CETONAS: QUÍMICA INORGÁNICA PARA ING QUÍMICA

Las cetonas.

1. CETONAS Química orgánica Martínez Jiménez Diana Itzel Grupo QA

2. Una cetona es un compuesto que contiene un grupo funcional carbonilo que une dos grupos de átomos. La fórmula general para una cetona es RC (= O) R 'donde R y R' son grupos alquilo o arilo . Son compuestos simples en los que el carbono del grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono (y a sus cadenas sustituyentes). Pueden ser alifáticas, aromáticas o mixtas; simétricas o asimétricas; saturadas o insaturadas. ¿QUÉ SON? Un grupo arilo es un grupo funcional derivado de un compuesto de anillo aromático simple en el que se elimina un átomo de hidrógeno del anillo.

3. Propiedades Son altamente volátiles, considerablemente polares y no pueden donar hidrógenos para enlaces de hidrógeno, por lo que presentan puntos de ebullición más altos que los alquenos y éteres, pero más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. El punto de ebullición aumenta según se incrementa el tamaño de la molécula. Pierden capacidad de solubilidad mientras más grande sea su molécula, ya que comienzan a requerir más energía para disolverse en agua. También son solubles en compuestos orgánicos. Gracias a su grupo carbonilo, las cetonas poseen una naturaleza ácida . Forman parte de un gran número de reacciones orgánicas; esto ocurre por la susceptibilidad de su carbono carbonilo hacia la adición nucleofílica, además de la polaridad de este.

4. 1.- Las cetonas se nombran según la prioridad o importancia del grupo carbonilo en la molécula entera, se nombra agregando el sufijo “– ona ” al nombre del hidrocarburo. 2.- Se toma como cadena principal aquella de mayor longitud que tenga el grupo carbonilo, y luego se nombra la molécula. 3.- Si el grupo carbonilo no tiene prioridad sobre los otros grupos funcionales de la molécula, entonces se identifica con “– oxo ”. 4.- Para cetonas más complicadas puede identificarse la posición del grupo funcional con un número, y en el caso de dicetonas (cetonas con dos sustituyentes R y R’ idénticos), se nombra la molécula con el sufijo “- diona ”. 5.- Finalmente, también puede usarse la palabra “ cetona ” después de identificar las cadenas de radicales unidas al grupo funcional carbonilo NOMENCLATURA

5. M étodos de obtención OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes permanganato, dicromato, trióxido de cromo. OZONÓLISIS DE ALQUENOS Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas. HIDRATACIÓN DE ALQUINOS Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas.

6. Principales reacciones Oxidación de las cetonas La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enérgica (KMnO4, K2Cr2O7) se producen dos ácidos carboxílicos. Si suave (oxidación de Baeyer-Villiger ), se produce un éster que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y un alcohol.

7. Formación de hidratos Las cetonas reaccionan en medio ácido acuoso para formar

8. La condensación de aminas primarias con aldehídos y cetonas generan iminas . La reacción de aldehídos o cetonas con aminas primarias genera iminas . La reacción se favorece en un medio ligeramente ácido (pH=4.5) Los hemiacetales se forman por reacción de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de un aldehído o cetona. Esta reacción se cataliza con ácido y es equivalente a la formación de hidratos . Los aldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catálisis ácida, formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormente evolucionan por reacción con un segundo equivalente de alcohol a acetales.

9. La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas. Otras cetonas industriales son la metil - etil -cetona y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza para la obtención de un monómero en la fabricación del Nylon. Muchas cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina y el aldehído cinámico (esencia de canela). Usos cotidianos