01_clase introducción_interacciones molec.pptx

quimica organica

1. “Ciencia y Tecnología al Servicio del País” Curso: Química Orgánica I – QU328-C-D Docente: Jorge Luis Breña Oré [email protected] Facultad de Ingeniería Química y Textil Ciclo Académico 2023-1 1

2. 1 2 Conocimientos previos Interacciones moleculares Clase 01

3. QUÍMICA ORGÁNICA I Adapatación : Jorge Luis Breña Oré

4. Software y libros usados para el curso IMPORTANCIA A LA QUÍMICA ORGÁNICA Play store Chem draw Office lens

5. Las fuerzas intermoleculares son el conjunto de fuerzas de naturaleza atractivas o repulsivas que se producen entre las moléculas como consecuencia de su polaridad y/o polarizabilidad. Aunque son considerablemente mucho más débiles que los enlaces químicos, no dejan de ser importantes para explicar las propiedades físicas de las sustancias. Interacciones moleculares

6. Interacciones moleculares Explica

7. H F d+ d- m = d x d d : Carga o fracción de cargas eléctricas (depende la c ) d : Longitud de enlace Unidad: 1 D = 3.36 x 10 -30 C.m d Un enlace presenta mayor polaridad, cuando se desarrollan mayores fracciones de carga y cuanto mayor sea la longitud del enlace. Momentos dipolares y moléculas polares

8. Momentos dipolares

9. 11.2 La polarizabilidad es la propiedad de inducir dipolos eléctricos en las moléculas y/o átomos, por la presencia de cargas o fracciones de carga eléctrica. Es función del tamaño de la molécula. POLARIZABILIDAD

10. Las fuerzas de dispersión de London se forman debido a la atracción de dipolos instantáneos y complementarios. Un momento dipolar instantáneo en una molécula puede inducir a un momento dipolar instantáneo en una molécula vecina. Una interacción atractiva dipolo inducido-dipolo inducido duran sólo una fracción de segundo, por lo que son muy débiles y de muy corto alcance; no obstante, son interacciones universales. Fuerzas de dispersión de London

11. inglés

12. El metano, CH 4 , a pesar de que no tiene un dipolo permanente, puede formar dipolos instantáneos. Estos pueden, por inducción y dispersión formar otros dipolos instantáneos en otras moléculas.

13. Las fuerzas de London y el área Superficial de contacto

14. interaciones DIPOLO – DIPOLO INDUCIDO Al acercarse un dipolo permanente a una molécula no polar genera sobre ésta una distorsión de la nube electrónica, originando un dipolo instantáneo. Polar - Apolar Dipolo Polar inducido

15. Interacciones presentes, por lo general en procesos de solvatación, y son atracciones entre un ion y el dipolos de carga opuesta de una molécula polar. La magnitud de la atracción aumenta con la carga del ion y el momento dipolar de la molécula polar. interaciones ION-DIPOLO d (+) d (+) d (+) d (+) d (+) d (+) d (+) d (+) d (+) d (+) d (+) d (+) d (+) d (+) d (+) d (-) d (-) d (-) d (-) d (-) d (-) d (-) d (-) d (+) Se presenta en la disolución de compuesto iónicos

16. son las fuerzas de atracción entre los dipolos permanentes de dos moléculas polares. Veamos la molécula acetona. Los dipolos en las moléculas adyacentes se alinean de manera que las cargas parciales positivas y negativas están en estrecha proximidad. Estas fuerzas de atracción causadas por dipolos permanentes son mucho más fuertes que las fuerzas débiles de Van der Waals. interaciones dipolo-DIPOLO

17. Típicamente se produce en aquellas moléculas que contienen enlaces O-H, N-H, F-H , y son atracciones electrostáticas entre los hidrógenos de gran fracción de carga positiva (por estar unidos al O, N, o F ) a los pares solitarios de electrones del O, N, o F, los cuales desarrollan gran fracción de carga negativa. ENLACES PUENTE DE HIDRÓGENO

18. ENLACES PUENTE DE HIDRÓGENO

19. Máxima densidad 4 C El hielo es menos denso que el agua Densidad del agua 11.3 Temperatura Densidad (g/mL) Estructura tridimensional del hielo Las migraciones del hombre entre los continentes está sustentada en esta propiedad

20. REsumen

21. Si una sustancia presenta interacciones enlaces de hidrógeno, también puede presentar interacciones de tipo dipolo- dipolo (si es polar) y fuerzas de dispersión de (London). Es decir, las interacciones no son excluyentes entre sí. Si una sustancia presenta interacciones tipo dipolo- dipolo, presentará también fuerzas de dispersión (London). Las fuerzas de dispersión (o de London) están actuando siempre entre todo tipo de moléculas. En moléculas polares (μ ≠ 0), las fuerzas de dispersión de London pueden ser más intensas que las interacciones dipolo- dipolo, especialmente si la masa molar es media o alta, o si la forma de las moléculas favorece la interacción. REsumen

22. sustancia m (D) % dipolo-dipolo % dipolo-dipolo inducido % London He 100 CO 0,1 100 HI 0,4 0,1 0,4 99,5 HBr 0,8 3,3 2,2 94,5 HCl 1,0 14,4 4,2 81,4 CH 3 CH 3 OH 1,7 55,0 12,6 32,4 CH 3 OH 1,7 63,4 14,4 22,2 H 2 O 1,8 77,0 4,0 19,0 Contribución de las interacciones moleculares en diferentes sustancias. REsumen

