Aminas, Amidas, Nitrilos y Derivados Azufrados

Nomenclatura y estructura de cada compuesto
Propiedades físicas y químicas. Reacciones fundamentales.
Síntesis y obtención.
Usos e importancia de cada compuesto.

1. Instituto Universitario Politécnico Santiago Mariño Ampliación Maracaibo Asignatura: Química Orgánica II Sección: ‘‘A’’ Diurno Aminas, Amidas, Nítricos y Derivados Azufrados

2. AMINAS ¿Qué son? Su estructura Nomenclatura Propiedades físicas Propiedades químicas Reacciones fundamentales Síntesis y obtención Usos e importancia La serotonina es una amina primaria y un neurotransmisor amínico.

3. ¿Qué son? S on compuestos orgánicos derivados del amoníaco (NH 3 ) . Prácticamente, se ha sustituido un H por una cadena lateral R . En ellas se producen uniones covalentes entre el carbono y el nitrógeno. Nicotina, amina terciaria y agente primario en la adicción al tabaco. Grupo amino

4. Su estructura Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias Según el número de hidrógenos que se substituyan en el grupo amino se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias .

5. Nomenclatura Paso 1 Se identifica la cadena principal que tenga el  grupo amino  y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Paso 3 Cuando hay radicales complejos (que no sean radicales alquilo) sustituyendo al  hidrógeno  del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto. Paso 2 Si existen dos o más grupos amino se nombran desde el extremo que dé lugar a los menores prefijos localizadores (posición) de los sustituyentes y se nombran en orden alfabético con la palabra amina.

6. Nomenclatura Regla 1 Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-… Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente. Regla 2 Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'. Regla 3 Cuando la amina no es el grupo funcional, el compuesto pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

7. Propiedades Físicas En general, suelen tener olores desagradables, algunos de los cuales llegan a parecer al del pescado podrido. Las aminas líquidas suelen tener tonalidades amarillentas , aumentando la desconfianza visual que generan. Tienden a ser insolubles en agua debido a que su componente orgánico mayoritario es hidrofóbico. Mientras más voluminoso o largo sean los grupos R, menor será su solubilidad en agua. P or lo general, tienen puntos de ebullición  y fusión altos. No obstante, al compararse esta propiedad con la de compuestos oxigenados, como los alcoholes y ácidos carboxílicos, resultan de magnitudes menores.

8. Propiedades Químicas Las aminas son compuestos polares, ya que el grupo amino NH2, por tener un átomo de nitrógeno electronegativo, contribuye al momento dipolar de la molécula. S on bases orgánicas más fuertes que el amoníaco. Cuanto mayor sea la densidad electrónica entorno al átomo de nitrógeno, más básica será; es decir, desprotonará más rápidamente los ácidos del medio. Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa. Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono.

9. Reacciones Fundamentales, Síntesis y Obtención 1) Hidrólisis ácida. En medio ácido, se hidrolizan formando ácidos carboxílicos. 2) Hidrólisis básica. En medio básico, se hidrolizan formando carboxilatos . 3) Deshidratación. Por reacción con deshidratantes, como el cloruro de tionilo (SOCl2) o pentóxido de fósforo (P2O5), se producen nitrilos. 4) Reducción. La reducción con hidruro de litio y aluminio produce aminas. 5) Transposición de Hofmann . Con halógenos en medio alcalino, se obtienen aminas con un carbono menos. 6) Reacción con hidroxilamina . La reacción con hidroxilamina genera ácidos hidroxámicos . 7) Mercuración de amidas. Mediante la reacción con óxido mercúrico ( HgO ) se producen sales mercúricas.

10. Aminas por alquilación directa: Las aminas se pueden preparar mediante reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco. El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo.  El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.    La amina formada tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias . Reducción de nitrilos: La reducción de nitrilos con LiAlH 4 produce aminas . Se obtiene el nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios. Se reduce el nitrilo a amina. S íntesis de Gabriel: Permite obtener aminas primarias a partir de haloalcanos, sin que se formen mezclas de aminas secundarias y terciarias.

