QUÍM. ORG. - Principais funções orgânicas

AULA - 03
ESTUDO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS

• Grupo funcional e função orgânica;
• Hidrocarbonetos;
• Álcool;
• Enol;
• Fenol;
• Éter;
• Cetona;
• Aldeído;
• Éster;
• Ácido carboxílico;
• Anidrido de ácido;
• Sal de ácido;
• Haleto de ácido
• Amina;
• Amida.

1. QUÍMICA ORGÂNICA | MAURÍCIO MONTEIRO 1

AULA - 03
ESTUDO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS

• Grupo funcional e função orgânica;
• Hidrocarbonetos;
• Álcool;
• Enol;
• Fenol;
• Éter;
• Cetona;
• Aldeído;
• Éster;
• Ácido carboxílico;
• Anidrido de ácido;
• Sal de ácido;
• Haleto de ácido
• Amina;
• Amida.



Questão 01 - (UFTM MG/2004)

Em 1998, o lançamento de um remédio para disfunção
erétil causou revolução no tratamento para
impotência. O medicamento em questão era o
Viagra®. O princípio ativo dessa droga é o citrato de
sildenafil, cuja estrutura é representada na figura:
CH3CH2O
N
HN
N
N
O
CH3
CH2CH2CH3
O2S
N
N
CH3
I
II
HOOC
CO2H
OH
CO2H


As funções orgânicas I e II, circuladas na estrutura do
citrato de sildenafil, são:
a) cetona e amina.
b) cetona e amida.
c) éter e amina.
d) éter e amida.
e) éster e amida.

Questão 02 - (UEG GO/2004)

A vitamina B
5 é obtida em alimentos. Ela é necessária
ao desenvolvimento do sistema nervoso central, bem
como na transformação de açúcares e gorduras em
energia. Regula o funcionamento das supra-renais. A
carência dessa vitamina causa dermatites, úlceras e
distúrbios degenerativos do sistema nervoso.

HO CH
2C
CH
3
CH3
C
OH
H
C
O
N CH
2
H
CH
2C
O
OH
Vitamina B 5



Marque a alternativa que contém os grupos funcionais
presentes na molécula da vitamina B
5:
a) Ácido carboxílico, álcool e amida.
b) Álcool, amina e ácido carboxílico.
c) Álcool, amina e cetona.
d) Ácido carboxílico, amina e cetona.
e) Álcool, aldeído e amina.

Questão 03 - (UFOP MG/2000)

O acebutolol pertence a uma classe de fármacos
utilizada no tratamento da hipertensão.



Estão presentes na estrutura do acebutolol as
seguintes funções:
a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
O CH 3
O
OH
N
H
CH
3
CH
3
N
H
O
H
3C Acebutolol

2. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 2
c) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
e) amida, cetona, éter, álcool, amina.

Questão 04 - (PUC MG/1994)

Considere as substâncias representadas pelas
seguintes fórmulas:

-CH -CH-CH
-CH -CH -NH-CH
-CH -CH-CH OH
NH
2
2
2
2
3
3
2
NHOH
OH
OH
HO
(anfetamina: antidepressor)
(adrenalina: acelera o
batimento cardíaco)
(corafenicol: antibiótico)


Em relação às substâncias, todas as afirmativas são
corretas, EXCETO:
a) Todas possuem anel aromático.
b) Todas apresentam função amina.
c) Duas têm função fenol.
d) Uma tem função fenol.
e) Todas descoram solução de bromo em
tetracloreto de carbono.

Questão 05 - (ITA SP/2001)

Considere as seguintes afirmações a respeito da
aplicação do fenol: Fenol é utilizado

I. na síntese da baquelite
II. na produção de tintas
III. como agente bactericida
IV. na obtenção de explosivos
V. na síntese de ácido acetilsalicílico

Das afirmações feitas, estão CORRETAS
a) apenas I e II
b) apenas I, II, III e V
c) apenas II e III
d) apenas III e IV
e) todas

Questão 06 - (INTEGRADO RJ/1996)

Abaixo é apresentada uma reação química onde
compostos de diferentes funções orgânicas tomam
parte. Os compostos orgânicos I, II, III pertencem,
respectivamente , às seguintes funções orgânicas:

H C CH C + CH CH OH H C CH C + H O
2 2
2 3
23 23 3
_ _
_
_ _
_
__
_
_
_
_
_
_
O O
OH O CH CH
I II III


Questão 07 - (ITA SP/1998)

Em relação ao paracetamol, que é um analgésico muito consumido, cuja fórmula é:

__
__
_
_
__
_ _
_
___
_
__ _C
C CCC
C
C
C
NO
O
H
H
H H
H
H H
H
H
__ ____
_
__
__
_
_
_
_


a) Qual os grupos funcionais presentes no
paracetamol?


b) Quais os tipos de hibridização de cada um dos oito
átomos de carbono do paracetamol?


c) Quantas e quais são as ligações sigma e pi
presentes no paracetamol?




Questão 08 - (CESJF MG/2001)

Dentre os compostos abaixo, apresenta o grupo
carbonila:
a) CH
3Cl
b) CH
3CHO
c) C
2H6
d) CH
3NH2
e) nenhum

3. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 3
Questão 09 - (UFRJ/2002)

Existem diversos medicamentos que podem ser
utilizados para o controle da concentração de
colesterol no sangue. Pode-se citar como exemplo o
ciprofibrato:
O
HO
Cl
O
Cl
Ciprofibrato

Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas presentes no ciprofibrato.



Questão 10 - (UEPB/2003)

Considere as estruturas abaixo:
CH3CH
NH
2
CH2COOH
A
B

CH3CH
OH
CH 2C
O
NH
2C D

OH
OCH
3
CH2CH CH 2
E
F

Os grupos A, B, C, D, E e F são, respectivamente,
característicos das funções:
a) amina, aldeído, enol, amida, fenol, cetona
b) nitrocomposto, cetona, álcool, amida, álcool, éter
c) amida, anidrido de ácido, fenol, nitrocomposto,
aldeído, éster
d) amina, ácido carboxílico, álcool, amida, fenol, éter
e) nitrocomposto, ácido carboxílico, álcool, amina,
enol, fenol.



Questão 11 - (UFPI/2006)

Assinale a função química que seguramente tem
enxofre.
a) amidas;
b) mercaptanas;
c) éteres;
d) cetonas;
e) cianetos.

Questão 12 - (UFSCAR SP/2003)

O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma
substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas
quantidades dessa substância são suficientes para
causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta
é cerca de duzentas vezes mais doce do que a
sacarose.
O
NH OH
OO
O
N
H
aspartame

As funções orgânicas presentes na molécula desse
adoçante são, apenas,
a) éter, amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
d) éster, amida, amina e cetona.
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.

Questão 13 - (UNIFICADO RJ/1996)

Em relação à molécula da vanilina, é correto afirmar
que as funções químicas encontradas são:

HO
O - CH
C = O
H
3

a) álcool, éter e éster
b) álcool, ácido e fenol
c) aldeído, álcool e éter
d) aldeído, éster e álcool
e) aldeído, éter e fenol

4. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 4
Questão 14 - (UFRGS RS/2014)

Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido
curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está
mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da
ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à
direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu
obter um composto muito mais eficaz contra células
cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos,
ou que uma mistura dos dois.

N
NH
O
O
O
O
O
H3CO
HO


híbrido curcumin-talidomida

As funções orgânicas presentes na estrutura desse
híbrido são

a) hidroxila fenólica, éter e cetona.
b) amina, éster e hidroxila fenólica.
c) amida, éster e cetona.
d) amida, hidroxila fenólica e éster.
e) ácido carboxílico, amina e cetona.

Questão 15 - (UERJ/2012)

O óleo extraído da casca da canela é constituído
principalmente pela molécula que possui a seguinte
fórmula estrutural:

H
O




O óleo extraído da casca da canela é constituído
principalmente pela molécula que possui a seguinte
fórmula estrutural:

OH
O



Questão 16 - (GF RJ/1994)

O efeito destrutivo dos CFC sobre a camada de ozônio
tem sido matéria muito discutida ultimamente. A sigla
CFC designa um grupo de compostos formados por
carbono, flúor e cloro, usados em aerossóis e
refrigeração. O mais usado, o freon -12, apresenta
fórmula molecular CF
2Cl2. Em relação às funções
orgânicas, o freon -12 é um :
a) hidrocarboneto
b) haleto
c) fenol
d) aldeído
e) cloreto de ácido

Questão 17 - (UFMA/2000)

Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo
bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo
da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do
fluido no trato respiratório. A maior parte dos
narcóticos são potentes supressores desse reflexo.
Entre eles se encontra o antitussígeno
dextrometorfano derivado da morfina que apresenta
atividade específica.

N
CH
OH
3
¨


Assinale a opção que apresenta as funções e o número
de carbonos terciários e quaternários na estrutura
acima.
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário
b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2
quaternários
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário

Questão 18 - (UFG GO/2001)

Leia os textos:

5. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 5
I. O metano pode ser convertido em monóxido de
carbono e hidrogênio. Essa mistura pode ser
transformada, facilmente, em metanol. O metanol
pode reagir com oxigênio, produzindo dióxido de
carbono e água.
II. Ao realizarmos exercícios, nosso organismo utiliza
a glicose como fonte de energia. No metabolismo
da glicose é pro-duzido ácido pirúvico
(CH
3COCOOH), que é queimado aerobicamente
(na presença de O
2 ), produzindo dióxido de
carbono e água.

Nos No Textos I e II,
01. estão descritas a combustão do hidrogênio e a do
ácido pirúvico.
02. são citadas cinco substâncias polares e quatro
apolares.
03. são citadas substâncias que possuem funções
ácido carboxílico, alcano, álcool e óxido.
04. são citadas substâncias que podem reagir
produzindo um éster.

Questão 19 - (Mackenzie SP/2001)

Alguns confeitos e balas contêm um flavorizante que
dá sabor e aroma de uva, de fórmula estrutural

NH
C
O
OCH
3
2


As funções químicas presentes nessa molécula são:
a) éster e amina.
b) ácido carboxílico e fenol.
c) éter e amina.
d) aldeído e éster.
e) éster e nitrocomposto.

