carbohidratos

Carbohidratos
Clasificacion, Estructura, etc

1. Carbohidratos

2. Carbohidratos El nombre carbohidrato, indica que su fórmula empírica es: (CH 2 O) n Donde n es 3 o más (en general n es 5 o 6, hasta 9).

3. Carbohidratos Los monosacáridos o azúcares sencillos son: Polihidroxi -aldehídos Polihidroxi -cetonas El resto de sus carbonos deben contener OH Grupo Aldehído o Grupo Cetona + 2 o más grupos hidroxilo

4. Carbohidratos Los carbohidratos contiene más de g rupo OH ( polihidroxi ) Grupo químico primario o principal carbonilo que puede ser: Grupo aldehído (C1) Grupo cetona (C2, C3..) ¿ Como identificas un carbohidrato?

5. Clasificación Monosacáridos o Azúcares Simples: no pueden ser hidrolizados a moléculas más pequeñas . Disacáridos: producen dos moléculas de monosacáridos por hidrólisis. Polisacáridos: producen más de diez moléculas de monosacáridos por hidrólisis.

6. Numero de carbohidratos Los carbohidratos se puede clasificar de acuerdo a su numero de carbonos * Los monosacáridos más pequeños son triosas , azúcares con tres carbonos. *Las pentosas y las hexosas son los monosacáridos más abundantes en las células .

7. Estructura Cuando un carbohidrato no se encuentra en un medio acuosa, su estructura suele representarse de manera lineal ( Estructura de Fischer ). Cuando un carbohidrato se coloca en una disolución acuosa el carbohidrato se tiende a cerrar o ciclar, formando un estructura cerrada de Haworth . Estructura lineal de Fischer en su forma cristalina Estructura de Haworth El cierre se da entre el C1 y C5 α

8. Isomería En una molécula los grupos OH pueden estar orientados hacia el lado derecho o lado izquierdo de los carbonos, dando lugar a múltiples compuestos diferentes, con diferentes características fisicoquímicas o alguna otra característica relacionada con su estructura tridimensional (reconocimiento por enzimas). Igual formula química, pero diferente configuración

9. Isomería Es una de las características más importantes de los carbohidratos Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructura.

10. Clasificación general La isomería se clasifica en: Isomería estructural: Las moléculas poseen una fórmula molecular idéntica,   pero una distribución de sus enlaces diferente. Isomería de Cadena o Esqueleto: Cambio en la posición de sus componentes. Cambio en la posición de los carbonos Isomería de posición: Cambios en la posición del grupo químico o funcional.

11. Isomería de grupo químico o funcional : Las diferencias en la conectividad de los átomos, pueden generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Butanal Butanona Aldehído Cetona

12. Clasificación general Isomería óptica: Los compuestos presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección. En los carbohidratos puede identificarse 3 tipos de isómeros : Enantiómeros : Imágenes especulares, no superponibles. Diasteroisómeros : Difieren en la configuración de mas de un centro quiral . Epimeros : Difieren en la configuración de un solo carbono.

13. 3 tipos de isómeros Diasteroisomeros (A) No son imágenes en espejo, por lo que la posición del OH caria en uno o más carbonos asimétricos. Enantiomeros (B) Son imágenes en espejo, por lo tanto todos los OH de los 4 carbonos cambian de posición. Epimeros (C) solo varia la disposición del OH de 1 Carbono

14. Isómeros El número de isómeros ópticos que se formen va a depender del número de átomos de carbonos quirales o asimétricos que presente la molécula. Carbono asimétrico o quiral : E s un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. En una molécula de glucosa hay 4 carbonos asimétricos (2,3,4,5)

15. Carbono quiral La importancia de conocer el número de carbono quirales , es que estos son los carbonos que pueden presentar los OH de uno y otro lado. Un compuesto con n átomos quirales tiene un máximo de 2" estereoisómeros posibles. Por ejemplo, cuando n es igual a 4, existen 2 4 ó 16 estereoisómeros (8 D- Y 8 L-). Casi todos los azúcares naturales tienen la configuración D, en el caso de las L- Glucosa esta NO es reconocida por ninguna enzima.

16. Isómeros L y D Por lo tanto todos lo carbohidratos que tengan el OH de lado derecho serán D y los que tengan el OH de lado Izquierdo serán L .

17. Isómeros L y D Esta nomenclatura no describe realmente la forma espacial de la molécula. Las formas D y L, en la isomería óptica de los carbohidratos se deben al penúltimo carbono de la molécula, utilizando como referencia el Gliceraldehído , el cual tiene 3 C (sólo 1C asimétrico, el penúltimo). Por convenio internacional al Gliceraldehído que tiene el OH a la derecho se le llama D- Gliceraldehído y al que lo tiene a la Izquierda L.

18. Isómeros α y β De acuerdo a la posición del OH en el C1 del compuesto ciclado.

19. Enlace α y β