Aromaticos
paularosleiva
4,329 views
28 slides
Jun 14, 2018
Slide 1 of 28
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
About This Presentation
hidrocarburos aromáticos,nomenclatura grupos,quimica segundo periodo :).
Slide Content
⏩
AROMÁTICOS
INTRODUCCIÓN:
La composicion aromatica compone una
amplia gama de sustancias químicas de
uno de dos o de más anillos altamente
insaturados con fórmula C6H6 que poseen
las propiedades químicas particulares.La
aromaticidad no es un atributo de los
compuestos de C e H solamente,sino que también en su estructura pueden
encontrarse otros átomos como oxígeno y nitrógeno constituyendo la gran familia de
los compuestos heterocíclicos aromáticos. En el siglo XVII, Kekulé propuso una
estructura para el hidrocarburo más representativo de los aromáticos: el benceno
C6H6. H H H (A) H H.
OBJETIVOS:
●Identificar el compuesto representante del benceno
●Tener en cuenta sus fórmulas estructurales y sus múltiples posibilidades
para formar una estructura o compuesto.
●Identificar cómo se pueden designar los compuestos aromáticos,ya sean
derivados monosustituidos y derivados disustituidos.
MARCO TEÓRICO
Para empezar a conceptualizar debemos tener como punto de partida un compuesto
importante en lo hidrocarburos aromáticos el BENCENO.El benceno es un
hidrocarburo aromático de fórmula molecular C
6
H
6
, (originariamente a él y sus
derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma
característica que poseen) también es conocido como benzol. En el benceno cada
átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de
AROMÁTICOS
INTRODUCCIÓN:
La composicion aromatica compone una
amplia gama de sustancias químicas de
uno de dos o de más anillos altamente
insaturados con fórmula C6H6 que poseen
las propiedades químicas particulares.La
aromaticidad no es un atributo de los
compuestos de C e H solamente,sino que también en su estructura pueden
encontrarse otros átomos como oxígeno y nitrógeno constituyendo la gran familia de
los compuestos heterocíclicos aromáticos. En el siglo XVII, Kekulé propuso una
estructura para el hidrocarburo más representativo de los aromáticos: el benceno
C6H6. H H H (A) H H.
OBJETIVOS:
●Identificar el compuesto representante del benceno
●Tener en cuenta sus fórmulas estructurales y sus múltiples posibilidades
para formar una estructura o compuesto.
●Identificar cómo se pueden designar los compuestos aromáticos,ya sean
derivados monosustituidos y derivados disustituidos.
MARCO TEÓRICO
Para empezar a conceptualizar debemos tener como punto de partida un compuesto
importante en lo hidrocarburos aromáticos el BENCENO.El benceno es un
hidrocarburo aromático de fórmula molecular C
6
H
6
, (originariamente a él y sus
derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma
característica que poseen) también es conocido como benzol. En el benceno cada
átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de
⏩
las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de
carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según
las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la
capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los
enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros
cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que
contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro
y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a
su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en
la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas
industrias usan el benceno como punto de
partida para manufacturar otros productos
químicos usados en la fabricación de plásticos,
resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el
kevlar y en ciertos polímeros. También se usa
benceno para hacer ciertos tipos de gomas,
lubricantes, tinturas, detergentes,
medicamentos y pesticidas. Los volcanes e
incendios forestales constituyen fuentes
naturales de benceno. El benceno es también
un componente natural del petróleo crudo y la
gasolina. Se encuentra también en el humo de
cigarrillo y otros materiales orgánicos que se
han quemado. Puede obtenerse mediante la
destilación fraccionada del alquitrán de hulla.