Questão 20 - (UNESP SP/1994)

A asparagina, de fórmula estrutural:

H N - C - C - C - C -OH
NHH
HH OO
2
2


apresenta o(s) grupo(s) funcional(is):
a) álcool
b) éster
c) éter e éster
d) amida, amina e ácido carboxílico
e) éter, amida e ácido carboxílico
Questão 21 - (UFF RJ/1996)

A adrenalina é um hormônio liberado na corrente sangüínea dos seres humanos quando em situação de
perigo eminente. Sua fórmula estrutural é:



Os grupos funcionais I, II e III são, respectivamente:
a) álcool, amida, álcool
b) álcool, amina, álcool
c) fenol, amina, álcool
d) fenol, amida, álcool
e) álcool, amina, fenol
Questão 22 - (UNIRIO RJ/1995)

A procaína utilizada como um anestésico de ação local apresenta a seguinte fórmula estrutural:

-C - O -CH -CH -N

CH -CH
CH -CH
O
2 2
2
23
3
2H N-


Com base nessa fórmula estrutural, pode-se afirmar
que as funções orgânicas presentes nessa substância são:
a) amina primária, cetona e éter
b) amina primária, amina terciária e éster
c) amina terciária, amida e éster
d) amida, cetona e éter
e) amida, éter e éster

6. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 6
Questão 23 - (UERJ/1999)

Um dos episódios da final da Copa da França de 1998
mais noticiados no Brasil e no mundo foi “o caso
Ronaldinho”. Especialistas apontaram: estresse,
depressão, ansiedade e pânico podem Ter provocado
a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da
hipótese de estresse, teriam sido alteradas as
quantidades de três substâncias químicas excitatórias
do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a
dopamina - cujas estruturas estão abaixo
representadas:

_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
2
22
2
2
HO
HO
OH
HO
HO
CH CH NH
CH CH NH
HO
2 2 2
_
_ _
__
N
CH CH NH
H
noradrenalina
serotonina
dopamina


Essas substâncias têm em comum as seguintes
funções químicas:
a) amida e fenol
b) amina e fenol
c) amida e álcool
d) amina e álcool

Questão 24 - (UFPI/1990)

Sobre os compostos:



São feitas as afirmações abaixo. Assinale a única falsa:
a) I é amida
b) IV é nitrocomposto
c) V é álcool
d) II é aldeído
e) III é amina

Questão 25 - (UEL PR/1994)

Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas
abaixo:

CH
3CHOHCOOH CH3CHNH2COH

01. ácido carboxílico
02. cetona
04. amina
08. éster
16. álcool
32. aldeído
64. fenol

Questão 26 - (UNIUBE MG/2001)

A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está
mostrada abaixo, é uma das responsáveis pela
sensação picante provocada pelos frutos e sementes
da pimenta-malagueta. (Capsicum sp.).



Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes
funções orgânicas:
a) amina, cetona e éter.
b) amida, fenol e éter.
c) amida, álcool e éster.
d) amina, fenol e éster.

Questão 27 - (ITA SP/1996)

Sabemos que o analgésico sintetizado por A. Bayer
tem a fórmula estrutural mostrado abaixo:

_
__
_
__
_ __C
CCO
O
O
O
3
H
H


O
CH3
CH3
H3CO
H
O

N
H

7. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 7
Em relação à constituição deste composto, qual das
opções abaixo contém a afirmação ERRADA? Este
composto contém:
a) Um grupo carboxila.
b) Um anel aromático e um grupo carboxila.
c) Um grupo éter e um anel aromático.
d) Um grupo éster e um grupo carboxila.
e) Um anel aromático, um grupo éster e um grupo
carboxila.

Questão 28 - (ITA SP/1994)

Considere:

I. H2C = CH - CH2OH
II. H3C - CO - CH = CH2
III. H3C - O - CH2 - CH = CH2

Os compostos I, II, III são respectivamente exemplos
de:
a) hidrocarboneto, éter, cetona.
b) álcool, cetona, éter.
c) hidrocarboneto, cetona, éster.
d) álcool, éster, hidrocarboneto.
e) hidrocarboneto, éster, éter.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 29

O espectro solar que atinge a superfície terrestre
é formado predominantemente por radiações
ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis
(400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima de
800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três
regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320 nm) e
UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana,
a radiação UV pode provocar reações fotoquímicas,
que estimulam a produção de melanina, cuja
manifestação é visível sob a forma de bronzeamento
da pele, ou podem levar à produção de simples
inflamações até graves queimaduras.
Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de
lesões induzidas pela radiação UV por meio da
absorção das radiações solares, prevenindo assim
uma possível queimadura. São apresentados a seguir
as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de
absorção de três filtros solares orgânicos.


(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova,
2007. Adaptado.)

Questão 29 - (UNESP SP/2015)

Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da
radiação eletromagnética; dessa forma, deve-se fazer
a combinação entre diferentes filtros a fim de se obter
um bom protetor solar. Na formulação de um
protetor solar, um fabricante necessita escolher um
dentre os três filtros orgânicos apresentados cujo
máximo de absorção ocorra na região do UVA. A

8. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 8
molécula do filtro solar escolhido apresenta as
funções orgânicas

a) amina e ácido carboxílico.
b) cetona e éter.
c) amina e éster.
d) amida e éter.
e) cetona e álcool.

Questão 30 - (UNIFOR CE/2015)

Uma questão que vem sendo amplamente estudada
e discutida no campo do abastecimento de água são
as cianobactérias e as cianotoxinas. Cianotoxinas são
toxinas produzidas por algumas espécies de
cianobactérias em água doce ou salgada e podem ter
efeitos hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos
(anatoxina-a, e saxitoxina), citotóxicos
(cilindrospermopsina) e dermatóxicos (lingbiatoxina).
Abaixo apresentase a estrutura molecular de uma
microcistina.



Assinale a alternativa que identifica os grupos
funcionais presentes na molécula de microcistina.

a) Cetona, Éter, Amina e Éster.
b) Álcool, Éter, Amina e Cetona.
c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida.
d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona.
e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida.

Questão 31 - (UFJF MG/1996)

A adrenalina, hormônio secretado pelas glândulas
supra-renais e que promove o equilíbrio de várias
funções no organismo humano, apresenta a estrutura
molecular abaixo representada:

Quais as funções orgânicas presentes neste composto:
a) álcool, amida, cetona;
b) fenol, amida, cetona;
c) fenol, álcool, amina;
d) éter, amina, álcool;
e) éter, amima, fenol.

Questão 32 - (PUC RJ/1996)

Observe as fórmulas abaixo:

C
8H16 C6H6 C4H10O
(I) (II) (III)

Assinale a única alternativa que as correlaciona
corretamente com funções orgânicas que podem ser
por elas representadas:
a) I, alcano; II, alceno; III, álcool
b) I, alcano; II, alcino; III, álcool
c) I, alceno; II, alcino; III, éter
d) I, alceno; II, composto aromático; III, éter
e) I, alcino; II, composto aromático; III, aldeído

Questão 33 - (UFRJ/1997)

O paladar humano possui quatro sabores
reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado. Os
sabores azedo e salgado são claramente associados a
ácidos e sais, respectivamente, porém os sabores
amargo e doce são detectados em um grande número
de substâncias com diferentes estruturas químicas.

As três substâncias apresentadas a seguir, por
exemplo, apresentam um acentuado sabor doce.
I - Hernandulcina
CH
O
3
CHCH CH CH CCH
OH
22 3
CH3

HO
HO
C  CH 2  N 
CH
3 OH
H
H

9. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 9
II - D-Fenilalanina
CH
2CHC
O
OH
NH2

III – Sulfato de berílio
a) Identifique os grupos funcionais presentes nos
compostos I e II.


b) O composto III, mesmo sendo doce, não pode ser
utilizado como adoçante, por ser altamente
tóxico. Escreva a fórmula desse composto.



Questão 34 - (ITA SP/2002)

Um produto natural encontrado em algumas plantas
leguminosas apresenta a seguinte estrutura:

HHO
NCH
NH
CO H
HH
O CH
1
2
4
5
3
6 7 8
2
2
2


a) Quais são os grupos funcionais presentes nesse
produto?


b) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos
átomos de carbono desta estrutura?


c) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta
substância?



Questão 35 - (UEPB/2002)

Observe a estrutura da muscona :
H C O
3


Esta substância é utilizada em indústrias
farmacêuticas, alimentícias e cosméticas, tendo sua
maior aplicação em perfumaria. É o princípio ativo de
uma secreção glandular externa produzida por uma
espécie de veado que habita a Ásia Central: os
almiscareiros . Os machos dessa espécie produzem a
muscona (almíscar), com a finalidade de atrair as
fêmeas na época do acasalamento. Em perfumaria, a
sua principal aplicação é como fixador de essências.
Marque a alternativa que corresponde à função
orgânica que caracteriza a muscona:
a) Ácido carboxílico
b) Aldeído
c) Cetona
d) Éter
e) Fenol

Questão 36 - (ACAFE SC/2002)

Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar
os cabelos, de modo geral, contêm em sua
constituição, no mínimo, as seguintes substâncias:
detergente, corante, bactericida, essência e ácido
cítrico (regula o pH).
COOHC
COOH
CH
2CH2
HOOC
OH

As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são:
a) cetona e álcool
b) álcool e aldeído
c) ácido carboxílico e álcool
d) ácido carboxílico e aldeído
e) cetona e éster

TEXTO: 2 - Comum à questão: 37

A fenilalanina é um aminoácido que está presente em quase todos os alimentos, com importância na
constituição das proteínas e também como precursor
de outras moléculas. Uma pequena parte da

10. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 10
fenilalanina ingerida é incorporada pelo organismo na
síntese protéica, mas o excedente, que geralmente
corresponde à maior parte, é naturalmente
convertido em outro aminoácido, a tirosina, por uma
enzima produzida no fígado e denominada
fenilalanina hidroxilase
Um pequeno grupo de indivíduos, estimadamente
uma a cada 24.310 crianças nascidas na população
brasileira, apresenta uma deficiência genética que
impede a produção da enzima fenilalanina
hidroxilase, impossibilitando o organismo de
converter o excesso de fenilalanina em tirosina. O
grande problema causado pela falta da enzima é o
acúmulo do excedente da fenilalanina ingerida
(hiperfenilalaninemia) que, nessa condição, é
convertida em outra substância, o ácido fenilpirúvico
(encontrado na urina e também no suor). No
organismo, o ácido fenilpirúvico é um inibidor de vias
metabólicas responsáveis pela produção de
determinados lipídeos importantes na constituição da
membrana de mielina, fundamental para o
funcionamento dos tecidos neurais, o que
compromete gravemente o desenvolvimento
neurológico do indivíduo. São denominados
fenilcetonúricos os indivíduos incapazes de converter
a fenilalanina em tirosina.
(Revista Genética na Escola, v. 5, n. 2, 2010)

Questão 37 - (PUC Camp SP/2011)

A molécula de fenilalanina apresenta:

I. anel aromático.
II. função amina.
III. grupo carboxila.


Está correto o que afirma em

a) I, somente.
b) II, somente.
c) I e II, somente.
d) II e III, somente.
e) I, II e III.

Questão 38 - (FMJ SP/2012)

A buprenorfina é uma substância sintética empregada
no tratamento de desintoxicação de pacientes
dependentes de drogas opiácias, como a heroína.