11. [1 ] Gabriel parte del ácido benceno-1,2-dicarboxílico, que por reacción con amoniaco produce Ftalimida [2]. El tratamiento básico de la Ftalimida genera su sal [3], que se alquila por reacción con el haloalcano.  Una hidrólisis final de la imida deja libre la amina primaria y la sal del ácido benceno-1,2-dicarboxílico.

12. Usos Colorantes Las aminas aromáticas primarias pueden servir como material de partida para las síntesis de colorantes azo . Debido a lo intenso de su coloración, son usados en la industria textil como material de teñido. Industria del caucho El oleato de dimetilamina (DMA) es un emulsionante para uso en la producción de caucho sintético. DMA se usa directamente como un modificador de la polimerización en la fase de vapor del butadieno, y como estabilizador del látex del caucho natural en lugar del amoníaco. Anilina, materia básica para la fabricación de colorantes, medicamentos, plaguicidas… Solventes La dimetilamina y la monometilamina se usan para sintetizar los disolventes polares apróticos dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida ( DMAc ) y n- metilpirrolidona (NMP).

13. Fármacos y drogas Muchos medicamentos actúan con agonistas y antagonistas de los neurotransmisores amínicos naturales. La efedrina y la fenilefedrina se utilizan como descongestionantes de las vías respiratorias. Los analgésicos opiáceos como la morfina , la codeína y la heroína son aminas terciarias. La clorfeniramina es un antihistamínico usado en el control de los procesos alérgicos debido a la ingesta de algunos alimentos, la fiebre del heno, la picadura de insectos… M orfina Efedrina Clorfeniramina

14. Química agrícola Las metilaminas son compuestos intermediarios en la síntesis de productos químicos que se utilizan en la agricultura como herbicidas, fungicidas, insecticidas, y biocidas . Nutrientes de animales La trimetilamina es usada primordialmente en la producción de cloruro de colina, un suplemento de la vitamina B usado en la alimentación de pollos, pavos y cerdos. Tratamiento de los gases Varias aminas, entre ellas la diglicolamina (DGA) y la dietanolamina (DEA), son empleadas en la eliminación de los gases dióxido de carbono y el sulfuro de hidrógeno presentes en el gas natural y en las refinerías.

15. En base a lo anterior, se puede concluir que la importancia de las aminas radica en sus usos. Sin embargo, éstas también están presentes en los seres vivos. Las aminas aparecen en los seres vivos principalmente en forma de aminoácidos, uno de los grupos de moléculas más importantes para la vida. Los aminoácidos tienen el grupo amino y un grupo carboxilo unido a la cadena. A partir de ellos se forman las proteínas. En la descomposición de muchos animales están presentes las aminas. Por ejemplo, el olor desagradable característico del pescado podrido se debe a la trimetilamina. Importancia

16. ¿Qué son? Su estructura Nomenclatura Propiedades físicas Propiedades químicas Reacciones fundamentales Síntesis y obtención Usos e importancia AMIDAS Acrilamida, se forma en alimentos durante su cocción o procesado a altas temperaturas y es un componente del humo del tabaco.

17. ¿Qué son? Son   compuestos  que se forman por el reemplazo del hidroxilo de un  oxácido  por un sustituyente  amino. Se pueden considerar como un derivado de un  ácido carboxílico  por sustitución del grupo -OH del ácido por un grupo -NH 2 , -NHR o -NRR‘. Cadaverina, responsable en parte del fuerte olor a  putrefacción.

18. Su estructura Su fórmula empírica es RCONR ’, donde R es la cadena principal de la amida, CO es el grupo carbonilo, y R’ puede ser un H o un radical que lo sustituye. Primarias No hay sustituyentes en el nitrógeno. S ecundarias y Terciarias E l nitrógeno tiene uno o dos sustituyentes.

19. Nomenclatura Paso 1 S e nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por - amida. Paso 2 Si   posee dos grupos carbonilo y amino se nombra con la terminación -diamida . Paso 3 Si la a mida   es sustituida (los hidrógenos del grupo amino están sustituidos por un hidrocarburo ), entonces se especifica añadiendo la letra N y el nombre del hidrocarburo unido al nitrógeno.

20. Nomenclatura Regla 1 Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos. Regla 2 Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como  carbamoíl -. Regla 3 Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

21. Propiedades Físicas La gran mayoría son incoloras e i nodoras. Salvo la formamida , todas las amidas primarias son sólidas. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; sin embargo, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. Poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos, debido a la naturaleza polar del grupo amida y a la formación de enlaces de hidrógeno.

