Aldehidos

Explicación de los aldehídos y su nomenclatura

1. ALDEHIDOS

2. ¿Qué es un Aldehído? aldehídos  son  compuestos orgánicos  caracterizados por poseer el  grupo funcional  -CHO ( formilo ). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del  formaldehído . Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los  aldehídos  poseen un grupo terminal formilo .

3. Usos de los Aldehídos De todos los compuestos orgánicos, los aldehídos son los más  encontrados, tanto en la naturaleza como en la industria química. La Glucosa : Se encuentran la miel, frutas, jarabe de maíz, uvas y maíz dulces, producto de la hidrólisis del almidón y de la caña de azúcar.

4. En la Industria Los usos principales de los aldehídos son: La fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias .

5. El  ”Formaldehido”  se usa en: a) Fabricación de plásticos y resinas. b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes c) Como antiséptico y preservador. La  ” Acroleína ”  se usa en a) Fabricación de plásticos y productos acrílicos b) Industria textil y farmacéutica. c) Producción de piensos.

6. El ” Aldehído V anílico ” (vainilla): S e usa en industria de alimentación y perfumería . El ” F urfural ”  se usa como : a) Fabricación de plásticos. b) Como herbicida, fungicida y pesticida. c) Acelerador en la vulcanización.

7. El ” A cetaldehido ”  se usa: En la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores

8. TOXISIDAD

9.   G lutaraldehido Instrunet ®   Desinfectante en frío y el curtido de pieles.   Es causante de dermatitis alérgicas.

10. Información Toxicológica Prueba Draize , conejo, ojo: 1 mg (Dosis Letal) Prueba Draize , conejo, piel: 2 mg/24 h (Dosis Letal) Prueba Draize , Ratón, Oral: DL = 100 mg / kg 74.8 kg= 7480 mg = 7.48g 68.7 kg= 6870 mg = 6.87g

11. Prueba Draize, La piel, Rata,(Dosis Letal): 2500 mg / kg 74.8 kg= 187000 mg = 187 g 68.7 kg= 17150 mg = 171.75g

12. Prueba de Draize La prueba de Draize  es una prueba de toxicidad aguda creada en 1944 por los   toxicólogos  John H. Draize y Jacob M. Spines John H. Draize C onsiste en la aplicación de 0,5  ml  o 0,5  g  de una sustancia de prueba en el ojo o en la piel de un animal consciente e inmovilizado. Y tomar nota de sus Efectos.

13. F ormaldehido a) Fabricación de plásticos y resinas.  b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes  c) Como antiséptico y preservador. 

14. DL50/oral, rata 500 – 800 mg/Kg 74.8 kg= 48620 mg = 48.62 g 68.7 kg= 44655 mg = 44.655 g (650 mg/kg) (650 mg/kg) DL50/piel, conejo: 15800 mg/Kg 74.8 kg= 1181840 mg = 1181.84 g 68.7 kg= 1085460 mg = 185.46 g

15. a) Fabricación de plásticos.  b) Como herbicida, fungicida y pesticida.  c) Acelerador en la vulcanización Furfural

16.   Peligro Inmediato Para la Vida o la S alud ( IDLH )

17. ALDEHIDOS FUNCION CARBONILICA ESTA ESTRUCTURA PRESENTA UN H LIGADO A UN GRUPO CARBONILO En general los aldehídos son mas reactivos que las cetonas. En los aldehídos, se tiene un H y un grupo alquílico o arilo, por consiguiente, la función esta mas desprotegida y las partículas que atacan al C carbonilo, lo hacen mas cómodamente, haciendo que las reacciones sean mas fáciles y rápidas. EL GRUPO CARBONILO ES PLANAR LOS ATOMOS DE OXIGENO, CARBONO CARBONILO, Y LOS DOS ATOMOS LIGADOS A EL ESTAN SOBRE EL MISMO PLANO. LOS ENLACES ENTRE ESTOS ATOMOS CORRESPONDEN A ANGULOS IGUALES A 120° El grupo carbonilo esta polarizado. La presencia de oxigeno, hace que tienda a desplazarse la densidad electrónica de la molécula y los electrones π del grupo carbonilo hacia su núcleo.