Considere os grupos funcionais:

I. amida;
II. cetona;
III. éster;
IV. éter.

É correto afirmar que a buprenorfina apresenta, em
sua molécula, apenas os grupos funcionais

a) I, II e III.
b) I e IV.
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.

Questão 39 - (PUC RJ/2012)

A fluvastatina sódica, representada a seguir, é um
medicamento indicado para prevenção de doenças
cardíacas, sendo também responsável pela redução
do colesterol sanguíneo.

11. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 11
N
F
OH
OH
O
-
Na
+
O




Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sódica,
estão presentes, entre outras, as seguintes funções:

a) amida e haleto orgânico.
b) amina e álcool.
c) cetona e álcool.
d) amina e aldeído.
e) haleto orgânico e éter.

Questão 40 - (UECE/2012)

Alguns metais pesados são tóxicos, como é o caso do
chumbo, que antigamente, por ignorância, era
adicionado ao vinho. Os romanos ferviam suco de uva
em panelas de chumbo e disso obtinham um líquido
extremamente doce, que era usado como adoçante e
conservante. Esse líquido continha acetato de
chumbo, composto bastante venenoso. Uma vítima
foi o famoso compositor alemão Beethoven, que
adorava vinho. Uma das reações químicas para
eliminar o chumbo é a seguinte:

(CH
3COO)2Pb + 2 CH3COCl → PbCl 2 + 2 X

Com relação a essa reação, pode-se afirmar
corretamente que o composto X é um

a) anidrido.
b) éter.
c) éster.
d) diácido carboxílico.

Questão 41 - (UECE/2012)

O componente ativo das pimentas conhecidas
internacionalmente como pimentas chili é o
composto químico capsaicina. É irritante para os
mamíferos, incluindo os humanos, e produz uma
sensação de queimação em qualquer tecido com que
entre em contato.

OH3C
HO
NH
O
CAPSAICINA



São funções orgânicas presentes na capsaicina:

a) hidrocarboneto aromático, aldeído e éter.
b) alceno, cetona e éster.
c) alceno, amida e éster.
d) alceno, amida e éter.

Questão 42 - (UEFS BA/2012)

Os parabenos são ésteres que resultam da reação do
ácido 4-hidroxibenzoico com álcoois de pequenas
cadeias carbônicas, que são utilizados em shampoos,
hidratantes, cremes de barbear e em uma variedade
de produtos cosméticos. São conservantes eficazes
usados na eliminação de micro-organismos e
encontrados em fontes naturais, como o
metilparabeno, que ocorre nas amoras.

HO
C
O
OR
Parabeno




Em relação a essa classe de compostos e com base nas
informações e nos conhecimentos de Química
Orgânica, é correto afirmar:

a) Os parabenos são compostos aromáticos.
b) O propilparabeno possui fórmula molecular
representada por C
10H15O3.
c) A reação de parabenos com a água resulta no
aumenta do pH desse líquido e,
consequentemente, propicia a eliminação de
micro-organismos.

12. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 12
d) A ação bactericida dos parabenos cresce com o
tamanho da cadeia carbônica dos álcoois que
dão origem a cada um desses compostos.
e) O metilparabeno é representado pela fórmula
estrutural
HO
C
O
O





Questão 43 - (UFTM MG/2012)

A estrutura representada na figura corresponde à
fórmula estrutural do aciclovir, medicamento
genérico utilizado no tratamento de infecções
cutâneas pelo vírus do herpes simples, cuja venda é
feita sob prescrição médica.

HN
N
N
N
O
H2N
O
OH




Na estrutura dessa molécula são encontradas as
funções orgânicas

a) álcool, amida, amina e éter.
b) álcool, amida, amina e éster.
c) álcool, cetona, amida e éter.
d) aldeído, amida, amina e éster.
e) aldeído, amina, cetona e éter.

Questão 44 - (UNIRG TO/2012)

A aspirina é um composto que possui propriedades
antitérmica e analgésica, e tem como princípio ativo a
estrutura representada na figura a seguir. Quais
grupos funcionais orgânicos encontram-se neste
composto.

O
O
CH
3
OHO




a) cetona, aldeído e aromático.
b) ácido carboxílico, éter e alcano.
c) cetona, amida e alceno.
d) ácido carboxílico, éster e aromático.
Questão 45 - (Unievangélica GO/2014)

Leia o texto a seguir.

Acreditem: é tudo natural

Advogada paulistana de 51 anos torna-se a representante do Brasil em uma associação
internacional de “fisiculturistas naturais”, que rejeita
o uso de anabolizantes. Uma exceção raríssima no
meio.
Veja. Ed. 2360. Ano 47. 12 fev. 2014. p. 15.



Os esteróides anabolizantes são drogas relacionadas
ao hormônio masculino testosterona. São todos
derivados do colesterol.

A testosterona tem como funções orgânicas

a) a cetona e o fenol; sua fórmula molecular é igual
a C
18 H30 O, a massa molecular é 262 g/mol,
apresenta duas ligações do tipo pi e as demais
são ligações sigma.
b) a cetona e o éter; sua fórmula molecular é igual
a C
20H28O2, a massa molecular é 300 g/mol,
apresenta duas ligações do tipo sigma e as
demais são ligações pi.
c) o álcool e a cetona; sua fórmula molecular é igual
a C
19H28O2, a massa molecular é 288 g/mol, duas
ligações são do tipo pi e as demais do tipo sigma.

13. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 13
d) o álcool e o aldeído; sua fórmula molecular é
igual a C
19 H28 O2 , a massa molecular é 288 g/mol,
todas a ligações presentes são do tipo sigma.

Questão 46 - (UEFS BA/2015)
O
OO
OH
Varfarina



A varfarina, representada pela estrutura química, é
utilizada como anticoagulante e, como todo
medicamento tem efeitos colaterais e seu uso deve
ter acompanhamento médico.
Considerando-se a estrutura química da varfarina e
com base nos conhecimentos sobre as propriedades
dos compostos orgânicos, é correto afirmar:

a) Os anéis condensados na varfarina são
constituídos por átomos de carbono com orbitais
híbridos sp.
b) A quantidade de átomos de carbono e de
hidrogênio na estrutura representada são iguais.
c) O grupo funcional das cetonas está presente na
estrutura química da varfarina.
d) O grupo – OH, presente na estrutura da varfarina,
indica que a substância química tem caráter
básico.
e) A ação anticoagulante do fármaco está associada
ao grupo funcional da classe dos fenóis presente
na estrutura.

Questão 47 - (FCM PB/2015)

O gengibre é uma raiz tuberosa que apresenta
diferentes ações terapêuticas: bactericida,
desintoxicante e ainda melhora o desempenho do
sistema digestivo, respiratório e circulatório. A
gingerona, estrutura abaixo, é umas das substâncias
orgânicas que podem ser extraídas do gengibre.

O
HO
O




Sobre a molécula acima, são feitas as afirmações.

I. Apresenta anel aromático e heteroátomo.
II. O carbono carbonílico apresenta número de
oxidação igual a +2.
III. Apresenta as funções orgânicas éter, álcool e
cetona.

É correto o que se afirma:

a) apenas em II e III.
b) apenas em I e II.
c) apenas em I e III.
d) em I, II e III.
e) apenas em III.

Questão 48 - (Fac. Cultura Inglesa SP/2015)

Um dos constituintes químicos do café é a cafeína,
uma substância muito conhecida por seu efeito
estimulante. É muito solúvel em água quente, não
tem cheiro e apresenta sabor amargo. Sua fórmula
estrutural está representada a seguir.

N
N
N
N
H
3C
O
CH
3
O
CH
3




Com base na fórmula estrutural, é correto afirmar que
a cafeína é

a) uma substância saturada.
b) constituída por C, H, O e N.
c) classificada como uma cetona.
d) formada por ligações iônicas e covalentes.
e) uma substância que possui 9 átomos de carbono.

Questão 49 - (UFJF MG/2015)

14. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 14
A seguir, está representada a estrutura química do ácido
Jiadifenoico C, um potente antiviral de origem terpênica.

OH
CH3C
O
HO
ácido Jiadifenoico C




Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as
seguintes afirmações:

I. notam-se nove átomos de carbonos com
hibridização sp
2
.
II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são
álcool e éster.
III. o composto possui cinco átomos de carbono
quaternário.
IV. sua fórmula molecular é C
20H26O3.

Assinale a alternativa CORRETA .

a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras.
b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.

Questão 50 - (UFSCAR SP/2015)

O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado
de boldo nacional, é usado em todos os estados do
Brasil como medicação para tratamento dos males do
fígado e de problemas da digestão.


A fórmula estrutural representada a seguir é da
substância química chamada barbatusol, um dos
princípios ativos encontrados nas folhas de boldo
nacional.

HO
OH




De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol apresenta grupo funcional característico de

a) fenóis.
b) éteres.
c) álcoois.
d) ésteres.
e) aldeídos.
Questão 51 - (UNEMAT MT/2013)

Devido ao aspecto dourado do fungo que a
produz, a clortetraciclina é conhecida também como
aureomicina, um antibiótico pertencente à classe das
tetraciclinas. A estrutura química é apresentada a
seguir:

OH O OH O
O
NH 2
OH
OH
H
3C
N
OH
H
3C CH 3



As funções orgânicas presentes na molécula são:

a) Aldeído, álcool, cetona, amina, enol, fenol.
b) Álcool, amina, amida, cetona, enol, fenol.
c) Ácido carboxílico, álcool, amina, éster, éter, fenol.
d) Aldeído, amida, cetona, éster, éter, enol.
e) Álcool, amina, cetona, éter, éster, enol.

15. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 15
Questão 52 - (ITA SP/1991)

Considere as seguintes substâncias:
H H
H H
H
H H
H H
H H
HC C
C C
C C
C
C
C C
C C
C C
O O
O
O
O
_
_ _
_ _
_ _
_ _
_ _
_ _
_ __
_
_ _
3 3
3 3
3
3 3
2 2
2 2I- II-
III- IV-


e as seguintes funções químicas:
a. ácido carboxílico; d. cetona;
b. álcool; e. éster;
c. aldeído; f. éter.

A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias
com as funções químicas é:
a) Id; IIc; IIIe; IVf.
b) Ic; IId; IIIe; IVa.
c) Ic; IId; IIIf; IVe.
d) Id; IIc; IIIf; IVe.
e) Ia; IIc; IIIe; IVd.

Questão 53 - (UNCISAL/2012)

O glifosato é um herbicida de uso agrícola, não
seletivo, de amplo espectro, para uso pós-
emergência. A ação do glifosato se dá devido suprimir
a capacidade da planta em gerar aminoácidos
aromáticos. O glifosato de amônio é um composto
utilizado para o controle das chamadas plantas
daninhas pelos agricultores entanto, foram
desenvolvidas as chamadas plantas tolerantes ao
glicosato que são plantas nas quais foi introduzido
genes codificadores de uma enzima glifosato
oxidoredutase. Estes genes são utilizados para
produzir plantas transformadas tolerante ao
herbicida glifosato. O glifosato de amônio é o sal do
ácido cuja estrutura está apresentada a seguir.

