10. Aldehídos y Cetonas

Tema correspondiente a la segunda unidad de Química II de la UAPUAZ

1. M. en E. Manuel Acevedo D.
Universidad Autónoma de Zacatecas
“Francisco García Salinas”
Unidad Académica Preparatoria -Plantel V

2. Son compuestos orgánicos que se
caracterizan por poseer el grupo funcional
Carbonilo (-CO-)que es quien determina sus
propiedades
Fórmula general:
Aldehídos:R-CHO(el grupo carbonilo se
encuentra en un carbono primario)
Cetonas: R–CO-R
1(el grupo carbonilo se
encuentra en un carbono secundario)

3. Los grupos R y R
1pueden ser alifáticos o
aromáticos.R
O
H
AldehídoR
O
R
1 Cetona

5. Son intermediarios en la síntesis de ácidos
Fabricación de plásticos, resinas y productos
acrílicos como la baquelita, resinas de melamina,
etc.
Industrias fotográfica, explosiva y de colorantes.
Como antiséptico y preservador.
Como herbicida, fungicida y pesticida.
Acelerador en la vulcanización.
Industria de la alimentación y perfumería.
Industria textil y farmacéutica.

6. Los nombres comunes de los aldehídos se
derivan del nombre común del ácido que
forman por oxidación, cambiando la palabra
“Ácido” por “Aldehído” o bien, sustituyendo
la terminación “-ico” por “-aldehído”.
A continuación se presenta una tabla, a
manera demostrativa, de algunos de los
principales ácidos orgánicos:

7. # de C Fórmula Nombre Común
1 HCOOH Ácidofórmico
2 CH
3-COOH Ácido acético
3 CH
3-CH
2-COOH Ácidopropiónico
4 CH
3-(CH
2)
2-COOH Ácido butírico
5 CH
3-(CH
2)
3-COOH Ácido valérico
6 CH
3-(CH
2)
4-COOH Ácido caproico
8 CH
3-(CH
2)
6-COOH Ácido caprílico
10 CH
3-(CH
2)
8-COOH Ácido cáprico

8. # C Fórmula Nombres Comunes
1 HCHO Aldehídofórmico o Formaldehído
2 CH
3-CHO Aldehído acético o Acetaldehído
3 CH
3-CH
2-CHO Aldehídopropiónico o Propionaldehído
4 CH
3-(CH
2)
2-CHO Aldehído butírico o Butiraldehído
5 CH
3-(CH
2)
3-CHO Aldehído valérico o Valeraldehído
6 CH
3-(CH
2)
4-CHO Aldehído caproico o Caproaldehído
8 CH
3-(CH
2)
6-CHO Aldehído caprílico o Caprilaldehído
10 CH
3-(CH
2)
8-CHO Aldehído cáprico o Capraldehído

9. En esta nomenclatura, al carbono número dos se
le designa con la letra alfa (), al carbono tres
con la letra beta () y así sucesivamente.OH
-metilbutiraldehídoO H -etilvaleraldehído

10. Regla 1:Los nombres de los aldehídos se
derivan del nombre del hidrocarburo con el
mismo número de átomos de carbono. La “o”
final del hidrocarburo se reemplaza con el
sufijo “-al”.O
H H
MetanalO
H EtanalO
H Propanal

11. Regla 2. Ya que este grupo funcional está
siempre al final de una cadena, no es
necesario especificar su posición en el
nombre, pero su presencia sí determina la
numeración de la cadena.
Oct-7-en-3-inal8
7
6
5
4
3
2
1OH 4
3
2
1
O
H But-3-enal

12. 3-metilbutanal2
1
O
H
3
4
5 2,2-dimetilpentanal4
3
2
1
OH
Regla 3. La presencia de sustituyentesse
realiza de la manera acostumbrada: antes del
nombre de la cadena principal y precedidos
por un numeral localizador.

13. Regla 4. Cuando el grupo aldehído está
unido a un anillo, al nombre del hidrocarburo
base se le agrega el sufijo “-carbaldehído”.O H
CiclopentanocarbaldehídoO H Ciclohexanocarbaldehído

14. O
H Benzaldehído P-tolualdehído
m-hidroxibenzaldehídoO
H O H
OH
Benceno-1,4-dicarbaldehídoO
O
H
H

15. Si sobre una misma cadena existen dos grupos
aldehído, al nombre del hidrocarburo base se le
agrega la terminación “-dial”.O
O H
H
EtanodialO
O
H
H Propanodial
NOTA:Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza el
prefijo formilo.

17. Algunas cetonas naturales y otras
artificiales se emplean en cosmetología
como aromatizantes y perfumes.
La acetona y la etilmetilcetona son
disolventes orgánicos ampliamente
conocidos.

18. Otras constituyen importantes fuentes
medicinales y biológicas.
La butano-2,3-diona es un ingrediente
fundamental del aroma de la margarina.

19. De acuerdo al tipo de Radicales unidos al Grupo Funcional

20. Puras o Simétricas: Cuando el grupo R es el
mismo a ambos lados del grupo carbonilo.
Asimétricas o mixtas: Cuando los grupos R y R
1
unidos al carbonilo son diferentes.O
Cetona PuraO Cetona Mixta

21. Consiste en considerar al grupo carbonilo
como cadena principal (cetona) y a los grupos
R y R
1como sustituyentes.O
DimetilcetonaO n-butilmetilcetona
Cetona Pura Cetona Mixta

22. Regla 1.Las cetonas obtienen su denominación
a partir del nombre del hidrocarburo base, al
que se le cambia la última “-o” de la terminación
original por el sufijo “-ona”.2
1
O
3
Propan-2-ona2
1
O
3
4
5 3-metilpentan-2-ona

23. Regla 2.Siendo el grupo carbonilo el más
importante –en este caso-, la cadena se numera
a partir del extremo más cercano a dicho grupo
y su posición se denota del modo
acostumbrado.3
2
O
4
51
Pent-1-en-3-ona2
3
O
1
4
5
6 Hex-3-en-5-in-2-ona

24. Regla 3. Si existen dos o más funciones
cetona, la terminación del nombre cambia
por –diona, -triona, -tetraona, etcétera.2
1
O
3
4
O
Butano-2,3-diona1
2
3
4
5
6
O
O
O Hex-5-en-2,3,4-triona

25. Regla 4. Si el grupo carbonilo une a dos
radicales que por sí solos forman una cadena,
uno de ellos es tomado como sustituyente de la
cetona.O
1-feniletanona 1-fenilpropan-2-ona1
2
O
3

26. Jaramillo, L. M. (2001). Química Orgánica
General.Santiago de Cali: Universidad del
Valle.
Alvarado, E. (2000).Introducción a la
nomenclatura IUPAC de compuestos
orgánicos. San José: Universidad de Costa Rica