AMIDAS.pptx

Química Orgánica

1. Amidas Universidad Martin Lutero Licenciatura en Farmacia Química Orgánica II Preparación Reacciones

2. Generalidades Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo por el grupo , o .  

3. Nomenclatura Con , las terminaciones oico o ico se remplaza por amida y suprimir el acido; otra opción es remplazar carboxílico con carboxamida y suprimir acido.   Si se sustituye un átomo de H, se nombra primero el sustituyente con la letra N para indicar que esta unida al nitrógeno y luego la amida progenitora. Sin sustituir Sustituidas

4. Preparación de Amidas Conversión de halogenuros de ácido en amidas. Reaccionas con amoniaco o con aminas (primarias y secundarias) Reacción con Amoniaco

5. b) Reacción con una amina Una amina primaria produce una amida N-sustituida   Una amida secundaria produce una amida N,N- disustituida  

6. 2. Conversión de ésteres en amidas Reacciona con amoniaco y aminas Poco utilizada es mas fácil partir de con cloruro de acilo.

7. 3. Obtención de amidas a partir de acido carbólico Se lleva a cabo en dos etapas Etapa 1: rxn acido - base Etapa 2: calentamiento

8. 4. Formación de amidas a partir de dióxido de carbono y amoniaco. Al igual que obtención de amidas a partir de ácido carboxílico es se lleva a cabo en dos procesos

9. Lactamas Los lactamas son anidas cíclicas y son análogos a los lactones que son esteres cíclicos, muchos de estos lactamas son conocidos por sus nombres comunes. Así como las amidas son mas estables que los esteres, los lactamas son mas estables que los lactones

10. Imidas Son compuestos que tienen dos grupos acilo unidos a un solo nitrógeno.

11. Reacciones de las Amidas Conversión de amidas en ácidos carboxílicos Las amidas son mucho menos reactivas que los cloruros de acilo, los anhídridos de acido y los esteres. También llamada hidrólisis esta reacción genera ácido carboxílico y aminas por calentamiento ya sea en ácido o en base.

12. a) Hidrólisis Ácida Se efectúa por adición nucleofílica del agua a la amida protonada , seguida por una perdida de amoniaco B) Hidrólisis Básica Se efectúa por la suma nucleofílica del ion hidroxilo al grupo carbonilo de la amida , seguida por una desprotonación del grupo –OH y la eliminación del ion amido .  

13. 2) Reducción: conversión de amidas en aminas

14. Ejercicios