Composición química, Pequeñas Moléculas Orgánicas

Describe someramente los componentes químicos orgánicos de baja masa molecular (< 1000) de las células descritas como Pequeñas moléculas Orgánicas (PMO).
Qué son, cómo se clasifican y sus funciones principales.

1. M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
¿Cuál es la composición ¿Cuál es la composición
química de los Seres Vivos?química de los Seres Vivos?
M. en C. Rafael Govea VillaseñorM. en C. Rafael Govea Villaseñor
Por el CINVESTAVPor el CINVESTAV
Biólogo por la UAM-IBiólogo por la UAM-I
Versión 3.2 2021-03-26Versión 3.2 2021-03-26
Nivel de Organización Nivel de Organización
“Molécula”, PMO“Molécula”, PMO

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¿
Qué son las Pequeñas Moléculas Orgánicas
¿
Qué son las Pequeñas Moléculas Orgánicas
(PMO)?(PMO)?
Son compuestos químicos con Son compuestos químicos con ≤ ≤ 50 50 átomos de átomos de
Carbono unidos a hidrógenos y MM Carbono unidos a hidrógenos y MM ≤≤ 1000 umas. 1000 umas.
Con frecuencia presentes en todas las células.Con frecuencia presentes en todas las células.

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¿
Químicamente qué son las Pequeñas
¿
Químicamente qué son las Pequeñas
Mol
éculas Orgánicas (PMO)?
Mol
éculas Orgánicas (PMO)?
Son fundamentalmente hidrocarburos (Son fundamentalmente hidrocarburos (hidro- hidro- = =
hidrógeno, hidrógeno, carb-carb- = carbono y la terminación = carbono y la terminación -uro -uro
= = solamente) con átomos de hidrógeno solamente) con átomos de hidrógeno
sustituidos por otros átomos sustituidos por otros átomos
CíclicasCíclicas
LinealesLineales
RamificadosRamificados

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¿De qu
é dependen las propiedades de las
¿De qu
é dependen las propiedades de las
PMO?PMO?
Las propiedades Físico-químicas de las PMO difieren Las propiedades Físico-químicas de las PMO difieren
porque contienen uno o varios grupos funcionales porque contienen uno o varios grupos funcionales
distintos.distintos.
Las PMO se clasifican en
familias de compuestos de
acuerdo a los grupos químicos
funcionales que poseen

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¿Cómo se representan las PMO?¿Cómo se representan las PMO?
•Por Fórmulas que informan de los
elementos que conforman las moléculas
y cómo están unidos los átomos.
–Fórmulas Mínimas. #de átomos de
c/elemento
–Fórmulas Estructurales. Además #de
enlaces
•Desarrolladas
•Condensadas y
•Simplificadas
CC
66
HH
1414

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Composición química de una c
élula de
Composición química de una c
élula de
Escherichia coliEscherichia coli
Categoría Compuesto # de tipos de
moléculas (%)
PMI Agua (H
2
O) 1 (70%)
PMI Iónes inorgánicos 20 (1%)
PMO Monosacáridos y precursores200 (6% todas las
PMO)
PMO Aminoácidos y precursores 100
PMO Nucleótidos y metabolitos 200
PMO Lípidos y precursores 50
PMO Otros compuestos 200

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Pros y Contras de las Fórmulas Pros y Contras de las Fórmulas
MínimasMínimas
Son fáciles de escribir, pero por ejemplo la fórmula:Son fáciles de escribir, pero por ejemplo la fórmula:
CC
22HH
66OO
CHCH
33-CH-CH
22-OH-OH
EtanolEtanol
TT
ebeb = 78.4 ºC = 78.4 ºC
LíquidoLíquido
Soluble en HSoluble en H
22OO
CHCH
33-O-CH-O-CH
33
Dimetiléter Dimetiléter
TT
ebeb = -23.6 ºC = -23.6 ºC
gasgas
Poco soluble en aguaPoco soluble en agua
Representa a varios compuestos diferentes Representa a varios compuestos diferentes con propiedades distintas con propiedades distintas
((isóisómermerosos, , iso-iso- = igual = igual, , mer- = mer- = parte y parte y -eros =-eros = los que) los que)
Los biólogos las Los biólogos las
usamos cuando usamos cuando
sabemos a cual sabemos a cual
compuesto isómero compuesto isómero
nos referimosnos referimos

