Molecula de benceno

1. HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS
AROMÁTICOSAROMÁTICOS

2. Son hidrocarburos cíclicos de los que podemos Son hidrocarburos cíclicos de los que podemos
decir que decir que están constituidos por el benceno y están constituidos por el benceno y
todos aquellos compuestos que presentan un todos aquellos compuestos que presentan un
comportamiento químico similar y que dan lugar a comportamiento químico similar y que dan lugar a
la serie aromática, la cual se construye a partir la serie aromática, la cual se construye a partir
del benceno, fundamentalmente de dos formas :del benceno, fundamentalmente de dos formas :
1. DEFINICIÓN:1. DEFINICIÓN:
 Mediante la simple sustitución de los átomos de Mediante la simple sustitución de los átomos de
hidrógeno del núcleo bencénico por otros hidrógeno del núcleo bencénico por otros
sustituyentes (bencenos sustituidos). sustituyentes (bencenos sustituidos).
Mediante la unión de uno o más anillos Mediante la unión de uno o más anillos
adicionales adicionales
(aromáticos o no), con sustituyentes o no, a una (aromáticos o no), con sustituyentes o no, a una
o o
más posiciones del anillo bencénico progenitor más posiciones del anillo bencénico progenitor
(derivados aromáticos polinucleares). (derivados aromáticos polinucleares).

3. 2.1 2.1
ESTRUCTURA:ESTRUCTURA:
La estructura de benceno no pudo ser determinada de La estructura de benceno no pudo ser determinada de
forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema
era debido no a la complejidad de la molécula en sí, era debido no a la complejidad de la molécula en sí,
sino que era consecuencia del limitado desarrollo de sino que era consecuencia del limitado desarrollo de
la teoría estructural alcanzado en aquella época. El la teoría estructural alcanzado en aquella época. El
problema estaba en conocer como se disponían los problema estaba en conocer como se disponían los
átomos en la estructuraátomos en la estructura para lo cual se propusieron para lo cual se propusieron
las las siguientes estructuras:siguientes estructuras:
H
3
C - CH
3
C - C C -

CH
3
H
2
C = CH - C C –

CH=CH
2
( I )

( II )

2. MOLÉCULA DE 2. MOLÉCULA DE
BENCENO:BENCENO:

5. Luego de una exhausta investigación se descarta las Luego de una exhausta investigación se descarta las
estructuras con excepción de la de Kekulé y se estructuras con excepción de la de Kekulé y se
descubre que la estructura real del benceno es la del descubre que la estructura real del benceno es la del
híbrido de resonancia que se representa con un híbrido de resonancia que se representa con un
hexágono con un círculo.hexágono con un círculo.

6. Modelo Cósmico FermanModelo Cósmico Ferman
((estructuración del benceno en forma esférica).estructuración del benceno en forma esférica).

7. Aquí se detalla los resultados que teóricamente se Aquí se detalla los resultados que teóricamente se
obtendrían mediante difracción y espectrometría obtendrían mediante difracción y espectrometría
(como rayos X cristalografía) del benceno (como rayos X cristalografía) del benceno
esférico.  Los átomos de hidrógeno no pueden esférico.  Los átomos de hidrógeno no pueden
verse debido a que giran alrededor de la molécula verse debido a que giran alrededor de la molécula
de benceno muy rápidamente.de benceno muy rápidamente.

8. 2.2 CARACTERÍSTICAS:2.2 CARACTERÍSTICAS:
La resonancia por deslocalización del enlace La resonancia por deslocalización del enlace
pi permite explicar la mayoría de las pi permite explicar la mayoría de las
propiedades del benceno y sus derivados en propiedades del benceno y sus derivados en
función de la estructura. función de la estructura.
Es un anillo donde los seis átomos de Es un anillo donde los seis átomos de
carbono presentan una hibridación sp2, carbono presentan una hibridación sp2,
uniendose a dos átomos de carbono uniendose a dos átomos de carbono
adyacente y a un átomo de hidrógeno.adyacente y a un átomo de hidrógeno.
Los enlaces carbono-carbono son todos Los enlaces carbono-carbono son todos
iguales y los ángulos de enlace son iguales y los ángulos de enlace son
exactamente de 120°.exactamente de 120°.