22. Propiedades Químicas Presentan excelentes propiedades disolventes  y son  bases  muy débiles. S on aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry . La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno.

23. Reacciones Fundamentales, Síntesis y Obtención Hidrólisis ácida: Las amidas primarias producen á cido orgánico libre y una sal de amonio. Por otra parte, las amidas secundarias y terciarias producen también un ácido, pero además, una sal de amonio cuaternario. Hidrólisis básica :   Se produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida. Reacción Hoffman: Es una solución acuosa de hipoclorito de sodio e hidróxido de sodio con amida. Esta reacción forma una amina pura y es característica de las amidas primarias.

24. Reacción con á cido n itroso : Se convierte en ácido carboxílico, desprendiéndose así el nitrógeno en forma de gas. Reducción de amidas: La combinación de hidruro de litio y aluminio convierten una amida en una amina. Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo se produce un nitrilo. Síntesis de amidas de Leuckart : Reacción de un areno con un isocianato catalizado por cloruro de aluminio. Se forma una benzamida . Reacción de Passerini : Reacción de tres componentes entre un ácido carboxílico, un compuesto carbonílico , como una cetona o un aldehído, y un isocianuro , para formar α- hidroxicarboxamidas .

25. Usos Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos , las proteínas , el ADN y el ARN , hormonas y vitaminas . La   urea   es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria del  nailon . A yudan a llevar a cabo diferentes funciones, tales como disolventes , productos intermedios, estabilizantes , agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Se usan especialmente como agentes espumantes y espesantes .

26. Dimetilformamida : Se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas . Acetamida o Etanamida : Se utiliza como plastificante, aditivo del papel y para la desnaturalización de alcoholes . Acrilamida : S e emplea en la fabricación de papel, extracción de metales, industria textil, obtención de colorante y en la síntesis de poliacrilamidas. Formamida : E s el material para sintetizar productos farmacéuticos. También se utiliza en la producción de papel, como agente de tratamiento para acelerar la coagulación en el aceite de la perforación de pozos, como carburante en la fundición de la industria. Urea

27. Importancia Uno de los nuevos usos que se le está dando a las amidas es el de anestésico local. Su uso se ha popularizado porque son anticonvulsivos y tienen pocos efectos secundarios sobre el paciente. Entre ellos encontramos la lidocaína , mepivacaína , prilocaína , bupivacaína y ropivacaína , introducida recientemente. Bupivacaína Son fuente de energía para el cuerpo humano y éste las necesita para la excreción del amoníaco.

28. NITRILOS ¿Qué son? Su estructura Nomenclatura Propiedades físicas Propiedades químicas Reacciones fundamentales Síntesis y obtención Usos e importancia La ciamemazina es utilizada como antipsicótico, específicamente para tratar los trastornos de la ansiedad y la esquizofrenia.

29. ¿Qué son? Son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados del cianuro donde el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Citalopram , utilizado como antidepresivo.

30. Su estructura La fórmula general de los nitrilos. Las estructuras moleculares de los nitrilos varían en función de la identidad de R o Ar en los compuestos RCN o ArCN , respectivamente. Los nitrilos alifáticos se representan con la fórmula general R-CN, mientras los nitrilos aromáticos se representan con la fórmula Ar-CN . La amigdalina   se encuentra en almendras amargas, ciruelas, albaricoques y duraznos.

31. Nomenclatura Regla 3 Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se utiliza la palabra ciano - para designar al compuesto. Regla 1 Se añade el sufijo -nitrilo al nombre del alcano del cual deriva, incluyendo también el carbono del grupo ciano . Regla 2 Pueden nombrarse partiendo del nombre del ácido carboxílico, al cual se le elimina la palabra ‘ácido’, y se sustituyen los sufijos - ico u –oico por el sufijo - onitrilo . Regla 4 Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del anillo "el sufijo" - carbonitrilo

32. Propiedades Físicas Sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Aquellos de más de 15 carbonos son sólidos. Excepto los primeros de la serie, todos son insolubles en agua. La mayoría tienen un olor parecido al cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos. Aquellos de bajo peso molecular son líquidos  a temperatura ambiental (excepto el HCN). Son mas densos que el agua.