Se suele mostrar, en términos de estructura de
Lewis, como un hexágono, plano e
indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vértices se
encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples
en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta
las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de
carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según
las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la
capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los
enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros
cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que
contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro
y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a
su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en
la lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas
industrias usan el benceno como punto de
partida para manufacturar otros productos
químicos usados en la fabricación de plásticos,
resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el
kevlar y en ciertos polímeros. También se usa
benceno para hacer ciertos tipos de gomas,
lubricantes, tinturas, detergentes,
medicamentos y pesticidas. Los volcanes e
incendios forestales constituyen fuentes
naturales de benceno. El benceno es también
un componente natural del petróleo crudo y la
gasolina. Se encuentra también en el humo de
cigarrillo y otros materiales orgánicos que se
han quemado. Puede obtenerse mediante la
destilación fraccionada del alquitrán de hulla.
Se suele mostrar, en términos de estructura de
Lewis, como un hexágono, plano e
indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vértices se
encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples
en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta
⏩
estructura difería de la de Brønsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los
resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee ni simples ni
dobles enlaces, sino un híbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace
promedio entre simple y doble (aproximadamente 1,4 Å). Estos resultados coinciden
con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula una
distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial
estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o
intermedios de reacción) se les llama aromáticas.
Resonancia del benceno
La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien
además fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero
que lo representó de esa manera.
De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió
encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería,
en la cual ambas estructuras de Kekulé se superponen.
Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para
hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados,
estructura difería de la de Brønsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los
resultados de la espectrofotometría infrarroja, el benceno no posee ni simples ni
dobles enlaces, sino un híbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace
promedio entre simple y doble (aproximadamente 1,4 Å). Estos resultados coinciden
con la previsión de la TOM (teoría de orbitales moleculares), que calcula una
distribución de tres orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial
estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o
intermedios de reacción) se les llama aromáticas.
Resonancia del benceno
La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien
además fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero
que lo representó de esa manera.
De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió
encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería,
en la cual ambas estructuras de Kekulé se superponen.
Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para
hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados,
⏩
disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble
enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan a
la molécula sus características tan especiales. Cada carbono presenta en el
benceno hibridación sp
2
. Estos híbridos se usarán tanto para formar los enlaces
entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrógenos. Cada carbono
presenta además un orbital P
z
adicional perpendicular al plano molecular y con un
electrón alojado en su interior, que se usará para formar enlaces π.
El benceno es importante para conceptualizar los hidrocarburos aromáticos,después
de una breve explicación sobre el benceno voy abarcar y profundizar el concepto de
hidrocarburos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos como anteriormente se dice el compuesto
representante es el benceno,que se obtiene como subproducto volátil de la
fabricación de colque y de la hulla.El término aromático proviene de la fragancia
característica de algunos de los primeros compuestos descubiertos por esta clase.
Los hidrocarburos llamados aromáticos
forman una familia de compuestos que
tienen un núcleo común, el núcleo del
benceno. Por su estructura cíclica
insaturada también se les llama
arenos.Su nombre deriva del siglo XIX,
cuando se descubrieron varios
compuestos que tenían aromas intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos
tenían el núcleo bencénico.Así pues, los compuestos aromáticos son derivados
sustituidos del benceno o formados por la unión de varios núcleos bencénicos.El
exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
(C
6
H
6
), pero existen otros.La configuración aromático de seis átomos de carbono se
denomina núcleo del benceno Los hidrocarburos aromáticos pueden ser
monocíclicos o policíclicos.
ESTRUCTURA:
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno es es la
resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del
benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no
existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es
una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la
estructura electrónica.
disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble
enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan a
la molécula sus características tan especiales. Cada carbono presenta en el
benceno hibridación sp
2
. Estos híbridos se usarán tanto para formar los enlaces
entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrógenos. Cada carbono
presenta además un orbital P
z
adicional perpendicular al plano molecular y con un
electrón alojado en su interior, que se usará para formar enlaces π.
El benceno es importante para conceptualizar los hidrocarburos aromáticos,después
de una breve explicación sobre el benceno voy abarcar y profundizar el concepto de
hidrocarburos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos como anteriormente se dice el compuesto
representante es el benceno,que se obtiene como subproducto volátil de la
fabricación de colque y de la hulla.El término aromático proviene de la fragancia
característica de algunos de los primeros compuestos descubiertos por esta clase.
