Aminas

Las aminas son de carácter importante para nuestra vida diaria, juegan un papel fundamental en algunos compuestos químicos del cuerpo que se encargan de ciertos funcionamientos, depende de su estructura y de los compuestos a que estén unidos. Son responsables del desagradable olor a pescado y carne descompuesta, puesto que algunas de ellas constituyen amino ácidos esenciales del proceso de descomposición de muchos animales. Se les conoce como compuestos derivados del amoniaco.

1. COMPUESTOS AMINADOS : AMINAS NITRILOS [email protected] Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ

2. CICLO DEL NITRÓGENO [email protected]

3. AMINAS NH 3 R – NH 2 [email protected] Grupo funcional: - NH2 Sufijo : amina Prefijo : amino Posición en la Cadena: cualquiera Fórmula General: C n H 2n+3 N

4. AMINAS [email protected] Existen compuestos naturales que contienen la función amina y que son importantes para la vida. Así mismo hay compuestos aminados perjudiciales Adrenalina Nicotina NorEpinefrina

5. [email protected] Anfetamina (estimulante) Mescalina (Alucinógeno extraído del peyote) Benzedrex ( anticongestivo nasal) Urotropina Hexametilen-tetramina (Agente antibacteriano) Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de extractos de plantas o sintetizarse. Unos son beneficiosos, otros conflictivos y adictivos

6. AMINAS BIOLÓGICAMENTE ACTIVAS [email protected]

7. AMINAS: CLASIFICACIÓN [email protected] Origen Familia 1º 2º 3º 4º NH 3 Aminas CH 3 CH 2 NH 2 (CH 3 ) 2 NH (CH 3 ) 3 N Sal de amonio primarias secundarias terciarias "cuaternarias“ Las aminas son piramidales y el “N” posee hibridación sp 3

8. AMINAS [email protected] Una propiedad importante del “N” en las aminas es su capacidad para invertir su configuración de forma espontánea

9. AMINAS [email protected] Una consecuencia de este proceso es que la mayoría de las aminas no son estables configuracionalmente , es decir, que objeto e imagen especular están en equilibrio y se produce racemización .

10. AMINAS - NOMENCLATURA CH 3 -NH 2 CH 3 CH 2 NH 2 Metilamina Etilamina Dimetilamina Trimetilamina [email protected] Las aminas se nombran con los grupos alquílicos enlazados al nitrógeno y agregando el sufijo AMINA

11. AMINAS - NOMENCLATURA N,N- Dimetilpropilamina N- Etil -N- Metilpropilamina [email protected] Cuando las aminas tienen dos o más grupos diferentes, se escoge aquel radical que tenga mayor número de átomos de carbono(de cadena lineal) para la cadena principal y los demás consideran como sustituyentes y se nombran indicando con la letra N.

12. AMINAS - NOMENCLATURA [email protected] Las aminas que tienen mas de un grupo funcional se nombran considerando al grupo -NH2 como un sustituyente amino en la molécula base:

13. AMINAS - OBTENCIÓN [email protected] Un compuesto orgánico con un buen grupo saliente, tratado con amoníaco o aminas, permite obtener una nueva amina por sustitución nucleófila.

14. AMINAS - OBTENCIÓN [email protected] Reducción de nitrocompuestos: Aminas Aromáticas, aminas alifáticas: restringido R – NO 2 + HCl /Zn R – NH 2 Degradación de Hofman : Aminas primarias R – CONH 2 +Br 2 / NaOH R – NH 2 + CO 3 -

15. AMINAS - OBTENCIÓN [email protected] Reducción con LiAlH 4 de oximas , nitrilos Síntesis de Gabriel: preparar aminoácidos Ftalimida potásica y un haluro de alquilo, N- alquilftalimida se hidroliza en medio alcalino dando las aminas primarias. R-CH=N-OH + LiAlH 4 R-CH 2 -NH 2

16. AMINAS – PROPIEDADES FÍSICAS [email protected] La metilamina , dimetilamina y trimetilamina son gases solubles en agua , con fuerte olor amoniacal o a pescado y muy inflamables. Las aminas superiores de la serie alifática son líquidos o sólidos incoloros y su solubilidad decrece con el aumento de su P.M. Las aminas aromáticas son todas líquidas o sólidas, incoloras cuando están recién preparadas pero con el tiempo toman un color pardo oscuro o rojo. Fenil amina o Anilina, útil en la formación de colorantes

17. [email protected] AMINAS – PROPIEDADES FÍSICAS CH 3 –NH 2 Metilamina soluble en alcohol miscible en éter, se usa en el curtido de cuero y en síntesis orgánicas.

