Alcoholes

COSAS SOBRE ALCOHOLES QUIMICA

1. ALCOHOLES

2. QUE SON : Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación  sp 3.  Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman  fenoles  y sus propiedades químicas son muy diferentes.

3. COMO SE CLASIFICAN ALCOHOLES PRIMARIOS: Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario, es decir un carbono con unido a 2 atomos de hidrogeno. . 

4. ALCOHOLES SECUNDARIOS: Es  secundario,  El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario, es decir un carbono unido a 1 atomo de hidrogeno:

5. ALCOHOLES TERCIARIOS: El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario, es decir un carbono solo:

6. Monoalcohol o Monol : Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios . Polialcoholes : Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).

7. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES. OXIDACION   : la oxidacion es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxilicos , cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede ser: La reacción de un alcohol primario con  ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido carboxilo.   la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona.

8.   DESHIDROGENACION : Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua .

9. HALOGENACION : el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua: R-OH  +  HX -------------------)    R-X   + H2O DESHIDRATACION:  es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos: 2 R -CH2OH  ----------------)  R - CH2 - O - CH2 - R ' R-R-OH  ------------)  R=R   + H2O

10. REACCION CON CLORURO DE TIONILO : El cloruro de  tionilo  (SOCl 2 ) se puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una reacción simple que produce  HCl  gaseoso y SO 2 .

11. REACCIONES FISICAS: SOLUBILIDAD EN EL AGUA : .Gracias al grupo  - OH característico  de los alcoholes, se pueden presentar puentes dehidrógeno , que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia  y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.

12. PUNTO DE EBULLICION : Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son mas dificiles de romper.

13. PUNTO DE FUSION : Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullicion , aumenta a medida que aumenta el numero de carbonos . DENSIDAD : Aumenta conforme aumenta el numero de carbonos y las ramificaciones de las moleculas

14. USOS Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y 2-propanol. Todos ellos son precursores de otras sustancias químicas, tienen usos variados y se producen en grandes cantidades. Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos. Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas, pero sólo se comentarán las más frecuentes. Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico . Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y entre el 70 y el 100% en el segundo.

15. Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida. Algunos tipos de alcoholes EL METANOL: Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos de carreras. Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus altos costos. EL ETANOL: Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes .También se usa como combustible y desinfectante. EL PROPANOL: Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su uso mas común es en forma de quita esmalte o removedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.

16. ALCOHOLES EN EL CUERPO HUMANO. Órganos que se ven comprometidos a la hora de ingerir alcohol. En el cerebro, el alcohol en exceso inhibe las funciones de la región frontal, por lo que disminuye la memoria, la capacidad de concentración y el autocontrol. En el hígado, los efectos de esta metabolización son náuseas, vómitos y dolor de cabeza . En el riñón, elimina más agua de la que ingiere y provoca que el organismo la busque en otros órganos. Esto provoca que las meninges (membranas que cubren el cerebro) pierdan líquido lo que genera el dolor de cabeza.

17. En el estómago, el alcohol aumenta las secreciones ricas en ácidos y mejora la digestión, pero cuando se bebe en exceso causa erosiones en la mucosa del estómago producidas por el etanol, principal componente del alcohol. El ardor estomacal será mayor si se mezclan diferentes bebidas, ya que la irritación gástrica se debe a todos los componentes bebidos. En la piel, el alcohol aumenta el flujo de sangre, por lo que presenta más sudoración . En los pulmones, el alcohol acelera la respiración. Si el alcohol circulante es demasiado detendrá la respiración. En el corazón, los efectos del alcohol provocan un aumento en la actividad cardiaca y aceleración del pulso. Cuando el alcohol llega a la sangre, se produce una disminución de los azúcares presentes en la circulación, lo que provoca una sensación de debilidad y agotamiento físico.

18. COMO METABOLIZA NUESTRO ORGANISMO EL ALCOHOL. Absorción: A causa de su bajo peso molecular el alcohol no requiere de un proceso de digestión, sino que es absorbido directamente en su estado original a través de la mucosa del estómago y del intestino delgado. La absorción es rápida, pudiendo alcanzar el algunos casos concentración máxima en la sangre en solamente 10 a 20 minutos, aunque habitualmente dicha concentración máxima en la sangre se obtiene después de 30 a 60 minutos. El factor de mayor influencia sobre la velocidad de absorción es la cantidad de alimento que se encuentra en el estómago en el momento que llega el alcohol a él. De este modo, los aperitivos y otras formas de ingestión en ayunas permiten un rápido paso del alcohol al torrente sanguíneo, mientras que el beber inmediatamente después de una comida abundante (sobre todo si es rica en grasa) hacen que el alcohol llegue a la sangre más lentamente, y que por lo tanto alcance

19. Distribución: El alcohol viaja por la sangre a todos los lugares del organismo, difundiéndose fácilmente hacia las células de los distintos órganos y tejidos. La cantidad de alcohol que pasa a las células, y por ende su efecto en el organismo, dependen de su concentración en la sangre o alcoholemia. De gran significado es el hecho que el alcohol se distribuya con facilidad hacia el Sistema Nervioso Central, donde ejerce un efecto depresor de sus funciones.

20. Metabolización : Alrededor del 90% del alcohol absorbido es metabolizado en el hígado, gracias a la acción de enzimas que lo transforman en acetaldehído, ácido acético, y finalmente en anhídrido carbónico y agua. La velocidad de desintoxicación del alcohol depende en gran medida de esa función hepática. Se estima que en el hígado de una persona adulta, de sexo masculino, sana, de 70 Kg. de peso, puede metabolizar aproximadamente 15 mL de alcohol absoluto por hora. En la mujer, este proceso es más lento y solamente se metaboliza el 10 a 12 mL . de alcohol por hora.   Eliminación : el 10% del alcohol restante es eliminado directamente, sin transformación, a través del aire expirado y la orina. Cantidades pequeñas son eliminadas también por la transpiración (piel), las lágrimas y la leche materna. El hecho que el alcohol sea eliminado en esta forma ha permitido desarrollar métodos que posibilitan su detección en el aire expirado, la orina y las lágrimas, y así poder estimar de manera bastante aproximada el nivel de alcoholemia.

21. NOMENCLATURA Regla 1.  Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2.   Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

22. Gracias…