Los hidrocarburos llamados aromáticos
forman una familia de compuestos que
tienen un núcleo común, el núcleo del
benceno. Por su estructura cíclica
insaturada también se les llama
arenos.Su nombre deriva del siglo XIX,
cuando se descubrieron varios
compuestos que tenían aromas intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos
tenían el núcleo bencénico.Así pues, los compuestos aromáticos son derivados
sustituidos del benceno o formados por la unión de varios núcleos bencénicos.El
exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
(C
6
H
6
), pero existen otros.La configuración aromático de seis átomos de carbono se
denomina núcleo del benceno Los hidrocarburos aromáticos pueden ser
monocíclicos o policíclicos.
ESTRUCTURA:
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno es es la
resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del
benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no
existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es
una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la
estructura electrónica.
⏩
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos.
Lanomenclaturadeloshidrocarburosaromáticosen
química:
Loscompuestosorgánicosconmayorvariedaddenombresparaunmismo
compuestosonlosaromáticos,sinembargoalclasificarlosporelnúmerode
sustituyentes la tarea se facilita
Ladivisiónquesepuedeseguirparadiseñarestosnombressedistingueentrelos
derivados de los hidrocarburos aromáticos es:
TIPOS:
●DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS:
Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos
hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales . En este caso el anillo
bencénico se representa como C
6
H
5
-, fórmula que corresponde a un benceno que
ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente.
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes.
Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno
-Cuandoalgunosdelosátomosdehidrógenodelanillodebencenohasido
cambiado por algún otro átomo o radical se dice que has sido monosustituidos
-ElnombrerecomendadoporlaIUPACseconstruyemencionandoalsustituyente
en primer lugar y terminando con la palabra benceno
-Esimportantesaberquealgunostienendesdeantesunnombrequeles
caracteriza y que no sigue una regla especial
-CuandoloanteriorsucedeseindicadebajodelnombreIUPACelnombrecomún
o tradicional en cursiva
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos.
Lanomenclaturadeloshidrocarburosaromáticosen
química:
Loscompuestosorgánicosconmayorvariedaddenombresparaunmismo
compuestosonlosaromáticos,sinembargoalclasificarlosporelnúmerode
sustituyentes la tarea se facilita
Ladivisiónquesepuedeseguirparadiseñarestosnombressedistingueentrelos
derivados de los hidrocarburos aromáticos es:
TIPOS:
●DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS:
Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos
hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales . En este caso el anillo
bencénico se representa como C
6
H
5
-, fórmula que corresponde a un benceno que
ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente.
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes.
Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno
-Cuandoalgunosdelosátomosdehidrógenodelanillodebencenohasido
cambiado por algún otro átomo o radical se dice que has sido monosustituidos
-ElnombrerecomendadoporlaIUPACseconstruyemencionandoalsustituyente
en primer lugar y terminando con la palabra benceno
-Esimportantesaberquealgunostienendesdeantesunnombrequeles
caracteriza y que no sigue una regla especial
-CuandoloanteriorsucedeseindicadebajodelnombreIUPACelnombrecomún
o tradicional en cursiva
⏩
1.Enloscompuestosdeuntipo,elnombredelbencenoesconsideradocomo
nombrebase.Losrestosalquilo,halógenosygruposnitrosenombrancomoprefijos
de la palabra benceno.
2.Enotroscompuestos,elsustituyenteyelanillodelbencenoformanjuntosun
nuevo nombre base: monosustituidos especiales o notables.
1.Enloscompuestosdeuntipo,elnombredelbencenoesconsideradocomo
nombrebase.Losrestosalquilo,halógenosygruposnitrosenombrancomoprefijos
de la palabra benceno.
2.Enotroscompuestos,elsustituyenteyelanillodelbencenoformanjuntosun
nuevo nombre base: monosustituidos especiales o notables.
