Alcoois

1. ÁLCOOISÁLCOOIS

2. •Vinho, cerveja, aguardente e uísque são
bebidas alcoólicas. Todos contém
ETANOL, conhecido como ÁLCOOL.
H
3
C – CH
2
– OH Etanol
•Cada bebida alcoólica contém um diferente
teor de etanol. É comum encontrarmos no
rótulo a graduação alcoólica expressa em
o.
GL, que se lê “graus Gay-Lussac”. Essa
escala diz qual a porcentagem (em volume)
de etanol na bebida. Alguns valores típicos
são:

3. •Cerveja: 4
o.
GL
•Vinho: 9 a 12
o.
GL
• Pinga, cachaça ou caninha: 40
o.
GL
•Vodca: 40
o.
GL
•Uísque: 43
o.
GL
Como dissemos, o etanol é chamado apenas
de álcool. No entanto, para os químicos, o
termo álcool engloba uma grande família de
compostos, todos com uma semelhança
estrutural:

4. •Apresentam grupo OH ligado a um
carbono saturado, isto é, aquele que
só faz ligações simples.

•O grupo OH é
chamado de
hidroxila ou
oxidrila.
OH
C álcool
Carbono saturado
(ligações simples)

5. Note que de acordo com a definição, ao lado,
estruturas do tipo,
O
= C
º C – OH .
não são álcoois.

6. Assim são exemplos de álcoois:
H
H C OH
H
H H
H C C OH
H H

H H H
H C C C OH
H H H
Carbonos saturados

7. E não são exemplos de álcoois:

H H
H C C OH
H H
H
H C C C OH
H
OH

Carbonos insaturados

8. Para dar nome aos álcoois, de acordo com a
Iupac, devemos proceder como no caso dos
hidrocarbonetos, só que empregando o sufixo
ol:

Álcoolol
Hidrocarboneto o
Indica que o
composto é um
Sufixo

9. Assim por exemplo:
•H
3
C – OH Met an ol
1 carbono
Ligação simples
Álcool
H
3
C – CH
2
– OH Et an ol
Álcool
Ligação simples
2 carbonos

10. H
2
C CH
2
CH
3
OH
OH
12 3
12 3
Posição do OH
Posição do OH
Propan -1- ol
H
3
C CH CH
3
Propan-2-ol
HO
OH

11. •Como você pode ver, quando há mais de uma
possibilidade para a posição do OH é necessário
indicá-la através da numeração dos carbonos. A
numeração dos carbonos é feita começando pela
extremidade mais próxima do grupo OH.
H
3
C – CH
2
– CH
2
– CH – CH
3

OH
5 4 3 2
Numeração correta
1 2 3 4
1
5
Numeração incorreta
De acordo com a regra o correto é pentan-2-ol, e não Pentan-4-ol
Extremidade mais
próxima do OH
OH

12. Nomenclatura de álcoois de cadeia
ramificada.
• A nomenclatura de álcoois que apresentam ramificações é feita
de modo similar ao de hidrocarbonetos ramificados.
• A novidade é que a cadeia principal deve obrigatoriamente
incluir o carbono ligado à hidroxila (OH).
• A numeração da cadeia principal tem que ser feita de modo
que o carbono ligado à hidroxila receba o menor número de
carbonos possível.

13. • A prioridade é dada ao grupo OH, e não mais as
ramificações.
• Se, por acaso, o grupo de OH estiver posicionado a uma
mesma distância de ambas as extremidades da cadeia
principal, ela deve ser numerada de forma que deixe as
ramificações como menores números possíveis.

14. Em um álcool ramificado, a cadeia principal é a
maior seqüência de carbonos que contêm aquele que
está ligado à hidroxila (OH). A numeração da cadeia
principal tem de começar pela extremidade mais
próxima do grupo OH. Como exemplos considere os
seguintes casos:
•H
3
C CH CH
2
CH CH
3
CH
3
OH
Assim:
12345 Numeração correta
1 2 3 4 5
Numeração incorreta
4- metil-pentan-2-ol
Extremidade mais
próxima do OH

15. CH
3
H
3
C C CH
2
CH
2
OH
CH
3

CH
2
CH
2
CH
2
OH
12
3
4
3,3- dimetil-butan-1-ol
123
3- fenil-Propan-1-ol
H
3
C CH CH CH CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
OH
3-etil-4-metil-Pentan-2-ol
12345

16. OH
CH
3
1
2
OH
CHCH
3
CH
3
1
2
3
2-metil-ciclo-hexanol
3-isopropil-ciclo-pentanol

17. Metanol
Apesar de todos os álcoois apresentarem OH, seus efeitos
no organismo podem ser muito diferentes. Assim, é importante
notar que nas bebidas alcoólicas está presente um álcool em
especial: o etanol.
Existem álcoois que são perigosos se inalados ou
ingeridos. É o caso, por exemplo, do metanol. Ingerir a pequena
quantidade de 30 mL desse álcool leva à morte. Quantidades
menores, 10 mL ou 15 mL, causam cegueira.
Apesar de tóxico, o metanol é muito importante em
laboratórios, indústrias e também como combustível.

18. Algumas aplicações do etanol
•Como solvente em perfumes, loções, desodorantes
e medicamentos;
•Na limpeza doméstica. Para essa finalidade, o
produto apresenta-se misturado a substâncias que
alteram o sabor e o arama. Essas substâncias,
chamadas agentes desnaturantes, são colcadas
propositalmente para impedir o uso desse álcool
(denominado álcool desnaturado) seja usado para
a fabricação de perfumes e bebidas.

19. •Em automóveis, como combustível. Foi criado em
14 de novembro de 1975 o Programa Nacional do
Álcool (Proálcool), visando à utilização do etanol
como combustível.
•Esse álcool é o etanol hidratado (álcool com água),
que, por lei, deve estar entre 93,2 e 93,8
o.
GL; a ele
são adicionados agentes desnaturantes.
•Atualmente o programa passa por dificuldades,
sendo alvo de muitas críticas.
•Esse álcool também é misturado na sua forma
anidra (sema água) à gasolina na proporção de
25% conforme legislação atual para diminuir o
consumo de gasolina e reduzir o índice de polução
em aproximadamente 30%.

20. Reação de combustão dos álcoois
•Do mesmo modo que os hidrocarbonetos,
os álcoois são combustíveis e portanto
sofrem reação de combustão.
álcool + O
2
® Produtos
Combustível + comburente Combustível + comburente ®®
combustãocombustão

21. Classificação das reações de
combustão
Há três tipos de combustão que podem ocorrer.
•Combustão completa ® produz gás carbônico
(CO
2
) e água na forma de vapor (H
2
O).
•Combustão incompleta ® com formação de
monóxido de carbono (CO) e água (H
2
O)
•Combustão incompleta ® com formação de
carbono na forma de fuligem ( C ) e água.

22. Como escrever as reações ?
•Completa
Combustível + O
2
® CO
2
+ H
2
O
•Incompleta
Combustível + O
2
® CO + H
2
O ou
Combustível + O
2 ® C + H
2O

23. etanol H
3
C—CH
2
—OH (C
2
H
6
O)
•Combustão completa
C
2
H
6
O +
combustível
O
2
comburente
® CO
2
+ H
2
O
•Combustão incompleta
C
2
H
6
O +
combustível
O
2
comburente
®
C +
H
2
O
C
2
H
6
O +
combustível
O
2
comburente
®
CO +
H
2
O
3
2 3
3
3
2
2
2
1
1
1
1