.1.-Geométricos.
1.1.-Isomería Cis.
Sellamancislosisómeros
geométricosquetienenlos
gruposalmismolado.
1.2.-Isomería Trans.
Sonisómeros cuyos grupos
los tienen a lados opuestos.

13. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.

14. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
CompuestosQuiralesoAsimétricos.
•Sedenominancomocompuestosquirales,aaquellosqueson
imágenesespecularesnosuperponibles(nosonidénticos).
•Eltérminoquiralderivadelgriego“cheir”quesignifica“mano”.
•Sepuededecirsiunobjetoesquiral,mirandosuimagenenun
espejo.

15. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
ÁtomosdeCarbonoAsimétrico.Centros
Quirales.
•Uncarbonoquiraloasimétricoesaquelátomodecarbonoque
estáenlazadoacuatrogruposdiferentes.
•Unátomodecarbonoasimétricoeselejemplomásfrecuentede
centroquiral,términodelaIUPACparacualquierátomoque
soportavariosligandosenunadispersiónespecialtalquetiene
imágenesespecularesnosuperponibles.

16. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
MoléculaQuiraloAsimétrica.
•Lacausamáscomúndelaquiralidadenunamoléculaorgánica
eslapresenciadeunátomodecarbonotetraédricocon
carbonizaciónsp
3
unidoacuatrosustituyentesdiferentes.
•Elcentroquiraleslacausadelaquiralidad,sinembargola
quiralidadesunapropiedadquetienetodalamolécula.
•Porotraparte,paraconocersiunamoléculaesquiralonohay
queobservarsuimagenenelespejo.

17. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
2.1.-EstereoisómerosÓpticos.
•Sonisómeroscuyosátomosestánenlazadosenelmismo
orden,perodifierenencómoestánorientadosenel
espacio.
•Losestereoisómerosópticossedividenen:Enantiómeros,
Diasteroisómeros,CompuestosEpimerosyAnomeros.
•a.-Enantiómeros:sonimágenesespecularesno
superponibles.Secaracterizanporposeerunátomounido
acuatrogruposdistintosllamadoasimétricooquiral.

18. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Actividad Óptica.
Larotaciónespecíficadelaluzpolarizada,quesemidepormediodeun
polarímetro,esunapropiedadfísicacaracterísticadelaestructuradecada
enantiómeros,desuconcentraciónydeldisolventeempleadoenla
medición.
Fig. 6. Esquema que muestra el funcionamiento de un Polarímetro.

19. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
RepresentacióndelosEnantiómeros.
Fig. 7. Ejemplos de Proyección de Fischer.

20. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
NomenclaturasdelosEnantiómeros.Formas
DextroyLevo.
•Unenantiómeroquerotaelplanodelaluzpolarizadahaciala
derecha(enelsentidodelasagujasdelreloj),sedicequees
dextrorotatorio,dextrógiroounaformadextro.
•Silohacehacialaizquierda,eslevorotatorio,levógiroouna
formalevo.
•Paradesignarlosseusalaletra(d)oelsigno(+)paralos
compuestosdextrógiro,yla(l)osigno(-)paraloslevógiro.
Ejemplos:

21. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Fig. 8. Ejemplos de formas Dextro y Levo en distintos compuestos
orgánicos.

22. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
b.-Diastereoisómeros.
•LosDiastereoisómerossonestereoisómerosquenoson
imágenesespeculares.
•Lamayoríadelosdiastereoisómerossonisómeros
geométricos,ocompuestosquecontienendosomás
centrosquirales.Ejemplos:

23. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Ejercicio de Isomería Óptica:
Parael3Bromo-2Butanolrepresentelosisómeros
ópticosqueseforman:
Solución:
Paso1:
Paso2:CarbonosQuiralesenlamoléculade3Bromo-
2Butanol:2.Deallí,quesedeterminalosisómerosa
dibujar:2
n
2
2
=4isómeros.-

24. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Paso3:Representacióndelosisómerosdel3Bromo-
2Butanol:
Observando el par 1 y el par 2, se tiene que ambos
son Enantiómeros.
(a) (b)
Par 1
(c) (d)
Par 2

25. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Ahora,comparando(b)con(c),setienelosiguiente:
Comosepuedeobservar,ambossonDiastereoisómeros.
(b) (c)

26. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
1.-MezclasRacémicas.
•Sedenominaasíalamezclaqueestáformadapordosenantiómeros
enlamismaproporción,yqueesópticamenteinactiva.
2.-CompuestosMeso.
•Estereoisómeroquecontienecarbonosquiralesperoquepuede
superponerseasuimagenespecular.
Otrosconceptosdeinterés:

27. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
Ejemplos:
a.-MezclaRacémica:
b.-CompuestosMeso:

28. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
c.-CompuestosEpímeros.
•Compuestosquetienelamismafórmulamolecularperodifierenentre
síporlaconfiguracióndeunsolocarbonoasimétrico.
d.-CompuestosAnómeros.
•Compuestosquetienelamismafórmulamolecularperodifierenentre
síporlaconfiguracióndelcarbonoanómerico.

29. MÓDULO 4. ESTEREOISOMERÍA.
c.-CompuestosEpímeros.
d.-CompuestosAnómeros.

31. Bibliografía Consultada.
Carroz,D.1997.Químicaorgánica.2ºed.
UniversidaddelosAndes.Edicionesdel
Rectorado,VicerrectoradoAcadémico,Consejo
dePublicaciones.Mérida,Venezuela.
Fessenden,R;Fessenden,J.1983.Químicaorgánica.
GrupoEditorialIberoamericana.México.
Wade,L.2004.Químicaorgánica.5taed.Pearson,
Madrid,España.
Morrison,R;Boyd,R.1998.QuímicaOrgánica.5ta
ed.Pearson.México,México.