Aminas y Amidas.pptx ujyghcyfcujuifcuiciji

quimica, aminas y amidas

1. Aminas y Amidas

2. Aminas Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias. Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo “ -amina” . metilamina

3. En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno. N - etil - N - metilpropilamina Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino-". ácido 2-aminopropanoico Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza. 2,4,6-triazaheptano

4. Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil -, metilamino -, etc. 2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina Nombra el radical más importante unido al nitrógeno terminado en -amina. Antes nombra los demás radicales unidos al nitrógeno precedidos de la letra N.

5. Ejemplos:

6. Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel. Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático. Punto de Ebullición : El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular. Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC. CH3CH2OH P.eb . = 78ºC CH3CH2NH2 P. eb . = 17ºC La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los alcoholes.

7. Se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas. Unas emiten olor desagradable. Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p- Fenilendiamina y algunos derivados se usan en composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho.

8. Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo Amidas dando lugar a amidas sencillas , amidas N - sustituidas o N , N - disustituidas . Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida". etanamida o acetamida Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N . N - metil - etanamida

9. Se utiliza el sufijo - carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxílico. Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil -, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil -. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido -, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido -. 1,2,4-butanotricarboxamida ácido 4-carbamoilhexanoico ácido 4-etanocarboxamidohexanoico

10. Ejemplos: (son minivídeos) Nombra los radicales unidos al nitrógeno precedidos de la N. Luego nombra la cadena que contiene el carbonilo terminada en -amida La raíz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Después del nitrógeno sitúa los radicales precedidos de la N. Completa luego los hidrógenos.

11. Algunos ejemplos de amidas:

12. Propiedades físicas El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida ( p.f .=2,5 ºC ), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas. Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estérico del radical unido al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su peso molecular. A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras; son neutras frente a los indicadores. Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular.

13. Aplicaciones: Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes. La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:NH2-O-NH2 La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales. El Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una poliamida.