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¿
Qué fórmulas usamos en Biología?
¿
Qué fórmulas usamos en Biología?
CHCH
33-CH-CH
22-CH-CH
22-CH-CH
22-CH-CH
22-OH-OH
Cuando necesitamos saber qué átomo de carbono está Cuando necesitamos saber qué átomo de carbono está
unido con cual otro sin requerir la dirección espacial de unido con cual otro sin requerir la dirección espacial de
los enlaces.los enlaces.
Más Más
frecuentemente frecuentemente
las Fórmulas las Fórmulas
Estructurales Estructurales
CondensadasCondensadas
A veces A veces
usamos usamos
Fórmulas Fórmulas
Estructurales Estructurales
DesarrolladasDesarrolladas

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En Biología usamos con frecuencia Fórmulas En Biología usamos con frecuencia Fórmulas
Estructurales SimplificadasEstructurales Simplificadas
Cuando necesitamos escribir rápido para tener un Cuando necesitamos escribir rápido para tener un
visión general de la estructura de la molécula.visión general de la estructura de la molécula.
66
OHOH11

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¿En las Fórmulas Estructurales Simplificadas ¿En las Fórmulas Estructurales Simplificadas
se escriben símbolos?se escriben símbolos?
Si y No. No se escriben los carbonos ni los Si y No. No se escriben los carbonos ni los
hidrógenos enlazados a estos.hidrógenos enlazados a estos.
66
11 OHOH
Sólo se dibujan los Sólo se dibujan los
enlaces C-C. enlaces C-C. En cada En cada
vértice y extremo hay un vértice y extremo hay un
átomo de C átomo de C

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En las Fórmulas Estructurales Simplificadas En las Fórmulas Estructurales Simplificadas
anotamos símbolos de elementos?anotamos símbolos de elementos?
Sólo los símbolos de los demás elementos Sólo los símbolos de los demás elementos
(incluso del H unido a ellos). Por ejemplo:(incluso del H unido a ellos). Por ejemplo:
66
OHOH11
CHCH
33-CH-CH
22-CH-CH
22-CH-CH-CH-CH
22-OH-OH
CHCH
33
es igual a

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¿Cuántas familias de Compuestos orgánicos Hay?¿Cuántas familias de Compuestos orgánicos Hay?
Muchas, pero no Muchas, pero no
podemos podemos
presentarles presentarles
aquíaquí

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Principales PMOPrincipales PMO
Orden arbitrario:Orden arbitrario:
•Lípidos (grasas)Lípidos (grasas)
–PMO químicamente diversas con estructura anfipáticaPMO químicamente diversas con estructura anfipática
•MonosacáridosMonosacáridos
–Aldehidos o cetonas polihidroxiladasAldehidos o cetonas polihidroxiladas
•AminoácidosAminoácidos
–PMO con grupos amino y ácidos carboxílicos simultáneamentePMO con grupos amino y ácidos carboxílicos simultáneamente
•Bases NitrogenadasBases Nitrogenadas
–PMO con 1 o 2 Heterociclos fusionados con átomos de N y otros gruposPMO con 1 o 2 Heterociclos fusionados con átomos de N y otros grupos
•NucleótidosNucleótidos
–PMO con una pentosa + base nitrogenada y 1, 2 ó 3 grupos fosfatosPMO con una pentosa + base nitrogenada y 1, 2 ó 3 grupos fosfatos

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¿
Qué son las Bases Nitrogenadas?
¿
Qué son las Bases Nitrogenadas?
•Son Son PMO que poseen varios grupos aminos (-NHPMO que poseen varios grupos aminos (-NH
xx))
•Poseen átomos de O y N ademas de Hidrógenos Poseen átomos de O y N ademas de Hidrógenos
formadores de Puentes de H, por ello son muy solubles formadores de Puentes de H, por ello son muy solubles
en agua.en agua.
•Todas las BN son moléculas heterocíclicas (contienen Todas las BN son moléculas heterocíclicas (contienen
átomos diferentes al C, como el N)átomos diferentes al C, como el N)
•Tienen varios N que pepenan HTienen varios N que pepenan H
++ de ahí su carácter básico de ahí su carácter básico
•Hay 2 familias, entre muchas según su heterociclos (#, Hay 2 familias, entre muchas según su heterociclos (#,
tipo, heteroátomos…): tipo, heteroátomos…): PurinasPurinas y y PirimidinasPirimidinas
•Citaremos sus nombres propios tradicionales, no su Citaremos sus nombres propios tradicionales, no su
nombre IUPACnombre IUPAC

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2 Familias de las Bases Nitrogenadas2 Familias de las Bases Nitrogenadas

