Síntese do AAS

Sintese do ácido acetil salisício, pasos básicos.

1. Síntese do Ácido Acetil Salicílico
AAS
Profa. Zara Hoffmann

2. •No dia 10 de agosto de 1897, Felix
Hoffmann (Bayer): forma estável do ácido
acetilsalicílico, o ingrediente ativo da
aspirina.
•Tornou-se o analgésico mais popular do
mundo.
•A aspirina continua sendo extensivamente
pesquisada:pode prevenir ataques
cardíacos, alguns tipos de câncer e até
mesmo o mal de Alzheimer!

3. •O ingrediente, ácido acetilsalicílico (AAS),
ocorre naturalmente como salicinato de
metila, na planta Willow Tree, comum na
Europa e EUA.
•John Vane, em 1971, Prêmio Nobel de
Medicina em 1982: mecanismo da ação
do AAS (inibir a síntese das
prostaglandinas).

4. Efeitos Colaterais da Aspirina
•Agressão do estômago (problemas digestivos)
•zumbido nos ouvidos, feridas na pele;
•pessoas alérgicas (2 a 3 % da população)
podem vir a ter ataques de asma;
•Extremamente desaconselhável para gestantes
•Devido ao seu efeito anticoagulante, é
desaconselhável em estado pós operatório.

5. Preparação do ácido acetilsalicílico
(AAS)
•Através da reação de acetilação do
ácido salicílico.
•Após a reação de preparação do AAS,
segue-se a etapa de purificação do
produto.

6. Ácido salicílic anidrido ácido acetil ácido
acético salicílico acético
(AAS)

7. • pesar 4 g de ácido salicílico

8. •adicionar 22 mL de anidrido acético

9. •aquecer em banho-maria

10. •filtrar no funil de buchner

11. •determinar o ponto de fusão

12. •A determinação do ponto de fusão é uma forma
de identificar se o produto obtido é o produto
inicialmente pretendido
•Após a identificação, leva-se para purificação
por cristalização com solventes ou mistura de
solventes (etanol + água), com resfriamento
lento
•Contaminação por umidade: a decompõe em
ácido salicílico (reação com FeCL3 – cor violeta)