TERPENOID_DAN_SAPONIN_Metabolit_Sekunder.pptx

Terpenoid & Saponin

1. TERPENOID DAN SAPONIN Muhammad Suyadi, S.Si ., M.Biotech .

2. TERPENOID Terpenoid merupakan senyawa metabolit terbesar pada tumbuhan . Terpenoid adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen , atau karbon , hidrogen dan oksigen yang bersifat aromatis , sebagian terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya kelipatan lima.

3. Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa , mulai dari komponen minyak atsiri,yaitu monoterpena dan sesquiterepena yang mudah menguap (C10 dan C15), diterpena menguap , yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40).

4. Sifat Terpenoid a.Sifat-sifat fisika dari terpenoid adalah : Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna , tetapi jika teroksidasiwarna akan berubah menjadigelap Mempunyai bau yang khas Indeks bias tinggi Kebanyakan optic aktif Kerapatan lebih kecil dari air Larut dalam pelarut organic eter dan alcohol

5. b. Sifat kimia dari terpenoid adalah : Senyawa tidak jenuh ( rantai terbuka ataupun siklik ) Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk   enantiome

6. Contoh - contoh terpenoid Monoterpenoid ( Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun oleh 2 unit isoppren atau dengan jumlah atom karbon 10 ) Sumber = Minyak Atsiri Contoh senyawa = Sineol Nama tanaman Kayu putih ( Melaleuca leucadendron )

7. S eskuiterpenoid mempunyai bioaktifitas yang cukup besar, diantaranya adalah anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis. Sumber = Minyak Atsiri Contoh senyawa = Chamomil Nama tanaman Bunga Matricia ( Matricia recutita )

8. D iterpenoid mempunyai bioaktifitas yang cukup luas untuk hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen. Sumber = Minyak Atsiri Contoh senyawa = Resin Pinus Nama tanaman Tanaman Taxus ( Taxus brevifolia )

9. Tetraterpenoid Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid. Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna kuning, oranye dan merah Sumber = Pigmen Karoten Contoh senyawa = Karotenoid Nama tanaman Wortel ( Daucus carota )

10. Triterpenoid kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari skualen. Sumber = Cucurbitacins Contoh senyawa = Cucurbitacins Nama tanaman Tanaman Labu ( Cucurbita foetidissima )

11. Polyterpenoid merupakan senyawa penghasil kare t Sumber = karet alam Contoh senyawa = Kar et alam Nama tanaman Karet ( Ficus elastica )

12. Jenis dan turunan terpenoid Jenis senyawa Jumlah atom C Jumlah unit isopren Rumus Sumber Contoh Monoterpen 10 2 C10H16 Minyak atsiri Geraniol Seskuiterpen 15 3 C15H24 Minyak atsiri Santonin Diterpen 20 4 C20H32 Resin pinus Fitol Triterpen 30 6 C30H48 Saponin , damar Lanosterolo Tetrterpen 40 8 C40H64 Pigmen karoten Bheta-karoten Politerpen >40 >8 (C5H8)n n 8 Karet alam Karet alam Terpenoid memiliki kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C5 yang disebut unit Isoprene. Unit C5 ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa Isorene . Berdasarkan unit Isoprene terpenoid dapat dikelompokkan sebagai berikut :

13. Monoterpen Seskuiterpen Triterpen

14. Metabolisme Primer Terpenoid Biosintesis terpenoid berasal dari metabolisme primer, produk metabolisme primer dari hasil fotosintesis mengalami glikolisis membentuk asam piruvat maupun 3-fosfogliserat (3-PGA), melalui lintasan mevalonat dan MEP dengan berbagai tahapan reaksi membentuk terpena .

15. Biosintesis Terpenoid Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dari unit isoprena (C5) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor ( head-to tail ), sedangkan unit isoprena diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat ( mevalonic acid: MVA)  

16. Fungsi terpenoid dalam bidang kesehatan 1. Sebagai antisepti k , ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedative . 2. Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular,gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria (triterpenoid). 3. Sebagai hormon pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan antikarsinogen (diterpenoid). 4. Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis (dibuat) dan diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari mikroorganisme

17. Kegunaan terpenoid di bidang obat-obatan: 1. Cinnamomum campora ( camfer)Sebagai obat luar rubefacient, obat dalam untuk antiseptik ringan karminativa dan antiplasmodik. 2. Melaleuce l eucadendra L. (Kayu putih ) mempunyai manfaat berupa menghilangan sakit kepala, meredakan masalah pernapasan,Sebagai aromaterapi, meredakan sakit gigi, mengurangi gejala demam, menghilangkan rasa nyeri, mencegah infeksi pada luka, mengobati Sinusitis non-bakteri.