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¿Por qu
é son importantes las Bases
¿Por qu
é son importantes las Bases
Nitrogenadas?Nitrogenadas?
•Las Bases Nitrogenadas (BN) son Las Bases Nitrogenadas (BN) son
PMO precursoras de otras PMO precursoras de otras
sustancias relevantes:sustancias relevantes:
–BN → Nucleótidos → Acidos BN → Nucleótidos → Acidos
nucleicosnucleicos
•Las Bases Nitrogenadas son Las Bases Nitrogenadas son
importantes porque con ellas se importantes porque con ellas se
escribe la información genética en escribe la información genética en
los organismos: “los organismos: “GACUTGACUT””

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¿
Qué son los Monosacáridos?
¿
Qué son los Monosacáridos?
•Son Son PMOs que poseen varios grupos alcohol (PMOs que poseen varios grupos alcohol (-OH-OH) y un ) y un
grupo aldehido (grupo aldehido (-CHO-CHO) o cetona () o cetona (-CO--CO-))
•Son Son carbocarbohidratoshidratos, moléculas con el equivalente de 1 , moléculas con el equivalente de 1
HH
22O por carbono. O por carbono. CC
nn*H*H
2n2nOO
nn
•Poseen Hidrógenos formadores de Puentes de H, por Poseen Hidrógenos formadores de Puentes de H, por
ello son muy solubles en agua.ello son muy solubles en agua.
•Cuando son puros tienen moléculas lineales y en Cuando son puros tienen moléculas lineales y en
disolución acuosa forman heterociclosdisolución acuosa forman heterociclos
•Hay 2 familias: Hay 2 familias: AldosasAldosas y y CetosasCetosas ( (-osa-osa = azúcar) = azúcar)
•También se clasifican por su # de carbonos: También se clasifican por su # de carbonos: TriTriosas, osas,
TetrTetrosas, osas, PentPentosas, osas, HexHexosas, osas, HeptHeptosas... osas...

18. M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
¿Cuáles son las funciones ¿Cuáles son las funciones
de los Monosacáridos?de los Monosacáridos?
•EnergéticaEnergética
–Almacenar energía química a corto plazo, 4 Almacenar energía química a corto plazo, 4
Kcal/g enla sangre hay 100 mg/dL y > 126 Kcal/g enla sangre hay 100 mg/dL y > 126
implica diabetesimplica diabetes
•EstructuralEstructural
–Con monosacáridos se arman Con monosacáridos se arman polisacáridospolisacáridos
((poli- = muchos, sacar- = azucar e -ido = tener poli- = muchos, sacar- = azucar e -ido = tener ), ),
NucleótidosNucleótidos y a través de éstos, los y a través de éstos, los Ácidos Ácidos
NucleicosNucleicos. .
•MarcadoraMarcadora
–Las células y las proteínas expuestas al Las células y las proteínas expuestas al
exterior están “etiquetadas” con exterior están “etiquetadas” con
oligosacáridos para marcar su identidad.oligosacáridos para marcar su identidad.

19. M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
¿
Qué son los Nucleótidos?
¿
Qué son los Nucleótidos?
•Tienen 3 partes: una Tienen 3 partes: una pentosapentosa unida a una unida a una base nitrogenadabase nitrogenada y una y una
cadena de 1, 2 ó 3 cadena de 1, 2 ó 3 grupos fosfatosgrupos fosfatos
•Hay 2 familias: Hay 2 familias: Ribonucleótidos, con ribosaRibonucleótidos, con ribosa y y Desoxirribonucleótidos, Desoxirribonucleótidos,
desoxirribosadesoxirribosa
•Las Bases Nitrogenadas son la Las Bases Nitrogenadas son la GGuanina, uanina, AAdenina, denina, CCitosina, itosina, UUracilo y racilo y
TTimina.imina.
Pentosa
Grupo
Fosfato
Base
Nitrogenada

20. M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
¿Cuáles son las funciones ¿Cuáles son las funciones
de los Nucleótidos?de los Nucleótidos?
•EnergéticaEnergética
–Almacenar energía química a muy corto Almacenar energía química a muy corto
plazo, 7.3 Kcal/mol. Funcionan como plazo, 7.3 Kcal/mol. Funcionan como
monedas energéticas: ATP, GTP y UTPmonedas energéticas: ATP, GTP y UTP
•EstructuralEstructural
–Con nucleótidos se arman Con nucleótidos se arman Ácidos Ácidos
Nucleicos: Nucleicos: , , Ribonucleótidos (GACU)Ribonucleótidos (GACU) a los a los
ARNARN y con y con DesoxirribonucleótidosDesoxirribonucleótidos (GACT) al (GACT) al
ADNADN
•MensajeraMensajera
–Los nucleótidos llevan mensajes entre Los nucleótidos llevan mensajes entre
células o participan en cascadas de señales células o participan en cascadas de señales
de la membrana hacia el núcleo celular.de la membrana hacia el núcleo celular.
UTP