HO
P
OH
O
H
N
OH
O



Na estrutura química deste ácido encontram -se
funções orgânicas importantes, qual opção indica
duas funções orgânicas presentes nesta molécula?

a) Amina e carboxila.
b) Álcool e carboxila.
c) Amida e carboxila.
d) Aldeído e álcool.
e) Carboxila e aldeído.

Questão 54 - (UERJ/1995)

Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque
argentino Armando Diego Maradona foi punido pela
FIFA por utilizar um descongestionante nasal à base da
substância efedrina (considerada como dopping), cuja
fórmula estrutural é representada por:

3
___
_ _
_
_
_
CH CH C
HH
H
OHN


Com relação a esta molécula , podemos afirmar que os grupos funcionais presentes correspondem à quais
funções orgânicas?


Questão 55 - (UFPR/1999)

Na figura abaixo estão representadas as quatro bases
constituintes do DNA. São estruturas essencialmente
planas que ligam as duas hélices da molécula do DNA
através de interações do tipo ligação de hidrogênio. A
adenina liga-se somente à timina, e a citosina somente
à guanina.

N
N
N
N
H
2N
N
N
N
N
O
H
2N
N
N
NH
2
O
N
N
O
O
H
3C
H
H
H
H
Adenina
Guanina
Timina
Citosina
H
HH
H



Dados: 1H; 6C; 7N; 8O

16. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 16
Com relação às estruturas das bases, é correto afirmar:
01. Os átomos de carbono da timina estão hibridados
sp
2
.
02. Os átomos de oxigênio e nitrogênio apresentam
pares de elétrons não ligantes (não
compartilhados) e podem funcionar como bases
de Bronsted e Lewis.
04. A função amina pode ser identificada na adenina,
na citosina e na guanina.
08. Na formação do par citosina-guanina podem
ocorrer até três ligações de hidrogênio.
16. A adenina apresenta a função cetona.
32. Na formação do par adenina-timina ocorrem no
máximo duas ligações de hidrogênio.


Questão 56 - (UNIMEP SP/1994)

Na estrutura




encontramos o grupo funcional de um:
a) fenol
b) éter
c) aldeído
d) cetona
e) álcool

Questão 57 - (UFF RJ/2001)

As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua
estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes
conferem propriedades físicas e químicas
características.

OH
O
O

Na estrutura representada acima, os grupos funcionais
presentes são:





a) éter, cetona e alqueno
b) alquino, ácido e álcool
c) alquino, éster e álcool
d) alqueno, álcool e ácido
e) alqueno, álcool e éster

Questão 58 - (UFRJ/1992)

A banana e a maçã escurecem quan do são
descascadas e guardam por algum tempo. A laranja e
o tomate não escurecem, por não possuírem a
substância orto-hidroquinona. Para evitar o
escurecimento a sabedoria popular manda colocar
gotas de laranja sobre as bananas e maçãs cortadas,
pois o ácido cítrico, contido no limão, inibe a ação da
enzima, diminuindo a velocidade da reação:

OH
OH O
O
+ 1/2 O
2
Enzima
+ H O
2
Orto-Hidroquinona
cor clara
Orto-Benzoquinona
cor escura

a) Explique porque a salada de frutas não escurece
quando contém laranja.


b) Diga a que função química pertence a orto-
hidroquinona.



Questão 59 - (UnB DF/2002)

A glândula tireóide acumula a maior parte do iodo que
é ingerido por um ser humano. No organismo, o iodo
interage com uma proteína denominada tiroglobulina
e os anéis aromáticos dessa proteína tornam -se
iodados. Duas moléculas de tiroglobulina iodadas
interagem, formando uma molécula de tiroxina, ainda
ligada à proteína, como mostrado na reação I, abaixo.
CC
H
3
C
H
CH
2
CH
2
OH
C
O
OCH
3

17. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 17
A tiroxina, hormônio tireoidiano, é então liberada pela
quebra da cadeia protéica, conforme mostrado na
reação II.

C CH
CH
NH
O
I
OH
I
+
I
OH
I
I
I
O
CH
CH
NH
C
O
2
2
C CH
CH
NH
O
I
OH
I
2
REAÇÃO - I

I
I
O
CH
CH
NH
C
O
2
OH
I
I
I
I
O
CH
CH
NH
CO H
2
OH
I
I
2
2
tiroxina
REAÇÃO - II


A deficiência de iodo no organismo pode ocasionar o
desenvolvimento anormal da glândula tireóide, o que
é conhecido como bócio. Como medida preventiva a
esse problema, tem sido recomendada a adição de um
composto de iodo ao sal de cozinha, material
conhecido comercialmente como sal iodado. Imagens
de tireóide para diagnóstico de doenças podem ser
geradas, usando-se detectores da radiação emitida
por um determinado radioisótopo. Para esse fim, o
iodo-131 (
53I
131
) tem sido largamente utilizado,
geralmente introduzido no organismo como uma
solução aquosa de NaI. Esse radioisótopo, cujo
decaimento produz um elemento
54X
131
, possui meia-
vida de oito dias.
Com base no texto, julgue os itens que se seguem.
01. Os hormônios produzidos pela tireóide são
denominados tireoidotrópicos.
02. Na tiroglobulina, o carbono em que se liga o átomo
de iodo é secundário.
03. Segundo a teoria da repulsão dos pares de
elétrons da camada de valência, a ligação carbono-
oxigênio-carbono existente na tiroxina apresenta
geometria similar à da ligação hidrogênio-
oxigênio-hidrogê nio existente na molécula de
água.
04. A função éter é encontrada na tiroxina.


Questão 60 - (UnB DF/2002)

Ao se administrar um medicamento ao organismo,
deseja-se que o mesmo permaneça estável, sendo
liberado de forma programada, de modo a atingir
principalmente os tecidos ou órgãos doentes e reduzir
os efeitos colaterais. Nesse sentido, estudos revelam
que lipossomas mostram-se adequados a essa
finalidade. Lipossomas são materiais constituídos
predominantemente por fosfolipídios, organizados em
dupla camada lipídica, formando vesículas coloidais.
Tal padrão estrutural, ilustrado na figura abaixo,
assemelha-se ao da membrana celular.
No interior dos lipossomas, pode-se encapsular os
princípios ativos de medicamentos como as proteínas,
sendo que a microcápsula formada – lipossoma mais
medicamentos – interage intimamente com as células
e se aloja, por exemplo, na área atingida por um
tumor. A camada dupla de lipídios funciona como uma
membrana, através da qual a substância encapsulada
passa gradativamente para o meio externo. Existem
algumas estratégias para que o fármaco só seja
liberado quando atingir o alvo. Uma delas é projetar
cápsulas sensíveis à acidez ou à alcalinidade do meio,
de forma que, ao atingir determinado pH, a membrana
se modifique e libere a substância encapsulada.
cadeia
alifática grupo
éster
interior do
lipossoma

As estruturas abaixo correspondem à tirosina, um tipo
de aminoácido encontrado nas proteínas, e a um
fosfolipídio.

18. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 18

C O C CH CH CHCH (CH ) CH
C O C CH (CH ) CH
C O P O CH CH NH CH CH CH
O
2
2
112 3
22222 3
2 2113
O
O
O-
+
H
H
fosfolipídio

Ao se adicionar um solvente orgânico apolar a um
meio aquoso que contém um lipossoma, em cujo
interior encontra-se uma solução aquosa de tirosina,
verifica-se o rompimento da vesícula, com a formação
de duas fases. Com base nessa informação e no texto,
julgue os itens abaixo.
01. As funções orgânicas amina, ácido carboxílico e
fenol podem ser encontradas na estrutura da
tirosina.
02. Em uma das cadeias alifáticas do fosfolipídio, são
encontradas insaturações.
03. O rompimento da vesícula por adição do solvente
orgânico evidencia que a mesma possui grupos
apolares.
04. Após o rompimento da vesícula pelo so


Questão 61 - (PUC RS/2012)

Analise as informações a seguir.

A busca de fontes energéticas sustentáveis e al-
ternativas aos combustíveis fósseis tem sido uma
preocupação cada vez mais premente na sociedade
contemporânea. A cana-de-açúcar, que no Brasil é
empregada há anos para a produção de etanol
combustível, promete tornar-se também uma fonte
de um novo tipo de diesel, o diesel de cana.
Variedades da levedura Saccharomyces cerevisiae ,
tradicionalmente empregada para produzir o etanol,
foram modificadas para produzir farneseno, um
composto que pode ser usado no lugar do diesel.
Entre as vantagens de usar o farneseno como um
novo diesel está a ausência de enxofre, um elemento
poluente que ocorre no diesel do petróleo.

A estrutura do farneseno é mostrada a seguir:




Em relação às informações, é correto afirmar que

a) o farneseno é um hidrocarboneto aromático de
fórmula C
15H24.
b) o farneseno é um triglicerídio semelhante aos
que compõem o óleo de soja, o óleo de coco e
outros óleos vegetais.
c) a ligação dupla na extremidade da cadeia carbô-
nica representa um grupo funcional aldeído, mas
as ligações duplas no meio da cadeia
representam grupos funcionais cetonas.
d) a combustão completa de cada mol de farneseno
produz 15 mols de dióxido de carbono e 12 mols
de água.
e) o farneseno é um carboidrato de baixa massa
molar (menor que 250 g/mol).

Questão 62 - (Unifra RS/2012)

O sesterpenóide manoalido, isolado de uma esponja
do Pacífico (Luffariella variablis), é um inibidor
irreversível de fosfolipase A
2 (PLA2). Dessa forma, é
um alvo terapêutico para ser usado no tratamento de
doenças inflamatórias. Na representação de uma de
suas formas tautoméricas, a seguir, podemos
encontrar respectivamente as seguintes funções
orgânicas:



a) ácido carboxílico, fenol, éster, álcool.
b) ácido carboxílico, éster, amina, álcool.

19. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 19
c) álcool, ácido carboxílico, éter, aldeído.
d) ácido carboxílico, éter, fenol, álcool.
e) álcool, fenol, éster, éter.

Questão 63 - (UCS RS/2012)

No século V a.C., Hipócrates, médico grego, escreveu
que um produto da casca do salgueiro aliviava dores
e diminuía a febre. Esse mesmo produto, um pó ácido,
é mencionado inclusive em textos das civilizações
antigas do Oriente Médio, da Suméria, do Egito e da
Assíria. Os nativos americanos usavam-no também
contra dores de cabeça, febre, reumatismo e
tremores. Esse medicamento é um precursor da
aspirina, cuja estrutura química está representada
abaixo.

