Nucleofilo electrofilo

1. UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS QUIMICA ORGANICA III REACCIONES NUCLEOFILO -ELECTROFILO

2. Electrófilo: Es capas de aceptar un par de electrones en una reacción química. (Acido de Lewis) REACCIONES NUCLEOFILO - ELECTROFILO Todos los electrófilos reaccionan con un nucleófilo, pero deben tenerse en cuenta algunas condiciones: Reacciones que involucran electrófilos fuertes: Carbocationes, átomos de oxigeno protonados, átomos de nitrógeno protonados y otros ácidos fuertes pueden involucrarse; y reaccionan con nucleófilos débiles.

3. Reacciones que involucran electrófilos débiles: Se encuentran con frecuencia en las cadenas carbonadas que tienen sustituyentes de mayor polaridad que el átomo de hidrogeno, ocasionando una ligera densidad positiva sobre el carbono al cual se encuentra unido directamente. Reaccionan con nucleófilos fuertes, como son los iones alcóxido. Todos los aspectos mencionados hacen referencia a que uno de los dos participantes en la reacción es fuerte, pero ahora que pasa si los dos son débiles, en este caso se tratara de mejorar a cualquiera proporcionando un medio adecuado ya sea acido o básico, agregando un catalizador para que se favorezca la reacción. Por ejemplo si tenemos alcohol en un vaso de precipitación no tenemos una reacción, pero si le agregamos unas gotas de acido da inicio una deshidratación y podemos obtener:

4. TENDENCIA EN LA NUCLEOFILIA - OH > H 2 O - OH > F - :NH 3 > H 2 O I - >Br - >Cl - >F -

5. El impedimento estérico afecta a la nucleofilicidad debido al tamaño del nucleófilo, ya que si es muy voluminoso a pesar de ser una mejor base reacciona el nucleófilo de menor volumen así no sea una mejor base que el de mayor volumen . El impedimento estérico tiene poco efecto en la basicidad Impedido Base mas fuerte Nucleófilo mas débil No Impedido Base mas débil Nucleófilo mas fuerte Nucleófilos ordenados en orden decreciente en disolventes hidroxílicos Fuertes ; ; ; ; Moderados ; ; ; ; Débiles ; ; Los disolventes apróticos hacen mas fuertes a los nucleófilos, mientras que los solventes pr ó ticos reducen su fuerza nucleofílica.

6. REACCIÓN CON UN ATAQUE DE UN NUCLEÓFILO FUERTE

7. REACCIÓN CON UN ATAQUE DE UN NUCLEÓFILO DÉBIL

8. BIBLIOGRAFIA LIBROS: WADE , L.J. QUÍMICA ORGANICA. 5ta Edición. Prentice Hall. Madrid. 2004. Cap. 7, p ágs . 300, Cap.11 págs. 467-468 PAGINAS WEB: http://www.google.com.ec/#hl= es&sclient = psy-ab&q = reacciones+quimicas+NUCLEOFILO+ELECTROFILO&oq = reacciones+quimicas+NUCLEOFILO+ELECTROFILO&aq = f&aqi =& aql =& gs_sm =3&gs_upl=10653l21823l0l21921l28l25l0l3l3l0l692l5245l0.15.4.4.0.1l27l0&gs_l=serp.3...10653l21823l0l21921l28l25l0l3l3l0l692l5245l0j15j4j4j0j1l27l0.llsin.&pbx=1&bav=on.2,or.r_gc.r_pw.r_qf., cf.osb&fp=37ab9219585f4ff2&biw=1008&bih=557; 16/03/2012; 12:00