9. Son aquellos compuestos en los que se ha Son aquellos compuestos en los que se ha
sustituido uno de los hidrógenos del benceno por sustituido uno de los hidrógenos del benceno por
un radical o grupo funcional y se nombran un radical o grupo funcional y se nombran
anteponiendo el nombre del grupo o radical al del anteponiendo el nombre del grupo o radical al del
benceno. Entre los mas conocidos tenemos:benceno. Entre los mas conocidos tenemos:
3. 3.
NOMENCLATURA:NOMENCLATURA:3.1 DERIVADOS 3.1 DERIVADOS
MONOSUSTITUIDOS:MONOSUSTITUIDOS:
Etilbenceno
CH
2
–CH
3
Clorobenceno
Cl
Bromobenceno
Br

10. Metilbenceno
CH
3
(Tolueno)
Etenilbenceno
CH
2
=CH
2
(Estireno)
Formilbenceno
CHO

(Benzaldehido)
Hidroxibenceno


(Fenol)
OH

Isopropilbenceno
(Cumeno)
CH
3
–CH
2
-CH
3
Carboxibenceno
COOH

(Ac. benzoico)

11. Nitrobenceno
NO
2
Metoxibenceno
O-CH
3
(Anisol)
Aminobenceno
NH
2
(Anilina)
3.2 DERIVADOS DISUSTITUIDOS:3.2 DERIVADOS DISUSTITUIDOS:
Son aquellos aromáticos donde el benceno ha Son aquellos aromáticos donde el benceno ha
perdido dos de sus hidrógenos y en su lugar ha perdido dos de sus hidrógenos y en su lugar ha
ganado dos radicales que pueden ser diferentes ganado dos radicales que pueden ser diferentes
o iguales dando lugar estos últimos a que el o iguales dando lugar estos últimos a que el
compuesto presente isomería de posición la cual compuesto presente isomería de posición la cual
puede ser de la siguiente manera:puede ser de la siguiente manera:

12. X
PARA
ORTOORTO
META META
IUPAC:
ORTO: 1,2
META: 1,3
PARA: 1,4
Existen varias estructuras muy y entre ellas Existen varias estructuras muy y entre ellas
podemos mencionas:podemos mencionas:
XILENOS ( también llamados dimetil bencenos)XILENOS ( también llamados dimetil bencenos)
CRESOLESCRESOLES
FENODIOLES FENODIOLES

13. XILENO
S
CRESOLE
S
FENODIOLE
S
CH
3
CH
3
CH
3


o -
xileno
OH

OH

OH

OH
OH

OH

CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
OH

OH

OH

m – xileno p – xileno
o -
cresol
m -
cresol
p -
cresol
o -
fenodiol
m -
fenodiol
p -
fenodiol

14. 3.3 DERIVADOS TRISUSTITUIDOS:3.3 DERIVADOS TRISUSTITUIDOS:
Son aquellos aromáticos que se caracterizan Son aquellos aromáticos que se caracterizan
porque el benceno a perdido tres hidrógenos y en porque el benceno a perdido tres hidrógenos y en
su lugar han ingresado tres radicales que pueden su lugar han ingresado tres radicales que pueden
ser iguales o diferentes, pudiéndose formar ser iguales o diferentes, pudiéndose formar
isómeros de posición la que puede ser de tres isómeros de posición la que puede ser de tres
tipos.tipos.
X X X
Y

Z

Z

Y

Z

Y

1,2,3
Vecinal (V)
1,3,5
Simétrica (S)
1,2,4
Asimétrica (A)