23. Punto de ebullición Es la temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido se iguala con la presión externa, produciéndose el equilibrio líquido-vapor. T(°C) P V H 2 O(torr) T(°C) P V H 2 O(torr) 4.6 23 21.1 8 8.0 35 42.2 9 8.6 40 55.3 15 12.8 70 233.7 16 13.6 75 289.1 17 14.5 80 355.1 18 15.5 85 433.6 19 16.5 90 525.8 20 17.5 95 633.9 21 18.7 100 760.0 22 19.8 105 906.1

24. Los alcanos son volátiles, inflamables, combustibles, incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos miembros superiores poseen un ligero olor aliáceo). La fuerza intermolecular de los alcanos son las fuerzas de dispersión de London, la cual aumenta en el tamaño de las moléculas y disminuye con las ramificaciones. A lcanos

25. Compuesto Presión vapor 20 ° C ( kPa ) Punto de ebullición ( ° C) n-pentano 57.3 36 n-hexano 18,2 69 n-heptano 4,9 98 2-metilhexano 7,4 90 3-metilhexano 6,8 92 n-octano 1,5 126 3-metilheptano 2,4 115 n- nonano 0,75 151 n-decano 0,24 174 Punto de ebullición de alcanos El punto de ebullición de los alcanos aumenta con el tamaño de la molécula y en el caso de los isómeros disminuye con las ramificaciones. Aproximadamente, después del n-hexano, el punto de ebullición aumenta entre 20-30º C, por cada carbono añadido a la seria homóloga.

26. Se muestran los puntos de ebullición de tres isómeros de fórmula molecular C 5 H 12 . El isómero de cadena larga ( n -pentano) es el que tiene mayor área superficial y el punto de ebullición más alto. A medida que las ramificaciones de la cadena aumentan, las moléculas se hacen más esféricas y su área superficial disminuye. El isómero que tiene más ramificaciones ( neopentano ) tiene el área superficial más pequeña y el punto de ebullición más bajo. Punto de ebullición de alcanos

27. Punto de fusión de n-alcanos

28. En el caso de los isómeros alcanos, el punto de fusión aumenta con las ramificaciones (no se presenta la misma tendencia que los puntos de ebullición). Las ramificaciones de un alcano isómero, al presentar menor área superficial, generan estructuras cristalinas más compactas y se requiere de mayor temperatura para poder romperlas. Punto de fusión de isómeros alcanos

29. La densidad de los alcanos es inferior a la unidad. La densidad de los n-alcanos aumenta regularmente con el número de carbonos de la seria homóloga. Una los factores explicativos está relacionado que con el aumento de la cadena carbonada, aumenta intensidad de las interacciones moleculares. Para poder validar esta hipótesis se debería analizar la densidad de las alcanos isómeros. Densidad

30. La  solubilidad  es una medida de la capacidad de dispersar homogenéamente una  sustancia  en un determinado medio denominado disolvente. Dos sustancias son solubles entre sí, si entre ambas sustancias se pueden formar interacciones moleculares. “ Similia , similibus solventur ”. Solubilidad Las interacciones que permiten explicar la solubilidad de la sal en agua, son las interacciones moleculares ion-dipolo.

31. El etanol es soluble en el agua, porque entre ambas sustancias se pueden formar enlaces de hidrógeno El CCl 4 y el CH 3 Cl no son solubles en agua debido a que entre el halogenuro de alquilo y el agua no se pueden formar interacciones moleculares.

32. Compuestos orgánicos Oxigenados o nitrogenados

33. Puntos de ebullición de sustancias que presentan interacciones moleculares dipolo-dipolo Estructura m (D) Pto . eb . ( o C ) CH 3 CH 2 CH 3 44 0,1 -42 CH 3 OCH 3 46 1,3 -25 CH 3 Cl 50 1,9 -24 CH 3 CHO 44 2,7 21 CH 3 CN 41 3,9 81

34. Alcohol p.f . ( o C ) p.eb . ( o C ) Densidad (g/ mL ) Solubilidad (g/100 g agua) metanol -97 64,5 0,793 ¥ Etanol -115 78,3 0,789 ¥ 1-propanol -126 97 0,804 ¥ 2-propanol -86 82,5 0,798 ¥ 1-butanol -90 118 0,810 7,9 2-butanol -114 99,5 0,806 12,5 2-metil-2-propanol 25,5 83 0,789 ¥ 2-metil-1-propanol -108 108 0,802 10,0 1-pentanol -78,5 138 0,817 2,3 1-hexanol -52 156,5 0,819 0,6 1-heptanol -34 176 0,822 0,2 1-octanol -15 195 0,825 insoluble 1-dodecanol 24 - - Insoluble 1-hexadecanol 49 - - insoluble

35. Puntos de ebullición de compuesto oxigenados o nitrogenados de masa molar semejante Estructura Pto . eb . ( o C ) Solubilidad g/100 g agua) CH 3 CH 2 OCH 3 60 10,8 (CH 3 ) 3 N 59 3 91 CH 3 CH 2 NH CH 3 59 36 ¥ CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 59 47,8 ¥ CH 3 CH 2 CHO 58 49 20 CH 3 COCH 3 58 56 ¥ CH 3 CH 2 CH 2 OH 60 97 ¥ CH 3 COOH 60 118 ¥ CH 3 CONH 2 59 221,2 ¥

36. Gracias por su atención