O
O
OHO




As funções orgânicas presentes na estrutura da
aspirina, acima representada, são

a) ácido carboxílico e éster.
b) álcool e éter.
c) amina e amida.
d) amina e éter.
e) aminoácido e álcool.

Questão 64 - (UECE/2012)

Durante o carnaval carioca de 2012, foram
disponibilizados 13 mil banheiros químicos nas ruas.
Sob o assento de um banheiro químico, há um tanque
que armazena até 264 litros de resíduos. Nesse
tanque, acontece a reação química; antes do uso, nele
é colocado um sanitarizante à base de amônia, que é
misturado com água e desodorizante. Essa mistura faz
com que as bactérias dos resíduos parem de produzir
o gás metano, causador do mau cheiro.
Normalmente, a composição química do
desodorizante é formada por: formol (desinfetante e
antisséptico), cloreto de diaquil dimetil amônio
(bactericida) e cloreto de aquil dimetil benzil amônio
(bactericida).

No que concerne à composição química acima
descrita, assinale o correto.

a) O formol é uma solução aquosa que contém
cerca de 40% de etanal.
b) O grupo aquil é uma ramificação derivada de um
alcano.
c) Os radicais orgânicos aquil, metil e benzil são
insaturados.
d) O grupo benzil é derivado do benzeno.

Questão 65 - (PUC RJ/2014)

A histamina é uma substância que pode ser
encontrada no organismo humano, proveniente da
descarboxilação da histidina, conforme representado
a seguir.

N
N
H
NH2
CO2H
-CO2
N
N
H
NH2
Histidina Histamina




Nas estruturas de histidina e histamina, estão
presentes as funções orgânicas:

a) amida e amina.
b) aldeído e amina.
c) aldeído e amida.
d) ácido carboxílico e amina.
e) ácido carboxílico e amida.

Questão 66 - (PUC MG/2014)

A Penicilina G é um antibiótico natural obtido do
fungo Penicillium chrysogenum. A estrutura química
está apresentada abaixo.

20. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 20
É CORRETO afirmar que a penicilina G possui:

a) um grupo funcional aldeído.
b) fórmula estrutural C
16H18N2O4S.
c) 6 carbonos sp3.
d) um heterocíclico aromático.

Questão 67 - (PUC MG/2014)

O aspartame é um aditivo alimentício muito utilizado
para substituir o açúcar. A estrutura dessa substância
está representada abaixo.

H2NCH C
O
NHCH C
O
OCH 3
CH2CH2
CO
OH



São funções orgânicas presentes na estrutura desse adoçante, EXCETO:

a) Aldeído
b) Amina
c) Ester
d) Amida

Questão 68 - (UFJF MG)

A seguir, está representada a estrutura química de um
análogo da alogliptina, que, por sua vez, possui
propriedades importantes no combate ao diabetes
tipo 2. Com relação à fórmula estrutural, bem como à
numeração de alguns átomos de carbono da
estrutura, responda às questões a seguir.



a) Qual é a sua fórmula molecular?

b) Dê os nomes das funções químicas circuladas na
estrutura do análogo da alogliptina.


c) Informe a hibridização dos átomos de carbono
numerados na estrutura por C1, C2, C5 e C6.


d) Dentre os átomos de carbono numerados na
estrutura do análogo da alogliptina, informe pelo
menos um átomo de carbono primário, um
secundário e um terciário.


Questão 69 - (UFJF MG)

A galantamina, cuja estrutura química está
representada a seguir, é um fármaco comercial
utilizado no tratamento da doença de Alzheimer.

O
O
N
HO
Galantamina




Sobre esse composto, são feitas as seguintes
afirmações:

I. Na molécula da galantamina, observam-se seis
átomos de carbono com hibridização sp
2
.
II. O composto orgânico em questão possui massa
molar igual a 287 g.mol
–1
.
III. A molécula da galantamina possui apenas um
átomo de carbono quaternário.
IV. Na estrutura química da galantamina, podemos
observar, dentre outras, as funções químicas
éter, amina e álcool.

Assinale a alternativa CORRETA .

21. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 21

a) Apenas as afirmações I, II e III estão certas.
b) Apenas as afirmações II e IV estão certas.
c) Apenas as afirmações I, III e IV estão certas.
d) Apenas as afirmações II, III e IV estão certas.
e) Apenas as afirmações II e III estão certas.

Questão 70 - (UFJF MG)

A seguir, estão representadas as estruturas químicas
de três substâncias que apresentam atividade
biológica na redução de alguns sintomas
neuropsiquiátricos como a agitação, irritabilidade,
paranóia, apatia e ansiedade. Sobre elas, são feitas as
seguintes afirmações:

O
OH
H
N
CH
3
CH3
I



HN
N N
N
N
II



O
OH
N
H
III



I. Nas estruturas dos compostos I e III, a função
álcool está associada a um carbono secundário.
II. Na estrutura química do composto II, notam-se
cinco átomos de carbono com hibridização sp
2
.
III. A única função química nitrogenada presente na
estrutura química do composto II é amina.
IV. A estrutura química de III apresenta fórmula
molecular C
16H21NO2.

Assinale a alternativa CORRETA .

a) Apenas as afirmações I, II e IV estão certas.
b) Apenas as afirmações I e IV estão certas.
c) Apenas as afirmações I e III estão certas.
d) Apenas as afirmações II, III e IV estão certas.
e) Apenas as afirmações I e II estão certas.

Questão 71 - (EsPCEX/2012)

A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem
com a fórmula estrutural do composto orgânico, bem
como o seu uso ou característica:



A alternativa correta que relaciona a ordem com o
grupo funcional de cada composto orgânico é:

a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 –
nitrocomposto.
b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 –
amida.
c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido
carboxílico; 5 – nitrocomposto.
d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 –
amina.
e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido
carboxílico; 5 – amida.

Questão 72 - (PUC RS/2014)

Analise as informações a seguir.

O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da
medicina moderna para o tratamento de infecções
bacterianas. Há várias classes de antibióticos
atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são
apresentadas, tendo em vista o desenvolvimento
progressivo de resistência entre as variedades de
bactérias. As fórmulas estruturais abaixo mostram
dois antibióticos de uso comum, a gentamicina e a

22. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 22
amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes
características ou grupos funcionais presentes nas
moléculas.




As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:

a) anel aromático – amina – álcool – alceno.
b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona.
c) anel aromático – amida – álcool – aldeído.
d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido
carboxílico.
e) anel aromático – éter – álcool – éster.

Questão 73 - (PUC RJ/2014)

O
O
O
O
I



O
O
O
II




Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está
presente a função orgânica:

a) álcool.
b) aldeído.
c) cetona.
d) éster.
e) éter.

Questão 74 - (PUC MG/2014)

O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e
encontra-se representado pela estrutura:

O
CH3
OH
CCH




Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que:

a) é um hidrocarboneto aromático com fórmula
molecular C
20H20O2.
b) possui um grupo aldeído e fórmula molecular
C
20H26O2.
c) possui um grupo etinil e fórmula molecular
C
20H26O2.
d) é um hidrocarboneto com fórmula molecular
C
20H24O2.

Questão 75 - (PUC GO/2014)

[...]
Eu sei que ao longe na praça.
Ferve a onda popular,
Que às vezes é pelourinho,
Mas poucas vezes – altar.
Que zombam do bardo atento,
Curvo aos murmúrios do vento
Nas florestas do existir,
Que babam fel e ironia.
Sobre o ovo da utopia
Que guarda a ave do porvir.

Eu sei que o ódio, o egoísmo,
A hipocrisia, a ambição,

23. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 23
Almas escuras de grutas,
Onde não desce um clarão,
Peitos surdos às conquistas,
Olhos fechados às vistas,
Vistas fechadas à luz,
Do poeta solitário
Lançam pedras ao calvário,
Lançam blasfêmias à cruz.
[...]
(ALVES, Castro. Melhores poemas de Castro Alves.
São Paulo: Global, 2003. p. 111.)

No texto, o autor utiliza a palavra “fel”, muitas
vezes empregada para expressar um sentimento de
amargura e tristeza por alguém ou algo. Esse termo é
um dos sinônimos populares para a bile, ou suco
biliar, que é produzido no fígado e tem como principal
função a digestão de gorduras. Dentre seus
componentes, podem ser destacados os ácidos
clorídrico, cólico e taurocólico. O ácido clorídrico é um
ácido inorgânico, cuja fórmula é HCl, e os ácidos cólico
e taurocólico são ácidos orgânicos, cujas estruturas
são mostradas, respectivamente, a seguir.




Sobre as moléculas apresentadas, assinale, a seguir, a
opção que corresponde à alternativa correta:

a) No ácido cólico, é possível reconhecer as funções
orgânicas amida, fenol e ácido carboxílico.
b) O ácido taurocólico é caracterizado como tal
porque apresenta uma estrutura derivada do
ácido cólico, sem apresentar qualquer função
ácido.
c) O ácido clorídrico, assim como outros hidrácidos,
tem sua força baseada na polaridade das ligações
entre o hidrogênio e o átomo ligante. No caso do
H–Cl, essa ligação apresenta um caráter iônico
elevado, devido às diferenças de
eletronegatividade entre o cloro e o hidrogênio,
o que facilita a ionização desse ácido em água.
d) As massas molares aproximadas para os ácidos
cólico e taurocólico, de acordo com as imagens
apresentadas, são 386 g/mol e 489 g/mol,
respectivamente.

Questão 76 - (UECE/2015)

Existem compostos orgânicos oxigenados que são
naturais e estão presentes em processos metabólicos
importantes, tais como o açúcar, a glicerina, o
colesterol e o amido. Existem também compostos
orgânicos presentes em produtos utilizados no
cotidiano, como perfumes, plásticos, combustíveis,
essências, entre outros. Esses compostos possuem
grande importância econômica, pois participam de
muitas reações realizadas em indústrias para a
produção de diversos materiais. Assinale a opção que
corresponde somente a compostos orgânicos
oxigenados.

a) Formol, vitamina C, benzoato de etila.
b) Anilina, vinagre, adrenalina.
c) Naftaleno, éter etílico, ureia.
d) Propanol, clorofórmio, creolina.

Questão 77 - (UNISC RS/2015)

A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para
atenuar sintomas de inquietação e hiperatividade,
principalmente por jovens e estudantes, apresenta a
seguinte estrutura molecular
H
N
OMeO

24. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 24

Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar
que

a) apresenta as funcionalidades éster e amina
secundária.
b) possui fórmula molecular C
14H19NO2.
c) apresenta 3 carbonos assimétricos.
d) possui 7 carbonos com hibridização sp
2
.
e) possui 2 carbonos terciários.