33. Propiedades Químicas Los nitrilos son compuestos polares, ya que el nitrógeno del grupo CN es muy electronegativo y atrae los electrones hacia sí. L a basicidad de los nitrilos es muy baja, son millones de veces menos básicos que las aminas. RCN: + H 2 O ⇌ RCNH +  + OH – La basicidad del RCN: se representa mediante la aceptación de un protón proveniente, de ordinario, del agua: La estructura iónica dipolar restringe la libre rotación del enlace carbono-nitrógeno. Esta limitación geométrica tiene importantes consecuencias en la estructura de las proteínas.

34. 1) Hidrólisis ácida: En medio ácido se produce la hidrólisis del nitrilo a ácido carboxílico. 2) Hidrólisis básica: Por hidrólisis en medio alcalino se obtiene carboxilato de metal. 3) Reducción: La reducción con hidruro de aluminio y litio produce una amina primaria. 4) Reacción con hidroxilamina : Al reaccionar con hidroxilamina se produce una imidamida . 5) Reacción con reactivos de Grignard : Por reacción con reactivos de Grignard y posterior hidrólisis en medio acuoso se obtiene una cetona. 6) Formación de aldehídos: La reacción con hidruro de diisobutilaluminio e hidruro de trietoxialuminio litio seguida de hidrólisis produce aldehídos. Reacciones Fundamentales

35. El cianógeno puede ser preparado en el laboratorio mediante cianuro de mercurio. Industrialmente, se hace mediante la oxidación del cianuro de hidrógeno, usando normalmente cloro sobre un catalizador activo de dióxido de silicio o dióxido de nitrógeno sobre una sal de cobre. El cianógeno también se forma cuando el nitrógeno y acetileno (C2H2) se les hace reaccionar mediante una chispa eléctrica o una descarga. 2CuSO4 + 4KCN → 2Cu(CN)2 + 2K2SO4 → NCCN + 2CuCN + 2K2SO4 Síntesis y Obtención Mezclando soluciones de sales de cobre con cianógenos, se forma un cianuro de cobre inestable que se descompone rápidamente en cianuro de cobre y cianógeno. El cloruro de cianógeno es una molécula con conectividad ClCN . Se produce por la oxidación del cianuro de sodio con dicloro . NaCN + Cl 2  → ClCN + NaCl

36. Síntesis de nitrilos de Letts : Es un método de síntesis orgánica para obtener nitrilos a partir de ácidos benzoicos con tiocianatos de metales. Amoxidación: Un alqueno se oxida parcialmente en presencia de amoniaco. Esta conversión se practica a gran escala para el acrilonitrilo. CH3CH=CH2 + 3⁄2 O2 + NH3 → NCCH=CH2 + 3H2O Cianuro de acilo: Se hace reaccionar una cetena con cianuro de hidrógeno a 350 ° C. Reacción de Sandmeyer : Permite la sustitución de un grupo amino (H2N−) en una amina aromática primaria por los grupos Cl−, Br− o CN− . Es un método para obtener derivados del benzonitrilo .

37. Usos Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas. Se utiliza en la producción de colorantes . Sirve para la producción de guantes de látex , para la industria química y  farmacéutica. Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas y productos de limpieza para uso industrial.

38. Empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos. M edicamentos de nitrilo se han usado para combatir la hiperglicemia, el cáncer de senos, la diabetes, la psicosis, la depresión y otros trastornos. Es muy provechoso en la fabricación de polímeros vinílicos y en las industrias del plástico . Tienen un inminente uso biológico para determinadas criaturas.

39. Importancia Los nitrilos forman parte de los productos naturales , encontrándose en las almendras amargas, en los huesos de diversas frutas, en animales marinos, plantas y bacterias . Sus grupos CN componen las estructuras de lípidos y glucósidos cianogénicos , biomoléculas que al degradarse liberan cianuro de hidrógeno (HCN), un gas altamente venenoso . Algunos nitrilos, como el n onanonitrilo y el pentanonitrilo , son altamente inflamables , por lo que deben manejarse con extremo cuidado. La toxicidad de estos compuestos se debe al ion cianuro CN-, que inhibe la respiración celular.