18. Saponin Saponin merupakan senyawa dalam bentuk glikosida yang tersebar luas pada tumbuhan tingkat tinggi . Saponin membentuk larutan koloidal dalam air dan membentuk busa yang mantap jika dikocok dan tidak hilang dengan penambahan asam Pada tanaman yang sehat, saponin berfungsi sebagai zat antifungal. Molekul ini dibentuk untuk mengatasi serangan fungi. Selain itu, saponin juga mempunyai efek antimikrobial fitoprotektan yang . Beberapa saponin juga diketahui aktif terhadap serangan virus

19. Sifat sifat saponin Ada beberapa sifat fisika saponin , yaitu : 1). Larut dalam air dan etanol 2). Beracun bagi hewan berdarah dingin 3). Tidak beracun bagi hewan berdarah panas 4). Anti eksudatif 5). Aktivitas haemolisis merusak sel darah merah Ada beberapa sifat kimia saponin , yaitu : 1). Berbusa dalam air 2). Rasanya pahit

20. Contoh - contoh saponin Saponin Steroid Tipe saponin ini memiliki efek anti jamur . Saponin jenis ini memiliki aglikon berupa steroid yang diperoleh dari metabolisme sekunder tumbuhan . Contoh = Avena sativa

21. Saponin Triterpenoid merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan . Senyawa ini dapat dipakai sebagai antibiotik Contoh = Centella asiatica

22. Jenis dan Turunan Saponin Saponin dikasifikasikan berdasarkan sifat kimia menjadi dua yaitu saponin steroid dan saponin triterpenoid . Saponin Steroid tersusun atas inti steroid (C27) dengan molekul karbohidrat . Tipe saponin ini memiliki efek antijamur . Memiliki aglikon berupa steroid yang diperoleh dari metabolisme sekunder . Contoh saponin jenis ini yaitu Asparagus sarmentosus . Saponin Tritetpenoid tersusun atas inti triterpenoid dengan molekul karbohidrat . Dihidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin , merupakan senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga mudah dimurnikan .

23. Macam-macam Saponin Macam-macam saponin berbeda dengan komponen kimianya , yaitu pada sapogenin dan karbohidratnya sehingga tumbuhan-tumbuhan tertentu dapat mempunyai macam-macam saponin yang berlainan , seperti : Quilage Saponin , campuran dari 3 atau 4 saponin Alfafa Saponin , campuran dari paling sedikit 5 saponin Soy Bean Saponin , terdiri dari 5 fraksi yang berbeda dengan sapogenin atau karbohidratnya , atau dalam kedua-duanya .

24. Metabolisme Primer Saponin Saponin merupakan segolongan senyawa glikosida yang mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat yang khas . Glikosida adalah senyawa kompleks antara gula pereduksi ( glikon ) dan bukan gula ( aglikon )

25. Jalur Metabolisme Primer Saponin

26. Biosintesis Saponin Saponin merupakan glikosida terpenoid. Saponin dibentuk dari penggabungan unit asetat menjadi mevalonat sebagai prekusor kemudian menjadi skulen. Skualen merupakan senyawa antara pembentuk inti steroid spiroketal dan triterpenoid pentasiklik yang merupakan sapogenin atau aglikon dari saponin. Penggabungan dari triterpenoid hidrofobik dan gula hidr o filik akan membentuk saponin

27. Biosintesis saponin triterpenoid dan saponin steroid mempunyai titik tolak yang sama yaitu berasal dari jalur asam asetat dan mevalonat . Rantai samping terbentuk sesudah terbentuknya squalen .

28. Manfaat saponin dalam bidang kesehatan: 1. Menurunkan Kadar Kolesterol 2. Mengurangi Resiko Kanker 3. Mencegah Tumor 4. Memberikan Kekebalan Tubuh

29. Manfaan saponin dalam bidang obat-obatan: 1. Daun dan umbi Gynura segetum S aponin digunakan untuk menghambat pertumbuhan sel tumor, menurunkan kolesterol darah, anti-inflamasi, antitusif, ekspektoran dan sebagainya . 2. Kunyit, Jahe , Lengkuas, Sirih , Kulit buah delima Di dalamnya terdapat saponin untuk mengurangi resiko aterosklerosis karena kemampuannya dalam mengikat kolesterol dan berkhasiat sebagai antimikrobadan obat luka luar karena dapat menghentikan darah pada kulit.