⏩
Algunosderivadosmonosustituidosdelbencenotienennombrescomunes
ampliamenteaceptados.Comoenloscompuestosalifáticos,utilizamoscomaspara
separar números y guiones para separar números y palabras.
Algunosderivadosmonosustituidosdelbencenotienennombrescomunes
ampliamenteaceptados.Comoenloscompuestosalifáticos,utilizamoscomaspara
separar números y guiones para separar números y palabras.
⏩
●DERIVADOS DISUSTITUIDOS:
Cuandoelanillobencénicotienedoshidrógenossustituidossusposicionesrelativas
seindicanmediantenúmerosoprefijos.Tomandocomoejemploeldimetilbencenoo
xileno.
Se nombran con los términos:
1.o -(queseleeorto )paraladisustituciónenposicionescontiguas,1y2
(también sería 1,2-dimetilbenceno);
2.m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3.y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)
-Cuandoexistendossustituyentesenelanillodebencenosepuedeempleardos
métodos para asignarles nombre
-Elprimermétodoconsisteennumerarloscarbonosdelanillodeformatalquelos
sustituyentes ocupen las posiciones más pequeñas
-Elsegundométodoutilizalosprefijosorto-,meta-ypara-(osimplemente0-,m-,
p-), según la colocación de los sustituyentes, sean 1-2, 1-3 y 1-4 respectivamente
Ejemplo (se utilizan los dos métodos)
●DERIVADOS DISUSTITUIDOS:
Cuandoelanillobencénicotienedoshidrógenossustituidossusposicionesrelativas
seindicanmediantenúmerosoprefijos.Tomandocomoejemploeldimetilbencenoo
xileno.
Se nombran con los términos:
1.o -(queseleeorto )paraladisustituciónenposicionescontiguas,1y2
(también sería 1,2-dimetilbenceno);
2.m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3.y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)
-Cuandoexistendossustituyentesenelanillodebencenosepuedeempleardos
métodos para asignarles nombre
-Elprimermétodoconsisteennumerarloscarbonosdelanillodeformatalquelos
sustituyentes ocupen las posiciones más pequeñas
-Elsegundométodoutilizalosprefijosorto-,meta-ypara-(osimplemente0-,m-,
p-), según la colocación de los sustituyentes, sean 1-2, 1-3 y 1-4 respectivamente
Ejemplo (se utilizan los dos métodos)
⏩
Enbencenosdisustituidosseempleanlosprefijosorto(benceno1,2-disustituido),
meta(benceno1,3-disustituido)ypara(benceno1,4-disustituido)paraindicarla
posición de los sustituyentes en el anillo.
Paralocalizaralossustituyentes,seutilizanlosprefijostradicionalesorto(o-),meta
(-m)ypara(-p),queindicanquedichossustituyentesestánenlasposiciones1,2-;1,3-;
1,4-, respectivamente del anillo bencénico.
➔Citemos algunos ejemplos de disustituidos.
Enbencenosdisustituidosseempleanlosprefijosorto(benceno1,2-disustituido),
meta(benceno1,3-disustituido)ypara(benceno1,4-disustituido)paraindicarla
posición de los sustituyentes en el anillo.
Paralocalizaralossustituyentes,seutilizanlosprefijostradicionalesorto(o-),meta
(-m)ypara(-p),queindicanquedichossustituyentesestánenlasposiciones1,2-;1,3-;
1,4-, respectivamente del anillo bencénico.
➔Citemos algunos ejemplos de disustituidos.
⏩
Esposibleypreferiblenombrarundisustituidocomounderivadodeun
monosustituido notable, por ejemplo tenemos:
❖Xilenos
Son los dimetilbencenos:
Esposibleypreferiblenombrarundisustituidocomounderivadodeun
monosustituido notable, por ejemplo tenemos:
❖Xilenos
Son los dimetilbencenos:
⏩
❖FENODIOLES:
Es un disustituido que contiene dos grupos OH:
❖Cresoles
Es un disustituido que contiene un grupo metil (-CH3) y un grupo hidroxi (-OH)
❖FENODIOLES:
Es un disustituido que contiene dos grupos OH:
❖Cresoles
Es un disustituido que contiene un grupo metil (-CH3) y un grupo hidroxi (-OH)
⏩
●DERIVADOS POLISUSTITUIDOS:
Conestenombreseconocenlosderivadosaromáticosenloscualsehan
remplazado3omáshidrógenosporotrosgrupooatomos.Sihaymásdedosgrupos
enelanillobencenosusposicionessedebenindicarmedianteelusodenúmeros,la
numeracióndelanillodebeserdemodoquelossustituyentestenganelmenor
número de posición.