Questão 78 - (UNCISAL/2013)

Nas substâncias polifuncionais
HO
2CCH(NH2)CH2CO2H, H 2NCOCH(OH)CO2C2H5,
OHCCH(OH)CH
2COCH3 e HOC 6H4CH2OCH2COCl,
podem-se identificar os grupos funcionais, em cada
uma delas, e na sequência:

I. ácido, amina ácido; amida, álcool, éster; aldeído,
álcool, cetona; fenol, éter, cloreto de acila;
II. ácido, amida, ácido; amina, álcool, éter; ácido,
álcool, cetona; álcool, éster, cloreto de acila;
III. aldeído, amina, aldeído; amida, álcool, éster;
aldeído, álcool, éter; álcool, éter, cloreto de acila;
IV. ácido, amida, ácido; amina, álcool, éster; aldeído,
álcool, cetona; fenol, éster, cloreto de acila.

Dos itens acima, verifica-se que está(ão) correto(s)

a) I, II, III e IV.
b) I, apenas.
c) II, III e IV, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III, apenas.

Questão 79 - (Mackenzie SP/2015)

Um professor solicitou aos alunos que escrevessem
uma sequência de compostos orgânicos, que
contivesse, respectivamente, um álcool, um éster,
uma cetona e um aldeído. A sequência correta está
representada em

a) H
3C–OH, H3C–O–CH 3, H3C–CH2–COO–CH 3, H3C–
CHO.
b)
OH, H 3C–CH2–COO–CH 2–CH3,
H
3C–CO–CH 3, H3C–CHO.
c) H
3C–CHO, H3C–CO–CH 3, HCOOH, H3C–OH.
d) H
3C–CHO, H 3C–COO–CH 3, H3C–CO–NH 2, H3C–
CH
2–COO–CH 3.
e)
CH2–OH, H3C–COO–CH 3, H3C–CO–
CH
3, H3C–CHO.

Questão 80 - (UNIRG TO/2015)

A dor de cabeça causada por algumas bebidas
alcóolicas como tequila, uísque, no dia seguinte, é
devida a uma substância chamada etanal. Sobre o
etanal são feitas as seguintes afirmações:

I. Seu grupo funcional é a carboxila.
II. Sua fórmula molecular é C
2H4O.
III. Pode ser obtido a partir da oxidação parcial do
etanol.
IV. Sua hidrogenação fornece ácido etanoico como
produto principal.

Assinale a única alternativa que apresenta apenas
item(ns) correto(s):

a) I apenas.
b) I e II, apenas.
c) II e IV, apenas.
d) II e III, apenas.

Questão 81 - (UNITAU SP/2014)

Fenilcetonúria é uma doença genética caracterizada
pela excreção aumentada de fenilpiruvato, uma
fenilcetona, na urina. Além dele, fenillactato (a forma
reduzida de fenilpiruvato) e fenilacetato são também
excretadas na urina (extraído de Devlin, Manual de
Bioquímica com Correlações Clínicas, 6. ed., Blucher,
2006). Considere as quatro estruturas químicas
representadas abaixo e assinale a alternativa que
apresenta, na sequência CORRETA, os compostos
fenilpiruvato, fenillactato e fenilacetato.

25. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 25
CH2CH COO
-
+
NH3
(I)

(II)
CH2CH COO
-
OH


CH2CCOO
-
O
(III)

(IV)
CH2COO
-



a) I, II e III
b) IV, III e II
c) III, II e IV
d) II, III e I
e) III, IV e II

TEXTO: 3 - Comum à questão: 82

Experiência – Escrever uma mensagem secreta no
laboratório

Materiais e Reagentes Necessários
• Folha de papel
• Pincel fino
• Difusor
• Solução de fenolftaleína
• Solução de hidróxido de sódio 0,1 mol/L ou solução
saturada de hidróxido de cálcio

Procedimento Experimental
Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína,
escreva com um pincel fino uma mensagem numa
folha de papel.
A mensagem permanecerá invisível.
Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel
com uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio,
com o auxílio de um difusor.
A mensagem aparecerá magicamente com a cor
vermelha.

Explicação
A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na
presença de soluções básicas, nesse caso, uma
solução de hidróxido de sódio ou de cálcio.
<http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15.
Adaptado.

Questão 82 - (FATEC SP/2016)

Observe a estrutura da fenolftaleína.

HO
C
OH
C
O
O




Além da função fenol, identificamos o grupo funcional
pertencente à função

a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) álcool.
d) éster.
e) éter.

Questão 83 - (FAMERP SP/2016)

Em seus trabalhos, uma serralheria gera raspas de
ferro, de cobre e de alumínio, que ficam misturadas
em um único recipiente. Para a separação desses três
metais, é correto realizar uma

a) imantação, seguida de decantação.
b) imantação, seguida de levigação.
c) imantação, seguida de filtração.
d) combustão, seguida de levigação.
e) combustão, seguida de decantação.

26. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 26
Questão 84 - (PUC MG/2015)

A reação de um álcool com um anidrido acético é
geralmente útil na proteção de grupos hidroxilas.
Assinale a alternativa que apresenta um exemplo de
reagentes dessa reação.

a)

b)

c)

d)


Questão 85 - (IME RJ/2015)

A eritromicina é uma substância antibacteriana do
grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento
de diversas infecções. Dada a estrutura da
eritromicina abaixo, assinale a alternativa que
corresponde às funções orgânicas presentes.



a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool.
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter.

Questão 86 - (EsPCEX/2015)

O composto denominado comercialmente por
Aspartame é comumente utilizado como adoçante
artificial, na sua versão enantiomérica denominada
S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame
especificada pela União Internacional de Química
Pura e Aplicada (IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-
2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanóico e sua
estrutura química de função mista pode ser vista
abaixo.

O
CH3
O
N
H
O
NH2OH
O
Estrutura do aspartame




A fórmula molecular e as funções orgânicas que
podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame
são:

a) C
14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.
b) C
12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster.
c) C
14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida;
éster.
d) C
13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído;
éter.
e) C
14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida;
cetona.

Questão 87 - (UniCESUMAR SP/2016)

O ecstasy (MDMA) é uma droga artificial ilegal que
tem se popularizado nas casas noturnas em todo
mundo. A ação da droga no cérebro se dá pela
supressão do sistema de reabsorção da dopamina e
da serotonina.

O
O
HN


Sobre a estrutura do MDMA foram feitas as seguintes afirmações:

I. Apresenta fórmula molecular C
11H15NO2.
II. Apresenta apenas um carbono quiral.
III. Pertence às funções amina e éster.
IV. Apresenta caráter ácido em solução aquosa.

27. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 27

Estão corretas apenas as afirmações

a) I e II.
b) III e IV.
c) II e III.
d) I e IV.
e) II e IV.

TEXTO: 4 - Comum à questão: 88

Considere a liotironina, um hormônio pro duzido pela
glândula tireoide, também conhecido como T3.

liotironina
massa molar = 650 g/ mol
IHO
O
I
O
OHH
2NI




Questão 88 - (FAMERP SP/2016)

Dentre as funções orgânicas presentes na molécula
de liotironina, encontra-se a função

a) éster.
b) amida.
c) fenol.
d) aldeído.
e) cetona.

Questão 89 - (IFGO/2016)

Os hidrocarbonetos consistem em uma classe de
compostos orgânicos que tem como principal fonte
de obtenção o petróleo. Dos compostos abaixo, o
único que não é um hidrocarboneto é

a) etanol.
b) querosene.
c) parafina.
d) gasolina
e) óleo lubrificante.

Questão 90 - (UFSC/2016)

Agrotóxicos proibidos em vários países são usados
no Brasil
O Brasil é o maior consumidor mundial de
agrotóxicos e estudos científicos mostram uma
relação clara entre o uso do veneno e o
aparecimento de câncer.

Pesquisas recentes realizadas pela IARC (Agência
Internacional de Pesquisas em Câncer) revelam que
os agrotóxicos utilizados no Brasil apresentam
enorme potencial de desenvolvimento de câncer em
seres humanos. Dentre os agrotóxicos classificados
como carcinógenos humanos pode-se citar o
glifosato, o herbicida 2,4-D e o malation (utilizado em
campanhas de saúde pública no combate ao
mosquito da dengue).
Disponível em: <http://cartamaior.com.br/?/Editoria/Meio-Ambiente/
Agrotoxicos-proibidos-em-varios-paises-sao-usados-no-Brasil/3/34320>.
[Adaptado].
Acesso em: 27 ago. 2015.

Seguem abaixo as fórmulas estruturais dos
agrotóxicos glifosato, herbicida 2,4-D e malation.

HO
P N
OH
OHO
OH
Glifosato
I


Herbicida 2,4-D
II
Cl
Cl
O
O
OH

28. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 28
Malation
III
O O
S
P
O
S
O
O O




Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar
que:

01. as moléculas de I e de II apresentam a função
orgânica aldeído.
02. a molécula de III apresenta a função orgânica
cetona.
04. a molécula de I possui, em sua estrutura, um
grupo classificado como amina secundária.
08. o átomo de fósforo apresenta três elétrons na
camada de valência.
16. cada uma das moléculas de I e de II apresenta um
grupo carboxila.
32. as moléculas de I, II e III são apolares e pouco
solúveis em água.


Questão 91 - (PUC GO/2015)

O fragmento “O coto, particularmente, tinha uma
certa tendência a resvalar pelo corpo coberto de suor
da pobre mulher” (SCLIAR, Moacyr. Melhores contos.
Seleção de Regina Zilbermann. São Paulo: Global,
2003. p. 176- 177.) faz menção à transpiração.
O odor desagradável exalado junto com a
transpiração deve-se a compostos malcheirosos
produzidos a partir do metabolismo de
microrganismos que utilizam o material liberado por
glândulas presentes nas axilas, por exemplo. Um
exemplo de substância responsável pelo mau cheiro é
o ácido 3-metil-hex-2-enoico. O triclosan, um
composto utilizado em desodorantes, inibe a atuação
dos microrganismos e, com isso, previne o mau
cheiro. Alguns desodorantes utilizam o bicarbonato
de sódio, que neutraliza os compostos responsáveis
pelo odor desagradável.

Sobre as informações apresentadas são feitas as
seguintes afirmações:

I. O ácido 3-metil-hex-2 -enoico é um composto
orgânico ternário saturado, de fórmula
molecular C
6H12O2.
II. Na composição centesimal do ácido 3-metil-hex-
2-enoico, observa-se que o oxigênio é o
elemento que apresenta menor porcentagem
em massa.
III. O bicarbonato de sódio, representado pela
fórmula NaHCO
3, reage com ácido orgânico,
formando sal de caráter alcalino.
IV. Sabendo-se que no triclosan existe uma hidroxila
ligada em anel aromático, pode-se dizer que isso
caracteriza a presença de função fenol no
referido composto.

