Aromaticos

1. PRECIADO JIMENEZ MARIA
GUADALUPE

2. Al principio, la palabra aromático se aplicaba a sustancias de olor agradable pero
ahora esta palabra describe al benceno, sus derivados y otros compuestos que
exhiben propiedades químicas semejantes.
En la actualidad la fuente principal de hidrocarburos aromáticos, es la refinación
del petróleo.

3. El benceno es el hidrocarburo aromático mas sencillo.
Su formula molecular es C6H6
Tiene una estructura anular simétrica
Es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente
amargo, similar al de la hiel.
Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua.
Es sumamente inflamable, volátil
Se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se
encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-
xileno
polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno y antraceno

5. ORTOXILENO METAXILENO PARAXILENO
Los dimetilbenceno se llaman “xilenos” 3 compuestos diferentes tienen
la formula C
6
H
4
(CH
3
)
2

6. NOMENCLATURA
Reglas:
•Si solo hay un grupo en ele anillo, no es necesaria la
numeración para establecer su posición
• si hay dos grupos en ele anillo, se usa la designación
tradicional:
orto- u- o- para disustitucion 1,2
meta-o-m-para disustitucion 1,3
para-o-p-para disustitucion 1,4
• si hay tres o mas grupos en el anillo se asignan números
de tal manera que su suma sea la mínima

7. •Cuando se elimina una tomo H de una molécula de benceno C6H6 el grupo
resultante C6H5-O - - recibe el nombre de fenil(o)
•Otro tipo de hidrocarburos aromáticos se componen de sistemas aromáticos
“condensados” o “anillos fusionados” los mas sencillos son el naftaleno, el
antraceno, y el fenantreno
•No hay átomos de hidrogeno unidos a los átomos de carbono que intervienen en
la fusión de anillos aromáticos esto es los átomos de carbono pertenecen a dos o
mas anillos aromáticos.

8. Reacciones: oxidación y halogenacion
•OXIDACION:
•Los alcohilbencenos son fácilmente oxidables
•La oxidación no altera el núcleo bencénico y produce ácidos aromáticos cuyo
carboxilo queda unido a un carbono del núcleo.
•El tolueno se oxida a acido benzoico
+3O
-H
2
O

9. Los xilenos a ácidos ftálicos por ejemplo el o-xileno da acido
ortoftalico
+6O
-2H
2
O

10. •HALOGENACION:
•La halogenacion de los alcohilbencenos se hace por
sustitución ya sea en el núcleo o en la cadena.
•De una manera general “la halogenacion en el núcleo” se
produce por la acción del halógeno en presencia de
catalizador(limaduras de hierro, cloruro férrico, cloruro de
aluminio, pentacloruro de antimonio)
•La “halogenacion en cadena lateral” se logra por la acción
directa del halógeno en ausencia de catalizador.

11. *Consiste en la introducción del grupo NITRO (-NO2)
*Sustituye: H, -SO3H,-OCH3,-CO-CH3 se obtienen derivados
polinitrados
*las nitraciones son exotérmica e irreversibles
*los agentes nitrantes son: acido nítrico concentrado o el fumante
*deshidratantes como: acido sulfúrico, óleum, anhídrido acético,
pentoxido de fosforo
*nitratos alcalinos mas acido sulfúrico, nitraros orgánicos, nitratos
metálicos mas acido acético, acido nitrosulfonico.
Ar H + HO -NO2  Ar-NO2 + H2O

12. Nitrobenceno fenilamina
+6H
-2H2O
Existe un enlace C-N
que por reducción nos
dan aminas primarias
HIDROLISACION
R –O—NO  R–OH + HO.NO
Nitrito de alcohol acido nitroso
alcohilo

13. Nitrobenceno
HNO3,H2SO4
60°C
HNO3,H2SO4
95°C
NO2
NO2
NO2
92% m- 7% o-
1% p-
DINITROBENCENOS

14. Los nitrotolueno son utilizados en la fabricacion de toluidas CH3-C6H4-NH2
que son materias primas en la industria de los colorantes.
Se obtiene de la nitracion del tolueno
2,4,6,-trinitrotolueno (o -TNT )
2,3,4,-Trinitrotolueno ( o -TNT)
2,4,5,-trinitrotollueno ( o y -TNT)
TOLITA

15. TOLUENO
TRINITROTOLUENO
O.OH
ACIDO
TRINITROBENZOICO
TRINITROBENCENO
HNO3
H2SO4
+O -CO2

16. SULFONACION
•Consiste en la introducción del grupo –SO
3
H
•la reacción es reversible:
• OH
•Ar-H+SO
2
Ar-SO
3
H+H
2
O
• OH

17. SO
2
Cl
SO
2
NH
2
tolueno
O-tolvensulfonilo O-toluensulfamina
Acido o-sulfamidobenzoico
sacarina
CO OH
So
2
NH H
-H
2
O
CO
SO
2
NH

18. En un medio acido se obtiene anilina,
en medio neutro fenilhidroxilamina
en medio alcalino, hidrazobenceno
Anilina hidrazobenceno

19. Se puede lograr de varias maneras
El sulfato de anilina, en presencia de un
gran exceso de acido sulfúrico, se oxida a
la temperatura ordinaria a quinona
La quinona es la reducción de la
hidroquinona con el dióxido de azufre