En estos casos es necesario enumerar el anillo bajo las siguientes reglas:
●El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
●La numeración debe continuar hacia donde esté el radical más cercano para
obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la
misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales
se toma el siguiente radical más cercano.
●Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
sustituyente.
●Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando
con la palabra benceno.
-Paraasignarlesnombresenumeraelanillo,ysebuscaquelosnúmerosseanlas
mas pequeños posibles
-Silossustituyentessondiferentessecuidaelordenalfabéticoparaconstruir
correctamente el nombre
●DERIVADOS POLISUSTITUIDOS:
Conestenombreseconocenlosderivadosaromáticosenloscualsehan
remplazado3omáshidrógenosporotrosgrupooatomos.Sihaymásdedosgrupos
enelanillobencenosusposicionessedebenindicarmedianteelusodenúmeros,la
numeracióndelanillodebeserdemodoquelossustituyentestenganelmenor
número de posición.
En estos casos es necesario enumerar el anillo bajo las siguientes reglas:
●El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
●La numeración debe continuar hacia donde esté el radical más cercano para
obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la
misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales
se toma el siguiente radical más cercano.
●Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
sustituyente.
●Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando
con la palabra benceno.
-Paraasignarlesnombresenumeraelanillo,ysebuscaquelosnúmerosseanlas
mas pequeños posibles
-Silossustituyentessondiferentessecuidaelordenalfabéticoparaconstruir
correctamente el nombre
⏩
Ejemplos:
Elnúmero1correspondealbromoqueesel
radicaldemenorordenalfabético.Se
numerahacialaderechaporqueenese
sentidoquedanlosnúmerosmáspequeños
posibles.
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
Elnúmero1correspondealradicalde
menorordenalfabético,queeseln-butil.
Lanumeraciónsecontinúahaciala
derechaporqueelsec-butiltienemenor
ordenqueelter-butilyambosestánala
misma distancia del número 1
Ejemplos:
Elnúmero1correspondealbromoqueesel
radicaldemenorordenalfabético.Se
numerahacialaderechaporqueenese
sentidoquedanlosnúmerosmáspequeños
posibles.
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
Elnúmero1correspondealradicalde
menorordenalfabético,queeseln-butil.
Lanumeraciónsecontinúahaciala
derechaporqueelsec-butiltienemenor
ordenqueelter-butilyambosestánala
misma distancia del número 1
⏩
Según IUPAC, los sustituyentes se señalan con números y se prefieren siempre números
mas bajos para los sustituyentes.
Grupo Arilo (Ar –)
Se obtiene cuando un compuesto aromático pierde un átomo de hidrógeno (similar a
los grupos alquilo). Se representa con el símbolo Ar-
Los grupos arilos mas importantes son:
Según IUPAC, los sustituyentes se señalan con números y se prefieren siempre números
mas bajos para los sustituyentes.
Grupo Arilo (Ar –)
Se obtiene cuando un compuesto aromático pierde un átomo de hidrógeno (similar a
los grupos alquilo). Se representa con el símbolo Ar-
Los grupos arilos mas importantes son:
⏩
●HIDROCARBUROS AROMÁTICOS CONDENSADOS O
POLICÍCLICOS:
LosHidrocarburosAromáticosPolicíclicos(PAHs)ysusderivadosestánasociados
alaumentoenlaincidenciadediversostiposdecáncerenelhombre.Dadaslas
diferentesfuentesdeestoscompuestosyelhechodequealgunosgrupos
poblacionalesqueresidenotrabajanenambientesdirectamenteinfluenciadospor
estasfuentesestánsometidosaunriesgomayor,sehacenecesarioelmonitoreo
biológicodeexposiciónaestoscompuestosquesepuederealizarmediantela
determinacióndelaconcentracióndesusmetabolitosenfluidosbiológicos
acompañado de un efecto bioquímico resultante de su presencia en el organismo.