Assinale a alternativa que apresenta apenas itens
corretos:

a) I e III.
b) II e III.
c) II, III e IV.
d) III e IV.

Questão 92 - (PUC GO/2012)

Observe o fragmento a seguir: “BOBO PLIN – Pára
com isso, Menelão. Eu não estou ligado em dinheiro,
sexo, que você chama de amor, poder, sucesso. Não
estou mesmo. (Solta Menelão.)”.
Em relação aos elementos mencionados, indique a
alternativa correta:

a) O desejo sexual, ou libido, é controlado pela
presença da testosterona, o hormônio sexual
masculino, que tem a estrutura abaixo:
H
OH
H H
O



Com relação à testosterona, podemos afirmar
que sua estrutura apresenta os grupos funcionais
característicos das seguintes funções orgânicas:

29. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 29
álcool, cetona e enol, presentes como
substituintes nas cadeias cíclicas insaturadas.
b) O dinheiro em forma de moedas, em particular
as brasileiras, é constituído por ligas metálicas, as
quais são soluções sólidas. Dentre elas temos o
aço (ferro-carbono), a alpaca (cobre-níquel-
zinco) e o bronze (cobre-zinco).
c) Os metais que fazem parte da composição das
moedas, Zn, Cu e Ni, são todos metais de
transição, cuja configuração eletrônica geral é
representada por ns (n -1)d.
d) Os elementos pertencentes aos metais de
transição apresentam uma característica
interessante, que é a chamada “contração
lantanídea”, responsável pela diminuição da
densidade dos metais localizados na parte
central da tabela periódica.

Questão 93 - (UDESC SC/2015)

A piperina e a capsaicina são duas substâncias
químicas responsáveis pela sensação de ardor
causada pelas pimentas. A piperina é um alcaloide
que pode ser encontrado na pimenta do reino e que
estimula receptores na língua que são sensíveis à dor,
dando um sabor picante aos alimentos. A capsaicina
pode ser encontrada nas pimentas verdes e
vermelhas e age de modo semelhante à piperina,
atribuindo um sabor picante aos alimentos, de modo
que quanto maior o teor destas substâncias, maior a
sensação de ardência ao paladar.

N
O
O
O
Piperina





Assinale a alternativa correta em relação às duas
substâncias.

a) A capsaicina e a piperina podem ser classificadas
nas seguintes funções químicas: fenol, amida e
éster.
b) Ambas podem ser classificadas como éter e
amina, além de possuírem carbonos com
hibridização sp
2
e serem consideradas bases de
Lewis.
c) Ambas podem ser classificadas como éter e
amida, além de possuírem carbonos com
hibridização sp
2
e serem consideradas como
ácidos de Lewis.
d) Ambas apresentam a função química éter e
amida, além de possuírem carbonos com
hibridização sp
2
e serem consideradas bases de
Lewis.
e) A piperina pode ser considerada um ácido de
Lewis e a capsaicina pode ser classificada como
base de Lewis.

Questão 94 - (UNICAMP SP/2016)

Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as
pessoas e tem-se observado um número cada vez
maior de pessoas portando tatuagens que remetem
ao conhecimento químico. As figuras a seguir
mostram duas tatuagens muito parecidas, com as
correspondentes imagens tatuadas mais bem
definidas abaixo.


HO
HO
NH
2



OH
HO
NH
2




HO
O
H
N
O
Capsaicina

30. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 30
As imagens representam duas fórmulas estruturais,
que correspondem a dois

a) compostos que são isômeros entre si.
b) modos de representar o mesmo composto.
c) compostos que não são isômeros.
d) compostos que diferem nas posições das
ligações duplas.

Questão 95 - (UNCISAL/2016)

Um grupo de cientistas americanos descobriu uma
molécula que representa a primeira nova classe de
antibióticos introduzida desde 1987. Batizada de
teixobactina, a nova substância apresenta uma
estrutura complexa e é produzida por uma bactéria
encontrada no solo. Baseado nos testes feitos com a
substância em laboratório, estima-se que pode levar
30 anos até que as bactérias desenvolvam resistência
à droga.
Folha de São Paulo. Disponível em:
<http://www1.folha.uol.com.br/
equilibrioesaude/2015/01/1572025-pela -1-vez-
desde-87-grupo -descobre-
nova-classe-de-antibioticos.shtml>. Acesso em: 10
dez. 2015 (adaptado).

A figura apresenta a estrutura da teixobactina.



Que funções orgânicas são apresentadas na parte
selecionada da teixobactina ?

a) Amida e éster.
b) Amina e éster.
c) Amida e álcool.
d) Amina e cetona.
e) Amida e ácido carboxílico.

Questão 96 - (UFSCAR SP/2016)

Uma das formas de se obter tinta para pintura
corporal utilizada por indígenas brasileiros é por meio
do fruto verde do jenipapo. A substância responsável
pela cor azul intensa dessa tinta é a genipina, cuja
estrutura está representada a seguir.

O
OH
O OCH
3
OH
H
H
Genipina




A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre outras, a função orgânica

a) aldeído.
b) álcool.
c) cetona.
d) ácido carboxílico.
e) éter.

Questão 97 - (ENEM/2015)

Uma forma de organização de um sistema
biológico é a presença de sinais diversos utilizados
pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das
abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados
podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de
suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha
percorrida por elas (Composto A). Quando
pressentem o perigo, expelem um feromônio de
alarme (Composto B), que serve de sinal para um
combate coletivo. O que diferencia cada um desses
sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e
funções orgânicas dos feromônios.

31. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 31
CH2OH
Composto A



CH3COO(CH 2)CH
CH
3
CH3
Composto B



QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química.
Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios
de trilha e de alarme são, respectivamente,

a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.

Questão 98 - (ENEM/2015)

O poli(ácido lático) ou PLA é um material de
interesse tecnológico por ser um polímero
biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um
metabólito comum no organismo humano, é a
matéria-prima para produção do PLA, de acordo com
a equação química simplificada:



Que tipo de polímero de condensação é formado
nessa reação?

a) Poliéster.
b) Polivinila.
c) Poliamida.
d) Poliuretana.
e) Policarbonato.

Questão 99 - (ENEM/2014)

A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de
sua flor, é produzida a vanilina (conforme
representação química), que dá origem ao aroma de
baunilha.

OH
COH
OCH
3




Na vanilina estão presentes as funções orgânicas

a) aldeído, éter e fenol.
b) álcool, aldeído e éter.
c) álcool, cetona e fenol.
d) aldeído, cetona e fenol.
e) ácido carboxílico, aldeído e éter.
Questão 100 - (UNIUBE MG/2014)

Antibiótico é o nome genérico dado a uma substância que tem a capacidade de interagir com
microrganismos que causam infecções no organismo.
Os antibióticos interferem com os microrganismos,
matando-os ou inibindo seu metabolismo e/ou sua
reprodução, permitindo ao sistema imunológico
combatê-los com maior eficácia.
As tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados
no tratamento das infecções bacterianas. A
terramicina, posteriormente denominada
oxitetraciclina, é um antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas, produzido pelo fungo Streptomyces
rimosus, muito utilizado contra infecções. A fórmula
estrutural desse composto está representada a seguir:

OH O OH O
NH
2
O
OH
CH
3HO
N
CH
3H3C
OH
Terramicina (antibiótico)

32. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 32
As principais funções orgânicas presentes no
antibiótico terramicina e a fórmula molecular desse
composto são:

a) Aldeído, álcool, amina, amida e éster;
C
22H24N2O8.
b) Cetona, álcool, amina, amida e éter; C
22H28N2O8.
c) Aldeído, álcool, amina, amida e éter; C
22H20N2O8.
d) Cetona, álcool, amina, amida e éster; C
22H24N2O8.
e) Cetona, álcool, fenol, amina e amida; C
22H24N2O8.

Questão 101 - (UFV MG/2003)

A aspoxicilina, abaixo representada, é uma substância
utilizada no tratamento de infecções bacterianas.

As funções 1, 2, 3 e 4 marcadas na estrutura são,
respectivamente:
a) amida, fenol, amina, ácido carboxílico.
b) amida, amina, álcool, éster.
c) amina, fenol, amida, aldeído.
d) amina, álcool, nitrila, ácido carboxílico.
e) amida, nitrila, fenol, éster.

Questão 102 - (EFOA MG/2006)

As estruturas abaixo representam algumas
substâncias usadas em protetores solares.

CO2H
NH
2


O OH
OCH
3



OCH3
CH CHCO 2CH2CH(CH 2)3CH3
CH2CH3




A função que NÃO está presente em nenhuma dessas
estruturas é:
a) cetona.
b) éter.
c) éster.
d) amina.
e) álcool.

Questão 103 - (FURG RS/2000)

Acetaminofeno é um antipirético de fórmula C
8H9NO2.
Em função do nome comercial e da fórmula, pode- se
afirmar que esta substância apresenta grupos
funcionais ligados a sua cadeia carbônica aromática.
Dois destes grupos funcionais são:
a) -NHCOCH
3 e -OCH 3
b) -NO
2 e -COCH 3
c) -NO e -CH
2CH3OH
d) -NHCOCH
3 e -OH
e) -NH
3 e -CH 2OH

Questão 104 - (UFV MG/1999)

O ácido pteroil-monoglutâmico é um ácido fólico,
substância bastante utilizada no tratamento de vários
tipos de anemia. Recebeu este nome comum por ter
sido originalmente isolado das folhas do espinafre.

33. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 33
N
N
N
N
H N
C-NH-CHCH CH COOH
O
22
2
2
OH
|
COOH
HNCH


São funções presentes no ácido fólico:
a) amina, alqueno, éter
b) cetona, ácido carboxílico, amida
c) amina, éster, ácido carboxílico
d) ácido carboxílico, amina, amida
e) amina, fenol, ácido carboxílico

Questão 105 - (UNIFICADO RJ/1997)


Associe os nomes comerciais de alguns compostos
orgânicos e suas fórmulas condensadas na coluna da
esquerda com os nomes oficiais na coluna da direita.
I. Formol (CH
2O)
II. Acetileno (CH ≡ CH)

III. Vinagre (CH
3 – COOH)
IV. Glicerina (CH
2OH – CHOH – CH 2OH)
(P) Propanotriol
(Q) Ácido etanóico
(R) Metanal
(S) Fenil amina
(T) Etino
A associação correta entre as duas colunas é:
a) I-P, II-T, II-Q, IV -R
b) I-Q, II-R, II-T, IV-P
c) I-Q, II-T, III-P, IV-R
d) I-R, II-T, III-Q, IV-P
e) I-S, II-R, III-P, IV-Q

Questão 106 - (UFRJ/1994)

Algumas bactérias, como os estafilococos, precisam,
para crescer, de um composto químico simples
chamado ácido p-aminobenzóico. Elas só conseguem
crescer e multiplicar-se, dentro do organismo
humano, por que lá encontram esse composto.
A sulfanilamida, composto semelhante em forma,
tamanho molecular e em várias propriedades
químicas ao ácido p-aminobenzóico, “engana” as
bactérias bloqueando o ponto ativo, matando ou
paralisando as mesmas. Suas estruturas são:
NH
C
OHO
2 NH
2
SO
2
NH2
I II

I. Ácido p-amino-benzóico
II. Sulfanilamina
a) Quais as funções químicas presentes no ácido p-
aminobenzóico?
b) Quantos moles há em 43 g de sulfanilamida?

