ALCANOS

1. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS En base a los elementos que contienen: Hidrocarburos Compuestos orgánicos halogenados Compuestos orgánicos oxigenados Compuestos orgánicos nitrogenados Compuestos con azufre Compuestos organometálicos

2. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

3. Alcanos R – H No tienen un grupo funcional (formados solo por enlaces C-C y C-H) R 2 R 1 Alquenos C = C C = C R 3 R 4 Alquinos R – C ≡ C – R’ - C ≡ C – R R Aromáticos R R’ R R Clase Estructura general Grupo funcional PRINCIPALES CLASES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

4. Halogenuros de alquilo R – X - X (F, Cl, Br, I) Alcoholes R – OH - OH Éteres R – O – R’ – O – Aminas primarias R – NH 2 – NH 2 Aminas secundarias R – NH – R’ – NH – Aminas terciarias R – N – R’ – N – ׀ ׀ R’’ O O Aldehído R – C – C H H Clase Estructura general Grupo funcional

5. O O ║ ║ Cetonas R – C – R’ – C – O O Ácidos carboxílicos R – C – C OH OH O O Ésteres R – C – C O – R’ O – Clase Estructura general Grupo funcional

6. O O Amidas R – C – C NH 2 NH 2 O O Cloruros de acilo R – C – C o de ácido Cl Cl O O O O ║ ║ ║ ║ Anhídridos de ácido R – C – O – C – R’ – C – O – C – Nitrilos R – C ≡ N – C ≡ N Clase Estructura general Grupo funcional

7. Tioles (mercaptanos) R – SH – SH Tioéteres (sulfuros) R – S – R’ – S – Sulfonas R – SO 2 – R – SO 2 – Iminas R – C = N – R – C = N – ׀ ׀ R Clase Estructura general Grupo funcional

8. ALCANOS Hidrocarburos Compuestos saturados Parafinas (latín, parum affinis = poca afinidad, poca reactividad) Fórmula general: C n H 2n+2 Hibridación del carbono: sp 3

9. Constituyen una serie homóloga : Serie de compuestos que difieren uno del siguiente en una unidad constante, en el caso de los alcanos únicamente en la presencia de un grupo metileno (CH 2 ). CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

10. NOMENCLATURA DE ALCANOS Sistema IUPAC Nomenclatura científica IUPAC (siglas en inglés): International Union of Pure and Applied. Se estableció a partir de 1892

11. NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS Metano CH 4 CH 4 Etano CH 3 -CH 3 C 2 H 6 Propano CH 3 -CH 2 -CH 3 C 3 H 8 Butano CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 C 4 H 10 Pentano CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 C 5 H 12 Hexano CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 C 6 H 14 Heptano CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 C 7 H 16 Octano CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 C 8 H 18 Nonano CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 C 9 H 20 Decano CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 C 10 H 22

12. Undecano CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3 C 11 H 24 Dodecano CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 C 12 H 26 Tridecano CH 3 (CH 2 ) 11 CH 3 C 13 H 28 Tetradecano CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3 C 14 H 30 Pentadecano CH 3 (CH 2 ) 13 CH 3 C 15 H 32 Hexadecano CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 C 16 H 34 Heptadecano CH 3 (CH 2 ) 15 CH 3 C 17 H 36 Octadecano CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3 C 18 H 38 Nonadecano CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 C 19 H 40 Eicosano CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 C 20 H 42 NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS

13. Heneicosano CH 3 (CH 2 ) 19 CH 3 C 21 H 44 Docosano CH 3 (CH 2 ) 20 CH 3 C 22 H 46 Tricosano CH 3 (CH 2 ) 21 CH 3 C 23 H 48 Pentacosano CH 3 (CH 2 ) 23 CH 3 C 25 H 52 Triacontano CH 3 (CH 2 ) 28 CH 3 C 30 H 62 Pentatriacontano CH 3 (CH 2 ) 33 CH 3 C 35 H 72 Tetracontano CH 3 (CH 2 ) 38 CH 3 C 40 H 82 Pentacontano CH 3 (CH 2 ) 48 CH 3 C 50 H 102 Hectano CH 3 (CH 2 ) 98 CH 3 C 100 H 202 Dictano CH 3 (CH 2 ) 198 CH 3 C 200 H 402 NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS

14. REGLAS DEL SISTEMA IUPAC PARA ALCANOS Se selecciona como cadena patrón o principal la cadena continua de carbonos más larga; dicha cadena se tomará como base para dar el nombre patrón a la molécula. 2. Numere la cadena de tal forma que a los sustituyentes les toque el número más bajo posible. Un sustituyente es un átomo (que no es hidrógeno) o grupo de átomos que está unido a uno de los carbonos de la cadena patrón.

15. 3. Si existe más de una cadena de longitud máxima (cadena patrón) se seleccionará aquella que tenga un mayor número de sustituyentes. 4. Si un sustituyente aparece más de una vez, utilice los prefijos di, tri, tetra, penta etc., para destacar cuántos de ellos hay e indique mediante un número la posición de cada uno de ellos. 5. Si a la cadena principal se unen varios sustituyentes diferentes, nómbrelos alfabéticamente o bien por orden de tamaño creciente. Para el orden alfabético no se toman en cuenta los prefijos que indican cantidad (di, tri, tetra, etc), ni aquellos que van separados por un guión (sec- y ter-).

