Reação de adição

1. REAÇÃO DE ADIÇÃO

2. REAÇÕES DE ADIÇÃO As reações de adição ocorrem com a entrada de novos átomos na molécula, sem que esta perca nenhum dos átomos constituintes de sua estrutura. Tais reações podem ocorrer com a quebra de ligações nas cadeias insaturadas ou com a ruptura de cadeias cíclicas de três ou quatro carbonos.

3. REAÇÕES DE ADIÇÃO Hidrogenação A hidrogenação consiste na reação com o gás hidrogênio (H 2 ). A ligação que une os átomos de hidrogênio é rompida, fazendo com que os mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu. CH 2 ══ CH — CH 3 + H — H  CH 3 — CH 2 — CH 3

4. REAÇÕES DE ADIÇÃO CH 3 – C ≡ CH + 1 H 2  CH 3 – CH = CH 2 CH 3 – C ≡ CH + 2 H 2  CH 3 – CH 2 – CH 3 propino propano propino propeno

5. REAÇÕES DE ADIÇÃO Hidrogenação do ciclopropano e ciclobutano CH 2 H 2 C CH 2 + H — H  H 3 C — CH 2 — CH 3 ciclopropano propano

6. REAÇÕES DE ADIÇÃO Halogenação A halogenação consiste na reação com as moléculas dos halogênios (Cl 2 , Br 2 , I 2 ). A ligação que une os átomos de halogênio é rompida, fazendo com que os mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu, da mesma forma que ocorre na hidrogenação.

7. REAÇÕES DE ADIÇÃO CH 2 ══ CH — CH 3 + Br—Br  CH 2 Br — CHBr — CH 3 propeno 1,2-dibromopropano BROMAÇÃO DO PROPENO

8. REAÇÕES DE ADIÇÃO CH 3 – C ≡ CH + 1Cl 2  CH 3 – CCl =CHCl propino 1,2-dicloropropeno CH 3 – C ≡ CH + 2Cl 2  CH 3 – CCl 2 - CCl 2 propino 1,2-dicloropropano

9. REAÇÕES DE ADIÇÃO Halogenação do ciclopropano e ciclobutano CH 2 H 2 C CH 2 + Br — Br  H 2 C — CH 2 — CH 2 ciclopropano 1,3-dibromopropano Br Br

10. REAÇÕES DE ADIÇÃO Adição de Halogenidretos Esta adição consiste na reação com as moléculas de HCl, HBr ou HI. A ligação que une o átomo de H com o halogênio é rompida, fazendo com que os mesmos ocupem a molécula com a qual reagiu, da mesma forma que ocorre na hidrogenação ou halogenação. CH 2 = CH 2 + HBr → CH 2 – CH 3 I etano Br bromoetano

11. REAÇÕES DE ADIÇÃO Regra de Markovnikov “ Na reação de adição o hidrogênio será adicionado ao carbono mais hidrogenado ” . CH 3 – CH = CH 2 + H-Br → CH 3 – CH – CH 3 I propeno Br 2- bromopropano O 1- bromopropano também será formado, porém em pequena quantidade

12. REAÇÕES DE ADIÇÃO Obs : Na presença de Peróxidos Orgânicos e HBr , ocorre o efeito inverso à lei de Markovnikov , onde os íons de H + atacam o Carbono menos hidrogenado. H 3 C-CH=CH 3 + H - Br Peróxidos H 3 C-CH 2 - CH-Br

13. REAÇÕES DE ADIÇÃO Hidratação A hidratação consiste na adição de água, que sofrerá um ruptura da ligação separando um dos hidrogênios do grupo –OH. H – OH

14. REAÇÕES DE ADIÇÃO Hidratação de Alcenos A hidratação de alcenos sempre produzirá um álcool. CH 2 = CH 2 + H – OH  CH 2 – CH 3 I eteno OH etanol

15. REAÇÕES DE ADIÇÃO CH 3 – CH = CH 2 + H 2 O CH 3 – CH – CH 3 I propeno OH propan-2-ol A hidratação também segue a regra de Markovnikov

16. REAÇÕES DE ADIÇÃO Hidratação de Alcinos A monohidratação de alcinos produz um enol, que por ser instável, sofre tautomeria formando preferencialmente aldeído ou cetona. O único alcino que produz aldeído é o etino HC ≡ CH + H OH → HC = CH 2 HC – CH 3 I II OH O etino etenol etanal

17. REAÇÕES DE ADIÇÃO Os demais alcinos produzem cetona. H 3 C – C ≡ C – H + H OH →H 3 C – C = CH 2 H 3 C – C – CH 3 propino 2-propenol propanona I II OH O

18. REAÇÕES DE ADIÇÃO BHC – Um veneno para o homem Em 11 de julho de 1989, a lei federal 7802 proibiu a utilização de um agrotóxico utilizado até então em larga escala no Brasil, o BHC (benzeno hexa clorado). Esta substância é obtida a partir da reação do benzeno e cloro, uma reação de adição às duplas ligações do anel benzênico que só ocorre nas seguintes condições:

19. REAÇÕES DE ADIÇÃO + 3 Cl 2 luz ultravioleta Cl Cl Cl Cl Cl Cl