40. DERIVADOS AZUFRADOS ¿Qué son? Su estructura Nomenclatura Propiedades físicas Propiedades químicas Reacciones fundamentales Síntesis y obtención Usos e importancia Propiltiouracilo , tioamida que se utiliza para el tratamiento del  hipertiroidismo.

41. ¿Qué son? Son compuestos orgánicos que contienen átomos de azufre enlazados a átomos de carbono . La naturaleza es rica en compuestos organosulfurados pues el azufre es esencial para la vida. La lentionina se encuentra en los hongos shiitake y es responsable de su sabor.

42. Su estructura Los derivados azufrados se clasifican según el grupo funcional que contiene el átomo de azufre. Por ello, encontramos: C-S Todos los compuestos organosulfurados presentan enlaces covalentes carbono-azufre. Tioéteres Tioésteres Tioacetales Tioles Disulfuros R-CO-S-R’ C-S-C-S-C R-S-R’ R-SH R-S-S-R Polisulfuros Tiocetonas Tioaldehídos Ácidos tiocarboxílicos Tioamidas R-C (=S)R' R 1 C(=S)N(R 2 )R 3 R-C(O)S-H R 2 S x R-C-SH

43. Ácidos sulfónicos Sulfamidas Sulfuranos Persulfuranos Su estructura RS(=O) 2 OH SR 4 SR 6 RSO 2 NH 2 Disulfuro de difenilo Persulfurano con todos los sustituyentes orgánicos

44. Nomenclatura Para los tioles , se toma como cadena principal la cadena que es más larga y que contenga los radicales - SH, numerada de forma que los átomos del carbono con -SH tengan los números más bajos posibles. La cadena principal se nombra especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (etano- dos, propano- tres, butano- cuatro; pentano-; hexano-; ... etc ). Se coloca la terminación indicando el número de radicales -SH (- tiol un radical SH; - ditiol dos radicales SH; - tritiol tres radicales SH …). 5-etil-2-metil-hexano-1,1,3,4-tetratiol Si el Radical -SH no se encuentra como grupo funcional principal se utiliza el prefijo mercapto o el prefijo sulfanil .

45. Los sulfuros s e nombran de forma análoga a los éteres. Se puede emplear la nomenclatura sustitutiva mediante los prefijos alquiltio – o ariltio -, o bien la nomenclatura radical-función empleando la palabra sulfuro en lugar de éter, o la palabra tio – para los compuestos simétricos. Nomenclatura Los ácidos sulfónicos se nombran de la siguiente forma: nombre del hidrocarburo análogo + sufijo "- sulfónico ". Si actúa como sustituyente se emplea el prefijo " sulfo - " Ácido p- toluenosulfónico

46. Propiedades Físicas A menudo se asocian con malos olores, pero muchos de los compuestos más dulces conocidos son derivados organosulfurados. Las sulfonamidas tienden a ser mucho más solubles en pH alcalino que en pH ácido. Compuestos orgánicos de azufre volátiles también contribuyen características de sabor sutiles para el vino, frutos secos, queso cheddar , el chocolate, el café, y sabores de frutas tropicales. El color azul del lapizlázuli se atribuye a radicales de polisulfanos .

47. Propiedades Químicas Los tioles son más nucleofílicos , más ácidos, y se oxidan con mayor facilidad que los alcoholes. Los ácidos tiocarboxílicos son estructuralmente similares a los ácidos carboxílicos, pero presentan más ácidez . Los ácidos sulfónicos s on ácidos fuertes que son típicamente solubles en disolventes orgánicos. Las tiocetonas no cubiertas estéricamente son típicamente inestables; tales compuestos tienden a formar polímeros o anillos. Los ácidos sulfónicos son generalmente ácidos mucho más fuertes que sus contrapartes carboxílicas, y tienen la tendencia única de unirse a proteínas y carbohidratos fuertemente

