Compuestos oxigenados.pdf

Compuestos oxigenados

1. COMPUESTOS
OXIGENADOS

2. Un gran número de compuestos orgánicos contiene en su
molécula oxígeno además de carbono e hidrógeno: son los
compuestos oxigenados.
Compuestos oxigenados
Entre los compuestos oxigenados más habituales
podemos distinguir:
Alcoholes
Podemosconsiderarlosalcoholescomo
procedentesdeloshidrocarburosalifáticos
mediantesustitucióndeátomosdeHpor
elgrupofuncionalhidroxilo—OH.
Losllamamosalcoholesprimarios,
secundariosoterciariossegúnsielgrupo-
OHestaunidoaunCprimario,secundario
oterciario,respectivamente.

3. Nomenclatura de
los alcoholes
Regla1.Seeligecomocadenaprincipallademayorlongitudquecontengaelgrupo-OHysenumera
dándoleellocalizadormásbajo.Elgrupohidroxilotienepreferenciasobrecadenascarbonadas,
halógenos,doblesytriplesenlaces.
Regla2.Elnombredelalcoholseconstruyecambiandolaterminación-odelalcanoconigual
númerodecarbonospor-ol.

4. Regla3.Elgrupo-OHesprioritariofrentealosalquenosyalquinos.Lanumeraciónotorgael
localizadormásbajoal-OHyelnombredelamoléculaterminaen-ol.
Regla4.Cuandoenlamoléculahaygruposgruposfuncionalesdemayorprioridad,elalcoholpasaa
serunmerosustituyenteysellamahidroxi-.

5. Fenoles o bencenoles
ProcedendelasustitucióndeátomosdeHenloshidrocarburosaromáticosy,enespecial,enelbenceno.
Lafórmulageneraldelosmonofenoleses:Ar—OHAr=grupoaromático.
Losfenolestienenciertocarácterácidoyformansalesmetálicas.Seencuentranampliamente
distribuidosenproductosnaturales
Nomenclatura de
los fenoles
Regla1.Senombrancomolosalcoholes,conlaterminación"-ol"añadidaalnombredel
hidrocarburo,cuandoelgrupoOHeslafunciónprincipal.CuandoelgrupoOHnoeslafunción
principalseutilizaelprefijo"hidroxi-"acompañadodelnombredelhidrocarburo

6. Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que
reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de
que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

7. Éteres
Son compuestos en los que un átomo de oxígeno
estáenlazadoadosgruposalquilooarilomediantelasiguienteestructura:R-O-R'
Nomenclatura de
los éteres
Regla1.Loséterespuedennombrarsecomoalcoxiderivadosdealcanos(nomenclaturaIUPAC
sustitutiva).Setomacomocadenaprincipallademayorlongitudysenombraelalcóxidocomoun
sustituyente.

8. Regla2.Lanomenclaturafuncional(IUPAC)nombraloséterescomoderivadosdedosgrupos
alquilo,ordenadosalfabéticamente,terminandoelnombreenlapalabraéter.

9. Regla3.Loséterescíclicosseformansustituyendoun-CH2-por-O-enunciclo.Lanumeración
comienzaeneloxígenoysenombranconelprefiooxa-seguidodelnombredelciclo.

10. Aldehídos
Secaracterizanportenerungrupo"carbonilo"C=O,dobleenlaceyportantohibridación
sp
2
enelcarbono,enuncarbonoprimario.Sufórmulagenerales:—C=O.
Nomenclatura de
los aldehídos
Regla1.Losaldehídossenombranreemplazandolaterminación-anodelalcanocorrespondiente
por-al.Noesnecesarioespecificarlaposicióndelgrupoaldehído,puestoqueocupaelextremode
lacadena.Cuandolacadenacontienedosfuncionesaldehídoseempleaelsufijo-dial.

11. Regla2.Elgrupo-CHOsedenomina-carbaldehídoo-formil.Estetipodenomenclaturaes
muyútilcuandoelgrupoaldehídovaunidoaunciclo.Lanumeracióndelcicloserealizadando
localizador1alcarbonodelcicloquecontieneelgrupoaldehído.

12. Regla3.Cuandoenlamoléculaexisteungrupoprioritarioalaldehído,estepasaaserun
sustituyentequesenombracomooxo-oformil-.
Regla4.AlgunosnombrescomunesdealdehídosaceptadosporlaIUPACson:

13. Cetonas
Secaracterizanportenerungrupo"carbonilo"C=O,dobleenlaceyportantohibridación
sp
2
enelcarbono,enuncarbonoprimario.Sufórmulagenerales:
Nomenclatura de
las cetonas
Regla1.Lascetonassenombransustituyendolaterminación-anodelalcanoconiguallongitud
decadenapor-ona.Setomacomocadenaprincipallademayorlongitudquecontieneelgrupo
carboniloysenumeraparaqueéstetomeellocalizadormásbajo.

14. Regla2.Existeunsegundotipodenomenclaturaparalascetonas,queconsisteennombrarlas
cadenascomosustituyentes,ordenándolasalfabéticamenteyterminandoelnombreconla
palabracetona.

15. Regla3.Cuandolacetonanoeselgrupofuncionaldelamoléculapasaallamarseoxo-.
Ácidos carboxílicos
Secaracterizanportenerelgrupo"carboxilo"-COOHenelextremodelacadena,doble
enlaceyportantohibridaciónsp
2
endichocarbono.Sufórmulagenerales:
Nomenclatura de
los ácidos
carboxílico

16. Regla1.LaIUPACnombralosácidoscarboxílicosreemplazandolaterminación-ano
delalcanocon igualnúmero de carbonos por -oico.
Regla2.Cuandoelácidotienesustituyentes,senumeralacadenademayorlongituddandoel
localizadormásbajoalcarbonodelgrupoácido.Losácidoscarboxílicossonprioritariosfrentea
otrosgrupos,quepasananombrarsecomosustituyentes.

17. Regla3.Losácidoscarboxílicostambiénsonprioritariosfrenteaalquenosyalquinos.
Moléculascondosgruposácidosenombranconlaterminación-dioico.
Regla4.Cuandoelgrupoácidovaunidoaunanillo,setomaelciclocomocadenaprincipalyse
terminaen-carboxílico.

18. Ésteres
Secaracterizanportenerelgrupo"ester"-COORdondeRyR'puedenserigualeso
diferentes.Lamayoríadelosésterestienenaromasmuyagradablesyseutilizanen
fraganciasSufórmulagenerales:
Nomenclatura de
los ésteres
Regla1.Losésteresprocedendecondensarácidosconalcoholesysenombrancomosálesdel
ácidodelqueprovienen.LanomenclaturaIUPACcambialaterminación-oicodelácidopor
-oato,terminandoconelnombredelgrupoalquilounidoaloxígeno.

19. Regla2.Losesteressongruposprioritariosfrenteaaminas,alcoholes,cetonas,aldehídos,
nitrilos,amidasyhalurosdealcanoilo.Estosgrupossenombrancomosustituyentessiendoel
ésterelgrupofuncional.

20. Regla3.Ácidoscarboxílicosyanhídridostienenprioridadsobrelosésteres,quepasana
nombrarsecomosustituyentes(alcoxicarbonil......)
Regla4.Cuandoelgrupoéstervaunidoaunciclo,senombraelciclocomocadenaprincipaly
seemplealaterminación-carboxilatodealquiloparanombrareléster.