21. M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
¿
Qué son los Aminoácidos?
¿
Qué son los Aminoácidos?
•Son PMO que tienen simultáneamente un grupo amina (-Nhx) y un Son PMO que tienen simultáneamente un grupo amina (-Nhx) y un
grupo ácido (-COOH) grupo ácido (-COOH)
•Los más importantes tienen esos grupos al mismo carbono llamado Los más importantes tienen esos grupos al mismo carbono llamado
alfa alfa  ( (alfa-aminoácidosalfa-aminoácidos))
•Hay varias familias según la naturaleza química de un grupo R unido Hay varias familias según la naturaleza química de un grupo R unido
al mismo carbono al mismo carbono 
Grupo
R
Grupo
ácidoGrupo
amino

22. M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
¿Cómo se clasifican a los Aminoácidos?¿Cómo se clasifican a los Aminoácidos?
Por la naturaleza de Por la naturaleza de
su Grupo Rsu Grupo R
Por su PolaridadPor su Polaridad
Por su Por su
requerimientorequerimiento
AA Hidrocarbonados: Ala, Gly, Ile, Leu, ValAA Hidrocarbonados: Ala, Gly, Ile, Leu, Val
AA Ácidos y derivados: Asp, Asn, Glu, GlnAA Ácidos y derivados: Asp, Asn, Glu, Gln
AA Hidroxilados: Ser, ThrAA Hidroxilados: Ser, Thr
AA Básicos: Arg, Lis, HisAA Básicos: Arg, Lis, His
AA Aromáticos: Phe, TyrAA Aromáticos: Phe, Tyr
AA No-esenciales: Ala, Arg, Asp, Asn, Cys, Glu, Gln, Gly, Pro, Ser AA No-esenciales: Ala, Arg, Asp, Asn, Cys, Glu, Gln, Gly, Pro, Ser
y Tyry Tyr
AA Apolares: AA hidrocarbonados y aromáticosAA Apolares: AA hidrocarbonados y aromáticos
AA Polares: AA ácidos, básicos e hidroxiladosAA Polares: AA ácidos, básicos e hidroxilados
AA Esenciales: Thr, Lys, Leu, His, Trp, Met, Val, Ile y PheAA Esenciales: Thr, Lys, Leu, His, Trp, Met, Val, Ile y Phe
AA Azufrados: Cys y MetAA Azufrados: Cys y Met
Iminoácido: ProIminoácido: Pro

23. M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
¿Cuáles son las funciones de los ¿Cuáles son las funciones de los
Aminoácidos ?Aminoácidos ?
•EstructuralEstructural
–Con 20 aminoácidos diferentes se Con 20 aminoácidos diferentes se
construyen polímeros de 10construyen polímeros de 10
22
a 10 a 10
44
las las
1010
55
Proteínas (en los humanos) Proteínas (en los humanos)
•MensajeraMensajera
–Existen mensajeros químicos de Existen mensajeros químicos de
naturaleza aminoacídica. Aspartato, naturaleza aminoacídica. Aspartato,
Glutamato, Glicina, GABA...Glutamato, Glicina, GABA...
•EnergéticaEnergética
–Los aminoácidos (aa) almacenan energía Los aminoácidos (aa) almacenan energía
de último recurso. Si no hay otra fuente, se de último recurso. Si no hay otra fuente, se
destruyen proteínas y los aa liberados se destruyen proteínas y los aa liberados se
queman generando queman generando 5.4 Kcal/g5.4 Kcal/g

24. M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
¿
Qué son los Lípidos (grasas)?
¿
Qué son los Lípidos (grasas)?
•Son PMO anfipáticas (Son PMO anfipáticas (anfi- anfi- = 2, = 2, pat-pat- = tendencia = tendencia) de ) de
naturaleza química diversanaturaleza química diversa
•Por lo mismo una parte de la molécula es afín al agua Por lo mismo una parte de la molécula es afín al agua
((hidrofílicahidrofílica) y otra le repele () y otra le repele (hidrofóbicahidrofóbica))
•La Región hidrofílica contiene átomos La Región hidrofílica contiene átomos
electronegativos (electronegativos (OO, , NN, , PP) o monosacáridos que ) o monosacáridos que
forman puentes de Hidrógeno y la hidrofóbica HC.forman puentes de Hidrógeno y la hidrofóbica HC.
2 ó 3 Cadenas
hidrocarbonadas
(siempre # par)Región
hidrofóbica
Región
hidrofílica
O, N, P y -OH