48. Mientras que los éteres son generalmente estables, los tioéteres se oxidan fácilmente a sulfóxidos , los que pueden ser oxidados más aún a sulfonas . Los oxidantes típicos incluyen a los peróxidos . S(CH3)2 + O → OS(CH3)2 OS(CH3)2 + O → O2S(CH3)2 Reacciones Fundamentales Una molécula de cloruro de bencensulfonilo reacciona con amoniaco, una amina primaria o secundaria en presencia de ácido sulfúrico para dar sulfonamidas no sustituidas, mono y di- sustituidas. Por tratamiento con Ni Raney en presencia de hidrógeno, los tioacetales se reducen a alcanos . El aspecto más importante de enlaces disulfuro es su escisión, que se produce a través de la reducción. Una variedad de agentes reductores se puede usar. RS-SR + 2HOCH 2 CH 2 SH ⇌ HOCH 2 CH   2 S-SCH 2 CH 2 OH + 2RSH

49. Síntesis y Obtención Los tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles . Tales reacciones se aceleran en presencia de una base, la que convierte al tiol en un tiolato , mucho más nucleofílico . Un método alternativo de síntesis incluye la adición de tiol a un alqueno , típicamente catalizada por radicales libres. R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R' Los tioacetales son preparados en una forma similar a los acetales: por reacción de un tiol con un aldehído. RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR Los enlaces disulfuro se forman generalmente a partir de la oxidación de grupos sulfhídrilo (-SH ). 2RSH ⇌ RS-SR + 2H + 2e- Ácidos tiocarboxílicos se preparan típicamente mediante metátesis de sal del cloruro de ácido. C 6 H 5 C(O)Cl + KSH → C 6 H 5 C(O)SH + KCl

50. Usos Las tioamidas son también un tipo de drogas que son usadas para el control de la tirotoxicosis . Inhiben la enzima yoduro peroxidasa en la tiroides, reduciendo la síntesis de T3 y T4. Muchos tintes lavables son ácidos sulfónicos (o tienen el grupo funcional sulfonilo en ellos ). También son usados como catalizadores e intermediarios para un gran número de productos diferentes . Los ácidos sulfónicos y sus sales sulfonato son ampliamente usados en diversos productos, tales como detergentes , drogas antibacteriales sulfas , resinas de intercambio aniónico ( purificación de agua ) y tintes.

51. Algunos tioles de cadena corta, como el metilmercaptano se añaden al gas doméstico para que se puedan detectar las fugas gracias a su fuerte olor. Las sulfas son usadas tanto en medicina humana como veterinaria; fueron las primeras drogas eficaces empleadas para el tratamiento sistémico de infecciones bacterianas en el ser humano.

52. Importancia Los compuestos organosulfurados podrían ser vistos como contaminantes malolientes que hay que eliminar del gas natural antes de su uso comercial, extraer de los gases de escape y de las chimeneas de las fábricas antes de su salida. En este último contexto, los compuestos organosulfurados forman parte de los contaminantes de azufre en la lluvia ácida , o igualmente, forma parte de los contaminantes en los combustibles fósiles más comunes, especialmente en el carbón. Sin embargo, no todos son contaminantes malolientes. Compuestos como la alicina y el ajoeno son responsables del olor del ajo, y la lentionina contribuye al sabor de los hongos shiitake . Muchos de estos productos naturales también tienen importantes propiedades medicinales tales como prevención de la agregación de las plaquetas o en la lucha contra el cáncer.

53. Se encuentran en el petróleo y en el gas natural. De ser posible, deben ser eliminados, ya que son contaminantes de los combustibles. La mayoría de los compuestos orgánicos de azufre en el medio ambiente son de origen natural, como una consecuencia del hecho de que el azufre es esencial para la vida y dos aminoácidos (cisteína y metionina) contienen este elemento. Algunos de estos compuestos en el medio ambiente, se generan como menor subproducto de procesos industriales, tales como la fabricación de plásticos y neumáticos, aumentando la concentración de los mismos en el aire. Cisteína Metionina

54. Bibliografía es.wikipedia.org quimica.laguia2000.com quimicaoncecc.blogspot.com www.lifeder.com amidas-syv.blogspot.com organicamentefuncional.blogspot.com centros.edu.xunta.es www.ejemplode.com www.quimicaorganica.net www.quimicaorganica.org www.caracteristicas.cc quimicampb.fandom.com quimicayalgomas.com es.khanacademy.org www.quadrimex.com linoit.com

55. Realizado por: Colina Alvarado, María Gabriela C.I. 26.871.346 Carrera: #49 Ing. Química