18. Polarización del grupo carbonilo y del grupo alfa. Por el efecto inductivo del O, el carbono alfa, origina una carga positiva, esto hace que los hidrógenos ligados a el sean de carácter acido. El carbono carbonilo C1 sufre una hibridación Sp2. en esta forma el carbono dispone de tres orbitales híbridos Sp2, dos se ligan con el H y el carbono alfa, C2, de los aldehídos. CH3 - C O H Se originan 3 orbitales sencillos sigma. El otro enlace π se forma por la interpenetración lateral del orbital “p” puro, libre del carbonilo y un “p” puro del O, creando una nube electrónica por encima y por debajo del enlace sencillo de la unión C - O La nube electrónica π asi formada es desplazada hacia el átomo del oxigeno, originando los dipolos del enlace C – O, quedando polarizado.

19. RESUMEN PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Las propiedades de los aldehídos son función de las características de su estructura. La parte sensible o reactiva es su función; esta es planar y polar y, en consecuencia se facilita el ataque de partículas nucleofilicas PROPIEDADES FISICAS Los aldehídos son compuestos polares, neutros; por su polaridad, son solubles en solventes polares como el H2O y solventes orgánicos. Sus puntos de ebullición son variables. Las moléculas de alto P.M. son poco o no solubles en agua. Poseen olores y sabores característicos. Los miembros entres 8 y 14 carbonos se usan en perfumería. Los aldehídos de bajo peso molecular tienen olores fuertes; los demás de 8 carbonos dan olores y sabores suaves como la vainilla. Algunos son buenos disolventes de otras sustancias orgánicas. Son materia prima para sintetizar otras sustancias.

20. Nomenclatura De Aldehídos

21. IDENTIFICACIÓN Grupo específico carbonilo Donde podemos observar: R y R’= Cualquier cadena de C (C,L,R) Observa el H, en Aldehídos, recuerda los enlaces, y mira el hidrogeno, Siempre lo encontraras en el extremo o extremos >

22. EJERCITANDO CETONA Aldehído CH 3 CH 2 CH 2 CHO Analiza los enlaces Mira la cantidad de hidrógenos por carbono, El doble enlace con el oxígeno hace que no lleve tantos hidrógenos

23. Nomenclatura De Aldehídos ¡RECORDEMOS! Seguiremos las reglas Básicas de siempre Ver cadena principal Identificar Sustituyentes Mirar el Grupo Funcional

24. REGLAS REGLA #1 - Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación  -ano  del alcano correspondiente por   -al . No es necesario especificar la posición del grupo aldehído , puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo   -dial . 

25. 1 2 3 3C =PROPANO =Grupo Funcional Aldehído (Terminación Al) PROPANAL

26. 1 2 3 4 5 5C =Pentano 2 grupos Carbonilos =Di PentanoDial

27. 1 2 3 4 5 5C =Pentano= PENTANAL 4-Bromo-3,3-DimetilPentanal En C 3 =Metil En C 4 =Bromo

28. 1 2 3 4 5 5C =Pentano En C 3 En C 5 En C 4 =Cloro =Nitro =Doble Enlace 3 -Cloro-5-NitroPenten-4-al

29. REGLAS REGLA #2 -El grupo - CHO  se denomina  -carbaldehído . Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo . La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. 

30. 6 C =Ciclohexano 2-MetilCiclohexanoCarbaldehido 1 3 2 4 5 6 En el C 2 =Metil

31. REGLAS REGLA #3 - Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído , este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo - o formil - . Tanto  -carbaldehído  como  formil -  son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo.   -carbaldehído  se emplea cuando el aldehído es grupo funciona l, mientras que  formil -  se usa cuando actúa de sustituyente.

32. REGLAS REGLA #4 - Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

33. EJERCICIOS

34. Mecanismo de Reacción

35. Reacción de Gattermann -Koch .

36. Mecanismo para la formación de Cianhidrinas Las cianhidrinas   [3]  se forman por reacción de aldehídos o cetonas  [1]  con ácido cianhídrico  [2]  y son compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi sobre el mismo carbono.