15. 3.4 DERIVADOS POLISUSTITUIDOS:3.4 DERIVADOS POLISUSTITUIDOS:
Son aquellos donde el benceno a perdido cuatro Son aquellos donde el benceno a perdido cuatro
o hasta seis hidrógenos, estos derivados no o hasta seis hidrógenos, estos derivados no
presentan isómeros. Ejm.:presentan isómeros. Ejm.:
Cl
Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Hexaclorobenceno

16. 3.5 RADICALES MONOVALENTES:3.5 RADICALES MONOVALENTES:
Son los que tienen la valencia libre en un átomo Son los que tienen la valencia libre en un átomo
del anillo aromático, se nombran como derivados del anillo aromático, se nombran como derivados
del radical fenilo. El átomo que tiene la valencia del radical fenilo. El átomo que tiene la valencia
libre recibe el número uno. libre recibe el número uno.

CH
3
CH
2
-CH
3
5- Etil – 2 - metilfenilo

CH
2
-CH
3
m - Etilfenilo

CH
2
-CH
2
-CH
3
p – Propi5lfenilo

17. Se conservan los siguientes nombres, para los Se conservan los siguientes nombres, para los
radicales monovalentes que tienen la valencia libre radicales monovalentes que tienen la valencia libre
en un àtomo del anillo aromàtico, cuyas estructuras en un àtomo del anillo aromàtico, cuyas estructuras
se muestran a continuaciòn:se muestran a continuaciòn:

18. •SSe conservan los siguientes nombres de e conservan los siguientes nombres de
radicales con una sola valencia en la cadena radicales con una sola valencia en la cadena
lateral.lateral.

19. 3.6 Los radicales multivalentes. Con las valencias 3.6 Los radicales multivalentes. Con las valencias
libres en la cadena lateral se nombran como sus libres en la cadena lateral se nombran como sus
análogos derivados de los alquenos y alquinos.análogos derivados de los alquenos y alquinos.
3.6 RADICALES MULTIVALENTES:3.6 RADICALES MULTIVALENTES:

20. 3.7 Polinucleares fusionados: Estos compuestos 3.7 Polinucleares fusionados: Estos compuestos
se enumeran tal como se muestra a se enumeran tal como se muestra a
continuación. El sentido de numeración se continuación. El sentido de numeración se
selecciona de tal manera que los sustituyentes selecciona de tal manera que los sustituyentes
reciban los localizadores mas bajos posibles.reciban los localizadores mas bajos posibles.
3.7 POLINUCLEARES 3.7 POLINUCLEARES
FUCIONADOS:FUCIONADOS:
•El radical correspondiente a la remoción de El radical correspondiente a la remoción de
un átomo de hidrogeno de la molécula de un átomo de hidrogeno de la molécula de
benceno, se denomina fenilo. Cuando la benceno, se denomina fenilo. Cuando la
cadena lateral tiene mas de 6 carbonos o cadena lateral tiene mas de 6 carbonos o
cuando existe un grupo alquilo, el cuando existe un grupo alquilo, el
hidrocarburo se nombra como un alcano hidrocarburo se nombra como un alcano
sustituidosustituido

21. 5. PRINCIPALES REACCIONES 5. PRINCIPALES REACCIONES
QUÍMICAS DEL BENCENO:QUÍMICAS DEL BENCENO:
El benceno es muy estable por ser aromático y en sus El benceno es muy estable por ser aromático y en sus
reacciones trata de conservar el sistema aromático.reacciones trata de conservar el sistema aromático.
Entre las principales reacciones podemos mencionar:Entre las principales reacciones podemos mencionar:
NITRACIÓN NITRACIÓN
SULFONACIÓNSULFONACIÓN
HALOGENACIÓNHALOGENACIÓN
ALQUILACIÓNALQUILACIÓN
•CON HALUROS ALQUILICOSCON HALUROS ALQUILICOS
•CON ALCOHOLESCON ALCOHOLES
•ALQUENOSALQUENOS
ACILACIÓN FRIEDEL-CRAFTSACILACIÓN FRIEDEL-CRAFTS
•CON HALUROS DE ÁCIDOCON HALUROS DE ÁCIDO
•CON ANHIDRIDOS DE ÁCIDOSCON ANHIDRIDOS DE ÁCIDOS

