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nomenclatura orgánica

1. Alquenos y Alquinos Lic. Raúl Hernández Mazariegos www.guatequimica.com

2. Contenido Definición Nomenclatura Propiedades físicas y químicas Isomería Usos e importancia g uatequimica.com

3. Ángulos de enlace en los alquenos y los alquinos Según la teoría VSEPR : los tres grupos unidos a átomos de carbono en un doble enlace forman ángulos de 120 ° los alquenos son planos porque los átomos de un doble enlace se sitúan todos en el mismo plano. los dos grupos unidos a cada átomo de carbono en un triple enlace forman ángulos de 180°

4. Hidrogenación de los aceites

5. El enlace σ El enlace π etileno etano Mapa de potencial electrostático Estructura

6. Eteno

7. Propiedades Físicas

8. Tabla de puntos de ebullición y fusión Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes Alcano Formula p.eb. p.f. Etano CH 3 CH 3 -89º -183º Eteno CH 2 =CH 2 -104º -169º Propano CH 3 CH 2 CH 3 -42º -188º Propeno CH 2 =CHCH 3 -48º -185º Butano CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 -1º -138º 1-Buteno CH 2 =CHCH 2 CH 3 -6º -185º cis -2-Buteno                    4º -139º trans -2-Buteno                    1º -105º

9. propileno Nomenclatura común

10. Nomenclatura UIQPA Se nombra el hidrocarburo principal (cadena principal) Se busca la cadena de carbonos más larga que contenga el doble enlace. Terminación eno Se numeran los átomos de la cadena, iniciando por el extremo más cercano al doble enlace . Si éste doble enlace es equidistante, se inicia por el lado más próximo al primer punto de ramificación.

11. ejemplos

12. En los alquenos y los alquinos, el doble o triple enlace se rompe con facilidad , lo que hace que los dobles y triples enlaces sean muy reactivos. e n las reacciones de adición , los reactivos se añaden a los átomos de carbono en el doble o triple enlace. Reacciones de Adición

13. Mecanismo: Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la reacción más importante de los alquenos es la adición electrófila . Reacciones de Adición electrofílica

14. Mecanismo: Adición de hidrácidos

15. Orientación de la adición: Regla de Markovnikov ¿ Por qué sólo se observa uno? Formación del carbocatión más estable Regla de markovnikov

16. Reacción opuesta a la deshidratación de alcoholes La adición electrófila de agua es, por tanto, reversible . Que se dé en un sentido o en otro dependerá de la cantidad de agua en el medio. hidratación

17. Orientación Markovnikov 1) Hidratación con ácido sulfúrico seguida de hidrólisis del sulfato de alquilo. Métodos de hidratación con orientación Markovnikov

18. Oxidación con permanganato Si calentamos se produce una rotura oxidativa dando cetonas y aldehidos glicol

19. Mecanismo : Adición de halógeno

20. Adición de hidrógeno

21. En los aceites vegetales, las grasas insaturadas contienen habitualmente dobles enlaces cis . Durante la hidrogenación, algunos dobles enlaces cis se convierten en dobles enlaces trans (más estables), lo que provoca un cambio en la estructura de los ácidos grasos. Si una etiqueta dice “parcialmente” o “totalmente hidrogenado”, las grasas contienen ácidos grasos trans . Grasas trans

22. Isómeros cis y trans

23. Cis-2-buteno Trans-2-buteno Isomería geométrica

24. Los alquenos no pueden tener isómeros cis-trans si un átomo de carbono en el doble enlace está unido a grupos idénticos . Idéntico Idéntico 2-Bromopropeno 1,1-Dibromoeteno (no cis o trans ) ( no cis o trans ) H H H Br

25. Isómeros cis-trans en la naturaleza Los insectos emiten minúsculas cantidades de feromonas, que son productos químicos que transmiten mensajes. La mariposa de la seda atrae a otras mariposas con la emisión de bombicol , que tiene un doble enlace cis y otro trans .

26. Cis-2-buteno Trans-2-buteno

27. O O O O O O H O O H 3 C H O O H N H C H 3 O H Usos : el Neocarzinostatin es aislado de Streptomyces carzinostaticus . E s un antibiótico cromoprotéico anti-tumoral. aponeocarzinostatin

28. Tabla de propiedades físicas

29. Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p Estructura

30. Etino

31. Nomenclatura

32. Adición electrofílica Adición de haluros de hidrógeno. Mecanismo: Reacciones químicas

33. En una hidrogenación , los átomos de hidrógeno se añaden a los de carbono de un doble o triple enlace. se utiliza un catalizador como Pt, Pd o Ni para acelerar la reacción . Hidrogenación

34. Adición de halógeno Adición de halógenos.

35. Reacciones de oxidación 53 Oxidación con KMnO 4 . La oxidación suave con KMnO 4 da lugar a dicetonas La oxidación con KMnO 4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos

36. ¡Gracias por la atención! Lic . Raúl Hernández Mazariegos http://www.guatequimica.com