Compuestos oxigenados y nitrogenados

1. COMPUESTOS OXIGENADOS Y NITROGENADOS 1 Rosario Ybarra Miranda

2. 2 Rosario Ybarra Miranda

3. 3 Rosario Ybarra Miranda

4. COMPUESTOS OXIGENADOS Son aquellos que presentan al oxigeno formando un enlace simple C-O y C-H en el grupo funcional que determina las propiedades de estos. 4 Rosario Ybarra Miranda

5. 5 Rosario Ybarra Miranda

6. Alcoholes de todos los olores … El alcohol es definido en química como un compuesto derivado de los alcanos por sustitución de un hidrogeno por un grupo OH. Pero tenemos muchos tipos de alcoholes utilizados para diversos productos como por ejemplo: Alcohol absoluto, que contiene 100% alcohol obtenido de la deshidratación del alcohol “normal” procedente de la destilación que contiene un 98% de alcohol para formar un azeotropo con el agua. Alcohol desnaturalizado que es el alcohol que contiene algunas sustancias añadidas que lo hacen impropio para la bebida pero no para usos industriales. 6 Rosario Ybarra Miranda

7. Características Contienen en su estructura un grupo hidróxilo OH unido a un átomo de carbono perteneciente a un radical alifático. Se producen al sustituir un hidrógeno unido a un carbono de un hidrocarburo alifático por dicho grupo funcional. Los alcoholes tienen baja masa molecular, su punto de fusión y ebullición es alto y son miscibles en agua. 7 Rosario Ybarra Miranda

8. Clasificación De acuerdo a la ubicación del OH- Primario Secundario Terciario De acuerdo a la cantidad de “OH” pueden ser: Monoles . Si contienen un solo OH Polioles . Cuando existen dos o más grupos de “OH” Según el tipo de cadena Acíclicos . Cuando tienen cadena abierta, a su vez se clasifican en saturados (enlaces simples) e insaturados (enlaces dobles y triples) Alicíclicos. Cuando tiene cadena cerrada 8 Rosario Ybarra Miranda

9. Nomenclatura de alcoholes Fórmulas Sistema IUPAC Sistema común CH 3 -OH Metan ol Alcohol met ílico (espíritu de madera) CH 3 -CH 2 -OH Etan ol Alcohol et ílico (espíritu de vino) CH 3 -(CH 2 ) 2 -CH 2 -OH Butan ol Alcohol n- but ílico 9 Rosario Ybarra Miranda

10. 10 Rosario Ybarra Miranda

11. Vinos una delicia de la tecnología … El vino es una bebida obtenida de la uva mediante fermentación alcohólica de su mosto o zumo; la fermentación se produce por la acción de levaduras que transforman los azúcares del fruto en alcohol etílico y anhídrido carbónico. Se dará el nombre de «vino» únicamente al líquido resultante de la fermentación alcohólica, total o parcial, del zumo de uvas, sin adición de ninguna sustancia. En muchas legislaciones se considera sólo como vino a la bebida espirituosa obtenida de Vitis vinifera , pese a que se obtienen bebidas semejantes de la Vitis labrusca Vitis ruprestes etc. Y gracias a la tecnología y a la tradición gozamos de una infinidad de vinos de todos los sabores… 11 Rosario Ybarra Miranda

12. FENOLES El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas . También se usa en la manufactura de NYLON y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, policarbonatos, en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagadientes y pastillas para el dolor de garganta. 12 Rosario Ybarra Miranda

13. Son compuestos orgánicos oxigenados que resultan de sustituir átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por el grupo hidroxilo (– OH ). Su fórmula general es Ar – OH , donde Ar significa radical bencénico o grupo aromático. H C C C C C C H H H H H OH C C C C C C H H H H H Radical bencénico El hidrógeno del benceno se reemplaza por el - OH Se obtiene un fenol Grupo hidroxilo 13 Rosario Ybarra Miranda

14. Según el número de OH presentes en el anillo bencénico, los fenoles se clasifican en monofenoles, difenoles, trifenoles, etc. Clasificación OH OH OH monofenol OH difenol OH OH trifenol 14 Rosario Ybarra Miranda

15. Para nombrar a los monofenoles se enumeran los carbonos del anillo bencénico empezando por la ubicación del OH y se indica la posición de los otros radicales con números, los que se nombran delante de la palabra fenol. Nomenclatura OH 1 2 3 4 5 6 Br 3 - bromo fenol OH 1 6 5 4 3 2 3 – metil fenol CH 3 15 Rosario Ybarra Miranda