16. 6. Escribir el nombre del compuesto como una sola palabra. Los números se separan de los nombres de los sustituyentes por un guión, y los números se separan unos de otros mediante comas. Los nombres de los sustituyentes van antes del nombre patrón.

17. La estructura de los compuestos orgánicos puede ser de: Cadena continua Cadena ramificada

18. TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO E HIDRÓGENO Se clasifican los átomos de carbono de acuerdo con el número de átomos de carbono adicionales que tiene unido. Un átomo de carbono primario (1°) está unido a sólo un átomo de carbono adicional; uno secundario (2°), se une a dos; uno terciario (3°), a tres; y uno cuaternario (4°), a cuatro. CH 3 | CH 3 – C – CH 3 | CH 3 4° Los hidrógenos se clasifican recibiendo la misma designación de primario, secundario o terciario, según el carbono al cual se encuentran unidos.

19. USO DE PREFIJOS Prefijo n Se utiliza cuando todos los carbonos se encuentran formando una cadena continua. En el caso de los grupos alquilo además de formar una cadena continua, el punto de unión debe encontrarse al final en un carbono primario. Solo se utiliza en el sistema común. CH 3 CH 2 CH 2 - n-propil CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - n-butil CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - n-pentil

20. Prefijo iso

21. Prefijo neo

22. Sistema común Cualquier otra nomenclatura diferente a la IUPAC Se utiliza por lo general para nombrar compuestos de 5 ó 6 átomos de carbono. En este tipo de nomenclatura se utilizan solo los prefijos n, iso y neo .

23. ¿Cuándo se utiliza el prefijo n? Cuando todos los carbonos constituyen una cadena continua se antepone la palabra normal o el prefijo n antes del nombre patrón. CH 3 – CH 2 – CH 2 - CH 3 n-Butano CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 n-Pentano

24. ¿Cuándo se utiliza el prefijo iso?

25. ¿Cuándo se utiliza el prefijo neo?

26. NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO Sistema IUPAC Se siguen en general las mismas reglas que en el caso de alcanos, considerando al halógeno como un sustituyente más y se nombra como cloro, fluoro, bromo o yodo, según el halógeno presente. Sistema Común En este sistema se nombra al compuesto como una sal, se dice halogenuro de y después se da el nombre del grupo alquilo al que está unido el halógeno.

27. Ejemplos de nomenclatura

28. REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS Fórmula estructural desarrollada: Se representan todos los átomos y enlaces de la molécula. Fórmula estructural semidesarrollada: Se representan cada uno de los átomos de carbono sin mostrar los enlaces de los hidrógenos con éste. Fórmula molecular: Fórmula mínima de representación de la molécula donde se suman átomos iguales.

29. ISOMERÍA

30. Isómeros estructurales de cadena: CH 3 CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH – CH 3 Butano Isobutano CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Pentano CH 3 CH 3 CH 3 - CH –CH 2 – CH 3 CH 3 – C – CH 3 Isopentano CH 3 Neopentano

31. Isómeros de posición CH 3 – CH 2 – CH 2 – Cl CH 3 – CH – CH 3 Cl 1-Coropropano 2-Cloropropano Isómeros por grupo funcional CH 3 – CH 2 – OH CH 2 = CH – CH = CH 2 Etanol 1,3-Butadieno CH 3 – O – CH 3 CH 3 – CH 2 – C ≡ C – H Éter metílico 1-Butino

32. FÓRMULA MOLECULAR Número de isómeros estructurales CH 4 1 C 2 H 6 1 C 3 H 8 1 C 4 H 10 2 C 5 H 12 3 C 6 H 14 5 C 7 H 16 9 C 8 H 18 18 C 9 H 20 35 C 10 H 22 75 C 15 H 32 4347 C 20 H 42 366319 Número de alcanos isómeros estructurales de una determinada fórmula molecular

33. PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS NOMBRE ESTRUCTURA pf( º C) pe( º C) d (g/mL) Metano CH 4 183 162 Etano CH 3 CH 3 -172 - 88.5 0.424 Propano CH 3 CH 2 CH 3 -187 42 0.501 Butano CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 -138.4 - 0.5 0.579 Pentano CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -130 36 0.626 Hexano CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 95 69 0.659 Isobutano CH 3 CH 3 – CH – CH 3 -159.6 12 0.557 Isopentano CH 3 CH 3 – CH – CH 2 - CH 3 160 28 0.620 Neopentano CH 3 – C (CH 3 ) 2 – CH 3 - 17 9.5 0.591

34. ¿Qué comportamiento presentan los alcanos en cuanto a su punto de ebullición? Unen sus moléculas por fuerzas de dispersión de London. La intensidad de estas fuerzas se ve afectada por el peso molecular y la superficie de contacto entre las moléculas “Al aumentar el peso molecular, aumenta la intensidad de estas fuerzas”

35. Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus puntos de ebullición son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullición más bajos.

36. PUNTO DE FUSIÓN El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar presentan menor empaquetamiento en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.

37. Cuánto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos los casos es inferior a uno. DENSIDAD EN ESTADO LÍQUIDO