25. M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
¿Cómo clasificamos a los Lípidos?¿Cómo clasificamos a los Lípidos?
•Lípidos Simples (solamente C, H y O)Lípidos Simples (solamente C, H y O)
–Ácidos Grasos. Hidrocarburos de cadena larga y un grupo -COOHÁcidos Grasos. Hidrocarburos de cadena larga y un grupo -COOH
–Triglicéridos. Ésteres de ácidos grasos con polialcoholes como la glicerinaTriglicéridos. Ésteres de ácidos grasos con polialcoholes como la glicerina
–Céridos. Ésteres de ácidos grasos con alcoholes de cadena largaCéridos. Ésteres de ácidos grasos con alcoholes de cadena larga
•Lípidos complejos (además N, P y monosacáridos)Lípidos complejos (además N, P y monosacáridos)
–Glucolípidos. Lípidos con monosacáridos (Glucolípidos. Lípidos con monosacáridos (glucogluco- = azúcar)- = azúcar)
•Cerebrósidos. Con galactosa o glucosaCerebrósidos. Con galactosa o glucosa
•Gangliósidos. Con oligosacáridosGangliósidos. Con oligosacáridos
–Fosfolípidos. Con grupos fosfato (POFosfolípidos. Con grupos fosfato (PO
44))
3-3-
•Lípidos no saponificables (no formadores de jabón)Lípidos no saponificables (no formadores de jabón)
–Esteroides. Semejantes al colesterol. [colesterol]Esteroides. Semejantes al colesterol. [colesterol]
ss = 200 mg/dL de sangre = 200 mg/dL de sangre
–Terpenos. Oligopolímeros de la PMI isopreno. Clorofila, carotenos, vitaminas A, E, K...Terpenos. Oligopolímeros de la PMI isopreno. Clorofila, carotenos, vitaminas A, E, K...
–Eicosanoides. Ácidos grasos poliinsaturados de 20 Carbonos.Eicosanoides. Ácidos grasos poliinsaturados de 20 Carbonos.

26. M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
Otras clasificaciones de los LípidosOtras clasificaciones de los Lípidos
Por la Por la
naturaleza naturaleza
de sus de sus
cadenas HCcadenas HC
(siempre (siempre
pares)pares)
Por el grupo químico que Por el grupo químico que
une a los ácidos grasosune a los ácidos grasos
Por su Por su
requerimientorequerimiento
L. SaturadosL. Saturados
Con > 1 doble enlace C=C, Con > 1 doble enlace C=C,
Consumir Consumir ≤≤ 30% de la E30% de la E
tt

Con puros enlaces simples C-C. Consumir Con puros enlaces simples C-C. Consumir ≤≤ 7% de la E 7% de la E
tt
L. No-saturados (insaturados)L. No-saturados (insaturados)
L. Monoinsaturados. Sólo 1 L. Monoinsaturados. Sólo 1
enlace doble C=Cenlace doble C=C
Lípidos No-esenciales: Todos los demásLípidos No-esenciales: Todos los demás
L. Arqueales (éteres): Con el grupo L. Arqueales (éteres): Con el grupo --C-C-O-C-, O-C-, 105° C105° C
L. Bacterianos (ésteres): Con el grupo L. Bacterianos (ésteres): Con el grupo --C=OO-C-C=OO-C-
Lípidos Esenciales: Ácido Linoleico (Lípidos Esenciales: Ácido Linoleico (ΩΩ6), linolénico (6), linolénico (ΩΩ3) y deriv.3) y deriv.
L. Poli-insaturados: > 1 C=CL. Poli-insaturados: > 1 C=C
Grasas Trans: Consumo Grasas Trans: Consumo
nulo por cardio-tóxicas nulo por cardio-tóxicas

27. M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor
¿Cuáles son las funciones ¿Cuáles son las funciones
de los Lípidos?de los Lípidos?
•EnergéticaEnergética
–Son la principal reserva de energía Son la principal reserva de energía
química a largo plazo. 9 Kcal/gquímica a largo plazo. 9 Kcal/g
•EstructuralEstructural
–Con lípidos se arman las membranas Con lípidos se arman las membranas
celularescelulares
•SeñalizaciónSeñalización
–Los lípidos llevan mensajes entre Los lípidos llevan mensajes entre
células o participan en cascadas de células o participan en cascadas de
señales de la membrana hacia el señales de la membrana hacia el
núcleo celular.núcleo celular.

28. M en C Rafael Govea VillaseñorM en C Rafael Govea Villaseñor