16. Para nombrar a los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de un OH, se nombra la posición de los radicales diferentes del OH, y luego, las posiciones de los OH terminado en difenol o trifenol según corresponda. OH 1 2 3 4 5 6 OH Br I 4-bromo 5-iodo 1,2-difenol OH 1 2 3 4 5 6 CH 3 OH OH 2-metil 1,3,5-trifenol 16 Rosario Ybarra Miranda

17. ALDEHIDOS Y CETONAS 17 Rosario Ybarra Miranda

18. 18 Rosario Ybarra Miranda

19. Son compuestos orgánicos que en sus moléculas presentan el grupo funcional carbonilo (– CHO). Aldehídos Su fórmula general es R – CHO Los aldehídos se obtienen al sustituir dos átomos de hidrógeno por un átomo de oxígeno en un carbono primario de un hidrocarburo. CH 3 – CH 3 CH 3 – CHO En la práctica resultan de la oxidación de un alcohol primario o de la segunda oxidación de un hidrocarburo. CH 3 – CH 2 – CH 2 OH + ½O 2 CH 3 – CH 2 – CHO + H 2 O Etano Etanal propanol propanal 19 Rosario Ybarra Miranda

20. Para nombrar los aldehídos, al nombre del hidrocarburo se le añade el sufijo – al . Si se presentan sustituyentes o enlaces múltiples, para enumerar se prefiere el grupo carbonilo – CHO. Nomenclatura CH 3 – C = CH 2 – CH – CHO CH 3 C 2 H 5 1 2 3 4 5 2-etil -4-metil -3 pentenal CHO – CH 2 – CH – CH – CH – C CH CH 3 CH 3 Br 1 2 3 4 5 6 5-bromo -3,4-dimetil -6 hetinal 20 Rosario Ybarra Miranda

21. Las cetonas son compuestos orgánicos oxigenados que tienen el grupo funcional carbonilo –CO– en un carbono secundario. Grupo carbonilo Las cetonas se forman al sustituir dos átomos de hidrógeno por un átomo de oxígeno en un carbono secundario de un hidrocarburo. CH 3 – CO – CH 3 propano propan ona CH 3 – C – CH 3 H H Se sustituyen Cetonas Su fórmula general es R – CO – R’ R – C – R´ O 21 Rosario Ybarra Miranda

22. En la práctica las cetonas se forman al oxidarse un alcohol secundario. CH 3 – CHOH – CH 3 + ½O 2 CH 3 – CO – CH 3 + H 2 O propan ona 2 - propanol Nomenclatura Las cetonas se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, luego se le añade el sufijo -ona, indicando despues la posición del grupo carbonilo. CH 3 – CO – CH 3 Propan ona o acetona CH 3 – CO – CH 2 – CO – CH 3 3 2 1 3 2 1 5 4 2,4 - penta di ona 22 Rosario Ybarra Miranda

23. Si hay sustituyentes o enlaces múltiples, se enumera la cadena considerando que el grupo carbonilo es grupo preferente. 3 2 1 5 4 -2-hexan ona 1-cloro CH 3 – CH – CH – CH 2 – CO – CH 3 6 C 2 H 5 Cl 5-cloro -4-etil 5 6 4 3 2 1 CH 2 – CO – CH – CH 2 – CH = CH 2 CH 3 Cl CH 3 CH 3 Cl -3,4-dimetil -5-hexen -2- ona 23 Rosario Ybarra Miranda

24. Las cetonas de cadena corta son solubles en agua, debido a que la polaridad del enlace les permite formar puentes de hidrógeno con ella. El punto de ebullición y fusión de las cetonas es más bajo que el de los alcoholes, debido a que el grupo carbonilo posee un elevado momento dipolar. Propiedades físicas 24 Rosario Ybarra Miranda

25. Reducción o hidrogenación. Es cuando las cetonas se transforman en alcoholes. Propiedades químicas CH 3 – CHOH – CH 3 CH 3 – CO – CH 3 + H 2 O propanona 2 – propanol catalizador Oxidación. Las cetonas usualmente no se oxidan, si se oxidan lo hacen en presencia de KMnO 4 dando lugar a un acido carboxílico. CH 3 – CO – CH 3 + O 2 2CH 3 – COOH 2 - butanona ácido etanoico 25 Rosario Ybarra Miranda

26. Formaldehído Es un aldehído sencillo, a temperatura ambiente es un gas y se disuelve con facilidad al agua. Si se disuelve en forma de solución a un 40% se llama formol, y se emplea para preservar o embalsamar especimenes. También se utiliza en la manufactura de adhesivos y plásticos. 26 Rosario Ybarra Miranda