22. Se utiliza una mezcla nitrantemezcla nitrante que
consiste en una mezcla de ácido nítrico con
ácido sulfúrico.
La adición del ácido sulfúrico es con la
intención de favorecer la formación del ión
nitronio (NO
2
+
) que es el reactivo real que va
ha favorecer el ataque electrofílico sobre el
anillo aromático.
5.1 NITRACIÓN:5.1 NITRACIÓN:
HNO
3
+ H
2
SO
4
H
3
O
+
+ HSO
4
-
+ NO
2
+

23. Como un ejemplo podemos mencionar la
siguiente reacción:
Nitro benceno
NO
2
benceno
H

+ H
2
O
HO - NO
2
H
2
SO
4

24. 5.2 5.2
SULFONACIÓN:SULFONACIÓN:
Esta reacción química utiliza H
2
SO
4
concentrado
( también se puede emplear oleum, determinado
ácido sulfúrico fumante ).
Ác. bencensulfónico
SO
3
H
1
benceno
H

+ H
2
O
HO – SO
3
H
SO
3

25. 5.3 HALOGENACIÓN:5.3 HALOGENACIÓN:
Esta reacción procede solamente con los
halógenos bromo y cloro en presencia de un
catalizador que viene a ser un ácido de Lewis,
entre los cuales se puede utilizar el FeCl
3
o FeBr
3
dependiendo del tipo de halógeno que se quiere
emplear.
X

H

+ HX
X
2
FeX
3

26. 5.4 ALQUILACIÓN:5.4 ALQUILACIÓN:
R

H

+ HX
RX
AlCl
3
5.4.1 CON HALUROS 5.4.1 CON HALUROS
ALQUILICOS:ALQUILICOS:

27. R

H

+ H-OH
R-OH
AlCl
3
5.4.2 CON ALCOHOLES:5.4.2 CON ALCOHOLES:

28. 5.4.2 CON ALQUENOS:5.4.2 CON ALQUENOS:



+ CH
3
– CH – CH=CH
2
H
3
PO
4
CH
2
- CH – CH

- CH
3

CH
2
- C – CH
2
- CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
X

29. 5.5 ACILACIÓN FRIEDEL-CRAFTS:5.5 ACILACIÓN FRIEDEL-CRAFTS:
5.4.1 CON HALUROS DE ÁCIDO:5.4.1 CON HALUROS DE ÁCIDO:
benceno
H

+ CH
3
– CH
2
-C
O
Cl
Propiofenona
CH
3
– CH
2
-C
O
AlCl
3
Cloruro de propionilo

30. 5.4.1 CON HALUROS 5.4.1 CON HALUROS
ANHIDRIDOSANHIDRIDOS
DE ÁCIDO: DE ÁCIDO:
benceno
H

Propiofenona
CH
3
– CH
2
-C
O
AlCl
3
Anhidrido propionico
CH
3
– CH
2
-C
O
CH
3
– CH
2
- C

O
O
++

31. 5. HIDROCABUROS AROMÁTICOS 5. HIDROCABUROS AROMÁTICOS
FUCIONADOS:FUCIONADOS:

32. CH
3

33. AUTORAS:AUTORAS:

Lezama Villalobos, Claver IngridLezama Villalobos, Claver Ingrid

Mestanza Sevillano, AzucenaMestanza Sevillano, Azucena
 Sánchez Verástegui, Claudia PatriciaSánchez Verástegui, Claudia Patricia
 Valderrama Zavaleta, Sandra CeciliaValderrama Zavaleta, Sandra Cecilia