Questão 107 - (ITA SP/1988)

Assinale a opção que contém a afirmação CORRETA
relativa às funções orgânicas representadas abaixo,
onde R, R’ e R’’ são grupos alquila e Ar um grupo
aromático.
R
R
R
R R R R
R
R R
R R
R
R C
C
C C C
C C CCH
_
___
_ _ _ _
__ __ _ __ __
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
_
__
Cl
Cl
O
O
O
O O
O
O O
O
Mg Ar
Ar Ar
NH
NH
N
N
N
OR OH
OH
H
,
, ,
,,
SH 2
2
( I ) ( II ) ( III ) ( IV )
( V ) ( VI ) ( VII ) ( VIII )
( IX )
( X ) ( XI )
( XII )

a) IV-éter; X-amida; XI -tioálcool; IX-aminoácido.
b) VII-amina primária; II- composto de Grignard; V-
éster; VIII-ácido carboxílico.
c) II-haleto de alquila; V-éster; IX-aminoácido; XI -
tioálcool.
d) XII-ácido dicarboxílico; V-éster; IV-éter; VIII-ácido
carboxílico.
e) III-amida; VI- nitrila; XII-anidrído; I-haleto de acila.

34. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 34
Questão 108 - (UFPI/2003)

O composto antibacteriano ácido oxalínico é
representado pela fórmula estrutural:
O
O
N
OH
OO

e apresenta as seguintes funções:
a) éster, cetona, amina e éter
b) éter, cetona, amina e ácido carboxílico
c) éster, amida, amina e ácido carboxílico
d) éster, amina, fenol e cetona
e) éter, amida, éster e amina

Questão 109 - (ENEM/2009)

O uso de protetores solares em situações de grande
exposição aos raios solares como, por exemplo, nas
praias, é de grande importância para a saúde. As
moléculas ativas de um protetor apresentam,
usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos
carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver
a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos.
A conjugação é definida como a ocorrência de
alternância entre ligações simples e duplas em uma
molécula. Outra propriedade das moléculas em
questão é apresentar, em uma de suas extremidades,
uma parte apolar responsável por reduzir a
solubilidade do composto em água, o que impede sua
rápida remoção quando do contato com a água.

De acordo com as considerações do texto, qual das
moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada
para funcionar como molécula ativa de protetores
solares?

a)

CH3O
OH
O



b)

O
O


c)

CH3O



d)

CH3O
O
O



e)

CH3O
O
O




Questão 110 - (PUC GO/2014)

ELEGIA

O olhar recebe a forma e esquece a essência
o ouvido perde a música. A mão
já não retém o eterno — nem o efêmero.
O louvor e o lamento a boca abandonaram
os pés. Não guiam mais: estranhos fios
o corpo levam pela estrada curta
e circular, deserta, seca e nua.

Dança fácil, não vida: horror ao chão
falso voo precoce, fuga para o sonho.
O destino e a paisagem rejeitamos;
a rosa o riso o pranto o medo o amor
— o inefável — que brota só da terra
e que os vivos acumulam para a morte
— Mas nós, que flor e fruto destruímos
que nos aliviará a fome e a sede quando
mortos sentirmos o coração vazio?
(FAUSTINO, Mário, O homem e sua hora.
São Paulo: Companhia das Letras, 2009. p. 198.)

Considere a passagem no texto:

“— Mas nós, que flor e fruto destruímos
que nos aliviará a fome e a sede quando
mortos sentirmos o coração vazio?”

As flores são os precursores dos frutos nos
vegetais. Em muitos casos, esses frutos são colhidos
antes de atingirem o estágio final de maturação e são
submetidos a produtos químicos que aceleram sua
maturação. Exemplo comum é o caso do etileno, um
hormônio natural da maturação. Frutas, como a
manga, são colhidas ainda verdes e colocadas em

35. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 35
câmaras de maturação com gás etileno, ou com
solução de um produto denominado Ethephon
®
, ácido
2-cloroetil-fosfônico, mostrado na imagem a seguir,
que libera o etileno quando em solução com pH igual
a 4,1.


Ácido 2-cloroetil fosfônico

Com relação ao Ethephon
®
, assinale a alternativa
correta:

a) Sua massa molar é de 140 g/mol.
b) Os produtos da reação de sua decomposição são
o etileno e os ânions diidrogenofosfato e cloreto.
c) Os átomos de Cl e P estão na posição trans, um
em relação ao outro.
d) A concentração de H
+
deve ser de
aproximadamente 8,0 × 10
–4
mol/L, se o pH do
meio reacional estiver na faixa de 4,1. Dado: log
8 = 0,90.

Questão 111 - (UFSC/2016)

Ataque com arma química é registrado no norte do
Iraque
Estado Islâmico é acusado de ataque com gás
mostarda, uma arma proibida.

Fragmentos de bombas disparadas por militantes do
Estado Islâmico contra combatentes curdos no norte
do Iraque no início de agosto foram analisados em um
campo militar dos Estados Unidos, revelando sinais de
arma química – o gás mostarda. O gás mostarda é um
agente químico asfixiante que, se for inalado, pode
provocar a morte.
O gás mostarda (III) foi sintetizado em 1860 por
Frederick Guthrie a partir da reação entre os
compostos I e II.

CC
H
H
H
H
2
I
+ SCl 2Cl
S
Cl
II
III



O gás mostarda penetra na pele e concentra-se no
tecido adiposo. A reação com a água dos tecidos (hidrólise) produz os compostos V e VI. Embora possa
ser utilizado em conflitos armados, o gás mostarda é
também uma molécula precursora de fármacos,
como alguns quimioterápicos.

Cl
S
Cl
+ 2 H 2O
S
OHHO
+ 2 HCl
III IV
V VI


Disponível em: <http://g1.globo.com/mundo/noticia/2015/08/
teste-em-bombas-do-estado- islamico-revela-indicio-de-arma-
quimica.htmln>. [Adaptado].
Acesso em: 26 ago. 2015.

Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar
que:

01. o composto I é o eteno.
02. a molécula II é polar.
04. o composto VI é o ácido perclórico.
08. cada uma das moléculas de III e de V apresenta
quatro átomos de carbono secundários.
16. nos compostos III e V, as cadeias carbônicas são
classificadas como alifáticas, insaturadas e
homogêneas.
32. no composto II, o número de oxidação do átomo
de enxofre é +2.


Questão 112 - (UNITAU SP/2015)

Poluentes orgânicos persistentes (POP) constituem
uma classe de poluentes químicos tóxicos aos seres
vivos, resistentes à degradação, bioacumuláveis, e
podem ser transportados pelo ar ou pela água e
também por espécies migratórias, que causam sua
acumulação em ecossistemas distantes do local da
liberação do poluente. DDT
(diclorodifeniltricloroetano) e HCB
(hexaclorobenzeno) são exemplos de POP. Esses e mais dois pesticidas estão representados abaixo.

36. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 36
Cl Cl
ClCl
Cl
A


B
O O
ClCl
Cl
H
3C CH 3
C
Cl
ClCl
Cl Cl
Cl


D
Cl
ClCl
ClCl
Cl




Com relação a essas estruturas, afirma-se:

I. As estruturas A e D representam DDT e HCB,
respectivamente.
II. A estrutura B apresenta dois grupos meta-
metoxifenil.
III. A estrutura C representa um ciclohexano, cuja
fórmula molecular é C
6Cl6.
IV. O cicloalcano da estrutura C pode ter sido
formada numa reação de halogenação.

Quais afirmativas estão CORRETAS?

a) I, II e III, apenas.
b) II, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) I e IV, apenas.
e) I, II, III e IV.



01. C
02. A
03. E
04. E
05. E
06. ácido carboxílico, álcool, éster
07.
a) Fenol; Amida
b) Todos apresentam hibridização sp2, exceto o da
extremidade da direita que está hibridizado de forma sp3.
c) toda ligação simples é do tipo sigma.
Total = 20 sigma
Toda ligação dupla contém 1 ligação Pi
Total = 4 Pi
08. B
09. Ácido Carboxílico; Éter.
10. D
11. B
12. E
13. E
14. A
15. Aldeído
16. B
17. E
18. 01-E; 02-C; 03-C; 04-C
19. A
20. D
21. C
22. B
23. B
24. B
25. 01-04-16-32
26. B
27. C
28. B
29. B
30. E
31. C
32. D
33.
a) I Cetona e Álcool; II - Ácido carboxílico e Amina
b) BeSO
4
34.
a) Cetona, Enol, amina terciária, amina primária, ácido
carboxílico.
b) C
1 = sp
2
; C2=sp
2
; C3 = sp
2
C4 = sp
2
; C5 = sp
2
; C6 = sp
3
C7 =
sp
3
; C8 = sp
2

c) 24 Sigma; 4 Pi.
35. C
36. C
37. E

37. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 37
38. D
39. B
40. A
41. D
42. A
43. A
44. D
45. C
46. C
47. B
48. B
49. B
50. A
51. B
52. C
53. A
54. Álcool e amina
55. F-V-V-V-F-V
56. E
57. E
58.
a) porque a laranja contém o ácido
b) fenol
59. E-C-C-C
60. C-C-C
61. D
62. C
63. A
64. B
65. D
66. B
67. A
68.
a) C
20H25O3N5
b) Amina e éter
c) C1: sp
2
; C2: sp
2
; C5: sp; C6: sp
3

d) Carbono primário: C1 ou C2 ou C6
Carbono secundário: C5
Carbono terciário: C3 ou C4
69. D
70. A
71. E
72. D
73. E
74. C
75. C
76. A
77. C
78. B
79. E
80. D
81. C
82. D
83. B
84. D
85. D
86. C
87. A
88. C
89. A
90. 20
91. D
92. C
93. D
94. B
95. A
96. B
97. A
98. A
99. A
100. E
101. A
102. E
103. D
104. D
105. D
106.
a) Amina e Ácido carboxílico
b) 0,25 mol
107. E
108. B
109. E
110. B
111. 35
112. D

38. QUÍMICA orgânica | MAURÍCIO MONTEIRO 38




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39. QUÍMICA ORGÂNICA | MAURÍCIO MONTEIRO 39