1. Introdução quimica orgânica, pontos relevantes ao entendimento do processo

pontos relevantes para o conhecimento básico de química orgânica

1. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os comp o stos do ca r bon o ”

2. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA

3. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Q U Í M I C A DO CARB O NO

4. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA

5. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA A Química Orgânica está presente nas mais diversas áreas da Indústria: In d ús t ria Fa r mac êuti c a In d ús t ria P e t r o q u ím i c a In d ús t ria Têx t il Indústria de Polímeros Indústria Alimentar Industria Ambiental

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7. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA HI S TÓ R I C O IN D . F A R M A C ÊUTI C A

8. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Hi s tór i co - Fá r m a cos a p a r tir de meta b ó l ito s de plant a s Nos últimos 25 anos, dentre os novos fármacos aprovados, cerca de 30% são produtos naturais ou derivados de plantas Des en v olv imen t o da As pir i na pela B a y e r .

9. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Obtenção de corticóides a partir de tubérculos de Dioscorea; Histórico - Fármacos a partir de metabólitos de plantas Década de 60: comercialização do primeiro contraceptivo oral feminino.

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13. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA g a so s o , Os alcanos como não contêm ligações múltiplas designam-se por hidrocarbonetos saturados. E m condiçõ es a m bi e n t a i s , o s alca n os a p r ese n ta m - s e n o s es t a d os s óli d o , líqu i do ou dependendo do número de átomos de carbono da cadeia. Os alcanos de cadeia normal constituídos por um a quatro átomos de carbono são gases, de cinco a quinze átomos de carbono são líquidos e de dezesseis átomos de carbono em diante são sólidos, nas condições normais de temperatura e pressão. Os alcanos são compostos apolares, deste modo, são insolúveis em solventes polares como a água, porém são solúveis em solventes apolares, como o benzeno, e em solventes fracamente polarizados, como o álcool etílico. ALCANOS Os alcanos são compostos orgânicos com ligações simples entre os átomos de carbono e possuem a cadeia aberta.

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16. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA N omencla t u r a dos alc a nos

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19. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Na química r e pre s e n t a - s e as moléculas por fórmulas químicas, as quais podem ser de di v e r s os tipo s : Fó r m ul a d e e s t r ut u r a – ind i cam a n a tureza e o número de átomos que constituem a m o l écula, ass i m como o ar r a n j o dos á t omos na molécula. D e ste mod o , r e prese n t a - s e todas as l i g açõe s entre os átomos que const i tuem a mol écula. Fórmula molecular – indicam a natureza e o nú m e r o dos átomos que const i tuem a molécula. N o c a so do b u t a no: C4H 1 Fó r m ul a empí r ic a – ind i cam a n a tureza e a proporção relativa dos átomos que constituem a molécula.

20. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Cl a s s ifi c aç ã o dos ca r bo n os Os carbonos são classificados de acordo com a quantidade de outros átomos ligados a ele e conforme o tipo de ligação entre eles. De a c ordo com os átomos a ele lig a dos Nesse critério, o carbono pode ser classificado em quatro grupos: Carbono primário: ligado diretamente, no máximo, a um outro carbono; Carbono secundário: ligado diretamente a dois outros carbonos; Carbono terciário: ligado diretamente a três outros carbonos; Carbono quaternário: ligado diretamente a quatro outros carbonos.

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22. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Al q ue n o s , alceno s ou ol e finas São hidrocarbonetos alifáticos insaturados, que apresentam somente uma dupla ligação entre os carbonos de sua cadeia carbônica principal. As substâncias com essa composição são oleosas – e, por esse motivo, recebem o nome de olefinas (do la t i m oleum = óleo + affini s = afini dade) . Nomenclatura:

23. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Alquin o s ou alci n os Os alquinos ou alcinos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação ( ≡ ), caracterizados pela cadeia aberta com ligação tripla entre os carbonos. Nomenclatura:

24. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Al c a d ie n o s o u die n o s Alcadienos ou dienos são os hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas (= =), que são responsáveis pela composição de polímeros que originam a borracha natural. De acordo com a posição das insaturações em três grupos: dienos acumulados , em que as insaturações ocorrem em carbonos vizinhos (CH2=C=CH2); dienos isolados , em que as saturações são separadas por no mínimo dois carbonos (CH2=CH-CH2- CH=CH2); dienos conjugados , em que as saturações são interpostas por um carbono de ligação simples (CH2=CH-CH=CH2 ). Nomenclatura: Exemplos: Butadieno ou but-1,2-dieno (Dieno acumulado) Pent-1,4-dieno (Dieno isolado) But-1,3-dieno (Dieno conjugado)

25. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA 5,5-dimetil-1,2-hexadieno 2-metil-but-1,3-dieno

26. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Cicloalcanos Os cicloalcanos, também chamados de ciclanos ou cicloparafinas, são hidrocarbonetos cíclicos saturados, já que possuem apenas ligações simples. Os cicl o alquen o s , ou cicl o alcen o s , cicl e nos ou cicl o e f ina s , são considerados hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Nomenclatura: ciclo + numero de carbono + terminação 3 carbonos: PROP 4 carbonos: BUT 5 carbonos: PENT 6 carbonos: HEX 7 carbonos: HEPT 8 carbonos: OCT 9 carbonos: NON

27. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Radicais Em química orgânica, os radicais são os conjuntos de átomos ligados entre si que apresentam um ou mais elétrons livres – ou valências livres. Surgem a partir da ruptura hemolítica da ligação covalente entre carbono e hidrogênio. Os radicais livres são, portanto, o produto da quebra das ligações em química orgânica, representados de forma genérica por R –.

28. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Álcool Os álcoois são formados por hidroxilas ligadas aos carbonos pertencentes apenas às ligações simples. Os álcoois podem ser primários, secundários ou terciários. Veja as suas características: Primários , quando ligados a apenas um átomo de carbono; S ec u nd ári o s , q u a n do li g a d os a dois á t omos de c a rb on o; Terciários , quando ligados a três átomos de carbono; Os álcoois mais conhecidos são o etanol, presente nos combustíveis e bebidas alcoólicas, e o metanol, utilizado como solvente. Sua nomenclatura também está de acordo com a IUPAC, ou seja, são classificadas por meio dos prefixos (número de carbonos), intermédio ( t ip o de li g aç ão qu ími c a) e suf i x o ( ol ).

29. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Fenol Os fenóis são compostos por hidrogênio e carbono ligados a hidroxilas. Podem ser classificados conforme o número de hidroxilas que apresentam, da seguinte forma: Mo n o f en ó i s : 1 hi d r o xila Di f en ói s : 2 hi d r o xila s T ri f en ói s : 3 hi d r o xila s Os fenóis são utilizados na fabricação de explosivos, fungicidas, creolina e bactericidas.

30. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Ésteres Os ésteres possuem semelhanças com os ácidos carboxílicos. A única diferença entre eles é que os ésteres possuem radical carbônico, enquanto os ácidos carboxílicos possuem hidrogênio. Uma característica do éter é sua propriedade flavorizante, característica que permite a aromatização de substâncias como doces, xaropes, sucos, sorvetes, entre outros. A nomenclatura dos ésteres é formada da seguinte maneira: O prefixo indica o número de carbonos; O intermédio indica o tipo de ligação química; O sufi x o - oato é a c res ce n t ad o, ta l como o e leme n to “ d e” ; Segu e- se a te r mina çã o - ila .

31. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Aldeídos Os aldeídos são formados por compostos orgânicos alifáticos ou aromáticos e apresentam carbonila em sua composição, localizada nas pontas da estrutura molecular. Seguem a nomenclatura da IUPAC e, dessa forma, contam com sufixo -al, que indica as funções orgânicas dos aldeído s . Os principais aldeídos são Etanal (Acetaldeído), Butanal (Butiraldeído), Pentanal (Valeraldeído), Fenil- Metanal (Benzaldeído), Vanilina, Metanal (Formaldeído) e Propanal (Propionaldeído). Entre os aldeídos mais conhecidos estão desinfetantes, medicamentos, resinas, perfumes, entre outros.

32. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Cetonas As cetonas são formadas por carbono em uma ligação dupla do carbono com oxigênio. Podem ser simétricas, ou seja, com radicais idênticos, ou assimétricas, ou seja, com radicais diferentes. Segue a nomenclatura proposta pela IUPAC, com o sufixo -ona, que indica a função orgânica das cetonas. São classificadas de acordo com o número de carbonilas, dessa forma: Monocetonas: 1 carbonila Policetonas: 2 ou mais carbonilas As cetonas são conhecidas no cotidiano como solventes, como os utilizados para retirar esmalte das unhas.

33. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Ácidos Carboxílicos Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos formados por carboxila. Podem ser alifáticos, quando possuem cadeia aberta, ou aromáticos, quando existe um anel aromático na cadeia. Os hidrocarbonetos são classificados de acordo com o número de carboxilas, sendo: Monocarboxílico – 1 carboxila Dicarboxílico – 2 carboxilas Tricarboxílico – 3 carboxilas A nomenclatura segue o modelo proposto pela IUPAC, de forma que o composto possui o sufixo -oico, que indica a função orgânica dos ácidos carboxílicos.

34. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Anidridos Os anidridos de ácidos carboxílicos são compostos orgânicos oxigenados que surgem a partir de uma reação de eliminação ou desidratação, provenientes da desidratação de dois ácidos carboxílicos.

35. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Éteres Os éteres podem ser encontrados nos estados líquido, sólido e gasoso e são altamente inflamáveis. São formados por oxigênio entre duas cadeias de carbono e podem ser simétricos, com radicais idênticos, ou assimétricos, com radicais diferentes.

36. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Compostos orgânicos nitrogenados As funções nitrogenadas contam com átomos de carbono, hidrogênio e nitrogênio e, em alguns casos, de oxigênio. As principais funções nitrogenadas são as aminas, amidas, nitrilas e os nitrocompostos. Aminas As aminas são compostos orgânicos que podem ser encontrados nos estados sólido, líquido e gasoso e são formadas por meio da decomposição de animais, podendo também aparecer em alguns compostos extraídos de vegetais. Na indústria, as aminas são utilizadas na fabricação de sabões, corantes e medicamentos.

37. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Amidas Assim como as aminas, as amidas são compostos orgânicos que podem ser encontrados nos estados sólido ou líquido. Derivam da acila ligada ao nitrogênio e são sintetizadas em laboratório. As amidas contam com fórmula molecular CONH2,

38. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Nitrocompostos Os nitrocompostos não são solúveis em água, já que possuem grande densidade e são bastante reativos. São encontrados nos estados sólido, líquido e gasoso e sua fórmula geral é NO2. A nomenclatura desses compostos orgânicos ocorre a partir da união do nome da cadeia principal com a palavra “nitro”. A aplicação dos nitrocompostos na indústria é grande, sendo utilizados na fabricação de solvente, explosivos, pomadas,

39. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Nitrilos Também chamados de cianetos, esses compostos são encontrados somente no estado sólido e apresentam boa solubilidade em água. Sua fórmula geral é R — C ≡ N. Quanto à nomenclatura, deve-se unir o nome do hidrocarboneto com a palavra “nitrila”. Esses compostos orgânicos são aplicados na fabricação de borrachas, corantes, fertilizantes e plásticos.

40. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Compostos orgânicos sulfurados Os compostos orgânicos sulfurados, ou tiocompostos, apresentam um ou mais átomos de enxofre ligados à cadeia carbônica. Os principais são tióis, tioálcoois e os tioésteres. Tió i s ou t i oál c o o is - SH Esse grupo é semelhante ao grupo funcional dos álcoois, que apresenta o grupo OH ligado a um carbono saturado (que faz apenas ligações simples).

41. INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA Ácidos sulfônicos Os ácidos sulfônicos estão presentes no grupo sulfônico (SO3H) ligado a um carbono de uma cadeia carbônica (R).