18. AMINAS – PROPIEDADES QUÍMICAS CH 3 -NH 2 + H 2 O CH 3 -NH 3 (+) +OH (-) [email protected] La BASICIDAD es la propiedad característica de las aminas, debido a que el Nitrógeno tiene un par de electrones libres , por ello son capaces de generar iones.

19. AMINAS – PROPIEDADES QUÍMICAS [email protected] Los alcaloides son parte de un gran número de aminas sobre todo de tipo cíclico

20. PROPIEDADES QUÍMICAS AMINA CLORHIDRATO [email protected] FORMACIÓN DE SALES Las aminas pueden reaccionar con los ácidos inorgánicos generando las respectivas SALES , por ejemplo con el ácido clorhídrico, estas sales por lo general pueden dar una reacción ácida y ser fácilmente solubles en agua. Por ejemplo el Cloruro de amonio es un ejemplo sencillo de Sal de un ácido fuerte y una base débil NH 4 Cl. Amina (En el caso de ser una amina insoluble) esta se puede hacer Soluble en H 2 O transformándola en clorhidrato.

21. PROPIEDADES QUÍMICAS [email protected] Alquilación de aminas:

22. PROPIEDADES QUÍMICAS [email protected] Formación de Nitrosaminas : Las aminas secundarias reaccionan con el HNO 2 dando líquidos o sólidos amarillos. Las aminas terciarias no reaccionan . Las aminas primarias forman una sal de diazonio .

23. AMINAS – PROPIEDADES QUÍMICAS [email protected] - NH 2 + NaNO 2 + HCl  - N  N+ + 2H 2 O Cl- Fenil amina Cloruro de Diazonio -N  N+ Cl- + -OH  -N = N- -OH Cloruro de Diazonio AZOICOS (Colorante) Una de las aminas de gran utilidad en la industria es la anilina, por su gran facilidad que tiene de formar compuestos de Diazonio en presencia de ácido nitroso y ácido Clorhídrico esto da origen a una serie de compuestos coloreados: Colorantes industriales y biológicos

24. [email protected] Las SALES DE DIAZONIO provenientes de las aminas aromáticas pueden convertirse en un amplio espectro de compuestos orgánicos . REACCIONES IMPORTANTES:

25. NITRILOS o CIANUROS [email protected]

26. Definición [email protected] R-C Ξ N Compuestos químicos orgánicos de fórmula general : R: r adical alifático o aromático . El grupo -C Ξ N recibe el nombre de ciano .

27. Nomenclatura de Nitrilos [email protected] Nitrilos como grupo funcional : Los nitrilos se nombran terminando el nombre del alcano en -nitrilo ( metanonitrilo , etanonitrilo , propanonitrilo ).

28. Nomenclatura de Nitrilos [email protected] - Grupo nitrilo unido a ciclos : l os nitrilos que contienen un ciclo como cadena principal se nombran terminando en - carbonitrilo el nombre del cicloalcano .

29. Nomenclatura de Nitrilos [email protected] Nitrilo como sustituyente : c uando el nitrilo actúa como sustituyente se denomina ciano y precede al nombre de la molécula, ordenándose alfabéticamente con el resto de sustituyentes.

30. [email protected] Propiedades físicas - El enlace triple CN difiere del C—C , siendo algo más fuerte y más polarizado . - La polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). -S on buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas y otros. -Son relativamente solubles en agua . -S e consideran derivados funcionales de los ácidos carboxí l icos , porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos) regenera a l ácido de origen.

31. R—X  +  CN - Na + R—C Ξ N + X - Na + [email protected] OBTENCIÓN : 1- Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN - , procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:

32. Reacciones de los Nitrilos Hidrólisis de nitrilos catalizada por ácidos [email protected] Hidrólisis de nitrilos catalizada por bases

33. Mecanismo de la hidrólisis ácida [email protected]

34. Hidrólisis de nitrilos catalizada por bases [email protected]

35. [email protected] hidruro de aluminio y litio ataca a los nitrilos transformándolos en aminas . Reducción de nitrilos a aminas :

36. [email protected] .                                                   Al usar reductor modificado como el DIBAL el producto final de la reducción es un aldehído. Reducción de nitrilos a aldehídos :

37. [email protected] http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-aminas/reglas-iupac.html http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/ BIBLIOGRAFÍA