ElobjetodelpresentetrabajoesrealizarunarevisióndelosHidrocarburos
AromáticosPolicíclicos,considerandosusorígenes,efectossobrelasaludylos
aportes del laboratorio para evaluar la exposición a los mismos.
LosPAHssoncompuestosorgánicosformadospordosomásanillosaromáticos
condensados.Losanillospuedenestarenformarecta,anguladosoracimos.La
estructuracondensadamássencilla,formadaporsólodosanillosaromáticosesel
naftaleno.
●HIDROCARBUROS AROMÁTICOS CONDENSADOS O
POLICÍCLICOS:
LosHidrocarburosAromáticosPolicíclicos(PAHs)ysusderivadosestánasociados
alaumentoenlaincidenciadediversostiposdecáncerenelhombre.Dadaslas
diferentesfuentesdeestoscompuestosyelhechodequealgunosgrupos
poblacionalesqueresidenotrabajanenambientesdirectamenteinfluenciadospor
estasfuentesestánsometidosaunriesgomayor,sehacenecesarioelmonitoreo
biológicodeexposiciónaestoscompuestosquesepuederealizarmediantela
determinacióndelaconcentracióndesusmetabolitosenfluidosbiológicos
acompañado de un efecto bioquímico resultante de su presencia en el organismo.
ElobjetodelpresentetrabajoesrealizarunarevisióndelosHidrocarburos
AromáticosPolicíclicos,considerandosusorígenes,efectossobrelasaludylos
aportes del laboratorio para evaluar la exposición a los mismos.
LosPAHssoncompuestosorgánicosformadospordosomásanillosaromáticos
condensados.Losanillospuedenestarenformarecta,anguladosoracimos.La
estructuracondensadamássencilla,formadaporsólodosanillosaromáticosesel
naftaleno.
⏩
Naftaleno. El naftaleno, C10H8,
es una de las sustancias que se
obtienen del alquitrán de hulla en
mayor cantidad. Se encuentra
también en pequeñas cantidades
en el petróleo de diversas
procedencias y destila en la
fracción del kerosene, pero no es
obtenido de esta fuente en
cantidades industriales.
El naftaleno posee propiedades similares a las del benceno. La fórmula de anillos
condensados está de acuerdo con las siguientes observaciones experimentales: a)
El análisis y la determinación del peso molecular indican que la fórmula molecular es
C10H8. b) Tiene dos productos monosustituidos, isómeros, C10H7X, y diez
productos disustituidos isómeros del tipo C10H6X 2. Ninguno de estos derivados
presenta isomería geométrica u óptica. c) Se comporta como una molécula simétrica
y su momento dipolar es cero. d) La oxidación produce ácido ftálico; por
consiguiente la molécula debe tener un anillo bencénico con dos cadenas laterales
en orto. e) La oxidación del I-nitronaftaleno da ácido nitroftálico.
Antraceno: es un hidrocarburo tricíclico
que se encuentra en la fracción de elevado
punto de ebullición del destilado de
alquitrán de hulla, fue descubierto por
Antoine Laurent y Jean Dumas en 1832. Su
formula química es C14 H10.Cuatro
estructuras principales contribuyen al
estado híbrido de la molécula de antraceno, la aplicación de la teoría de los
orbitales, lleva a la conclusión que nubes de electrones están parcialmente supuesta
y se encuentran por encima y por debajo del plano molecular. La sustancia pura
cristaliza el benceno en laminillas brillantes con fluorescencia azul. Funde a 217o C,
hierve a 355o C Y forma un picrato que funde a 138o C.
Fenantreno:El
fenantreno es un
compuesto aromático
policíclico formado
por tres anillos
fusionados bencenos.
Se trata de un sólido
Naftaleno. El naftaleno, C10H8,
es una de las sustancias que se
obtienen del alquitrán de hulla en
mayor cantidad. Se encuentra
también en pequeñas cantidades
en el petróleo de diversas
procedencias y destila en la
fracción del kerosene, pero no es
obtenido de esta fuente en
cantidades industriales.
El naftaleno posee propiedades similares a las del benceno. La fórmula de anillos
condensados está de acuerdo con las siguientes observaciones experimentales: a)
El análisis y la determinación del peso molecular indican que la fórmula molecular es
C10H8. b) Tiene dos productos monosustituidos, isómeros, C10H7X, y diez
productos disustituidos isómeros del tipo C10H6X 2. Ninguno de estos derivados
presenta isomería geométrica u óptica. c) Se comporta como una molécula simétrica
y su momento dipolar es cero. d) La oxidación produce ácido ftálico; por
consiguiente la molécula debe tener un anillo bencénico con dos cadenas laterales
en orto. e) La oxidación del I-nitronaftaleno da ácido nitroftálico.
Antraceno: es un hidrocarburo tricíclico
que se encuentra en la fracción de elevado
punto de ebullición del destilado de
alquitrán de hulla, fue descubierto por
Antoine Laurent y Jean Dumas en 1832. Su
formula química es C14 H10.Cuatro
estructuras principales contribuyen al
estado híbrido de la molécula de antraceno, la aplicación de la teoría de los
orbitales, lleva a la conclusión que nubes de electrones están parcialmente supuesta
y se encuentran por encima y por debajo del plano molecular. La sustancia pura
cristaliza el benceno en laminillas brillantes con fluorescencia azul. Funde a 217o C,
hierve a 355o C Y forma un picrato que funde a 138o C.
Fenantreno:El
fenantreno es un
compuesto aromático
policíclico formado
por tres anillos
fusionados bencenos.
Se trata de un sólido
⏩
incoloro con coloración azul fluorescente al someterlo a la radiación
ultravioleta.
Su fórmula es C14H10 y se encuentra formado por:
●14 átomos de carbono.
●10 átomos de hidrógeno.
PROCESOS:
EJERCICIOS#1
1.
2.
incoloro con coloración azul fluorescente al someterlo a la radiación
ultravioleta.
Su fórmula es C14H10 y se encuentra formado por:
●14 átomos de carbono.
●10 átomos de hidrógeno.
PROCESOS:
EJERCICIOS#1
1.
2.
⏩
3.
Su nombre común el TOLUENO.
4.
3.
Su nombre común el TOLUENO.
4.
⏩
5.
6.
5.
6.
⏩
7.
8.
7.
8.
⏩
9.
10.
9.
10.
⏩
EJERCICIOS #2
1.
2.
EJERCICIOS #2
1.
2.
⏩
3.
4.
5.
3.
4.
5.
⏩
6.
7.
8.
6.
7.
8.
⏩
9.
10.
¡GRACIAS!
9.
10.
¡GRACIAS!
⏩
Tags
Categories
DesignDownload
Download Slideshow Get the original presentation fileQuick Actions
Statistics
- Views 4,329
- Slides 28
- Favorites 1
- Age 2747 days
Related Slideshows
1
MGV Residential Design projects for different clients, including a New Mexico Adobe project-1-.pdf
mannyvesa
39 views
16
EUNITED_Advocacy and Public Engagement through Visual Media
GeorgeDiamandis11
43 views
31
DESIGN THINKINGGG PPT 2 TOPIC IDEATION.pptx
HibaZaidi2
37 views
36
DESIGN THINKING CHAPTER 1 PPTT PPT 1.pptx
HibaZaidi2
43 views
112
Hinduism and Its History - PowerPoint Slides.pptx
ConorMcCormack10
40 views
20
Service Attributes of Manufactured Parts.pptx
MustafaEnesKrmac
37 views