27. Acetona Es la cetona más sencilla, proviene por oxidación del ácido isopropílico. En la vida industrial es un disolvente común de materiales orgánicos como grasas, plásticos, barnices y algunos materiales de caucho. Es el ingrediente principal y a veces único de los removedores de barniz de uñas. 27 Rosario Ybarra Miranda

28. ÁCIDOS CARBOXILÍCOS 28 Rosario Ybarra Miranda

29. Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos oxigenados en cuyas moléculas se encuentra el grupo funcional carboxilo ( COOH ) en un carbono primario. Características Grupo carboxilo Su fórmula general es R – COOH R – C – OH O Los ácidos carboxílicos se forman al sustituir dos átomos de hidrógeno por uno de oxígeno y uno de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH) en un carbono primario de un hidrocarburo. H – CH 2 H – COOH metano Ácido metan oico 29 Rosario Ybarra Miranda

30. En la práctica se obtienen por la oxidación de los aldehídos. H – CHO + O 2 H – COOH metanal Ácido metanoico Agente oxidante Clasificación Monocarboxílico. H – COOH Dicarboxílico. COOH – CH 2 – COOH Tricarboxílico. COOH – CH – CH 2 – COOH COOH 30 Rosario Ybarra Miranda

31. Para nombrar a estos compuestos se escribe la palabra ácido, y luego, se agrega al nombre del hidrocarburo el sufijo – oico. Nomenclatura H – COOH Ácido metan oico CH 3 – CH 2 – COOH Ácido propan oico Si en la cadena se presentan enlaces sustituyentes y otros grupos funcionales, el ( COOH ) es preferente para enumerar la cadena. COOH – CH – CH – CH – COOH CH 3 Cl CH 3 3 2 1 5 4 4-cloro-2,3-dimetil pentanodi oico 31 Rosario Ybarra Miranda

32. 32 Rosario Ybarra Miranda

33. Ácidos grasos Son los que están presentes en las grasas animales y vegetales. Por lo general, contienen entre 6 y 18 carbonos en su cadena. Los más conocidos son: Ácido cáprico: presente en la leche de cabra Ácido palmítico y esteárico: se usan para hacer jabones 33 Rosario Ybarra Miranda

34. El ácido metanoico o fórmico se usa en la industria del curtido y colorantes. También se encuentra en el aguijón de las hormigas. Ácidos orgánicos importantes El ácido butanoico está presente en la mantequilla. El ácido pentanoico se aísla de la raíz de la valeriana (hierba medicinal). 34 Rosario Ybarra Miranda

35. ÉTERES Y ÉSTERES El éter se usa como anestésico local al colocar piercings (aretes) El olor de muchas frutas se debe a los ésteres que contienen 35 Rosario Ybarra Miranda

36. Los éteres son compuestos orgánicos oxigenados que se forman por la deshidratación de los alcoholes o fenoles debido a la acción de una sustancia deshidratante. Éteres Su fórmula general es R – O – R’ Donde R y R´ son radicales. El grupo funcional que los caracteriza es – O – , llamado éter. CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 + H 2 O 2CH 3 – CH 2 OH etoxietano Etanol H 2 SO 4 140 ºC 36 Rosario Ybarra Miranda

37. Clasificación Los éteres se clasifican en: Simples: si los radicales unidos al oxígeno son iguales. CH 3 – O – CH 3 Mixtos: si los radicales unidos al oxígeno son diferentes. CH 3 – O – CH 2 – CH 3 Nomenclatura CH 3 – O – C 2 H 5 éter metiletilico Para nombrar los éteres, se indican los nombres de los radicales que los forman antecedidos por la palabra éter. 37 Rosario Ybarra Miranda

38. Si los radicales son iguales, se usa el prefijo di- antes de los radicales alquilo: CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 éter dietilico La nomenclatura IUPAC recomienda nombrar primero el radical pequeño unido al oxígeno, seguido del termino oxi y el nombre del hidrocarburo del que procede el otro radical. CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 et oxi propano CH 3 – O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 met oxi pentano 38 Rosario Ybarra Miranda

39. Se obtienen de la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol o fenol mediante una reacción llamada esterificación la cual necesita un catalizador como el H 2 SO 4 . El aroma de muchas frutas se debe a los é steres. Ésteres Su fórmula general es: R – COO – R’ R – C – O – R´ O caracteriza al éster CH 3 – COOH + CH 3 – OH CH 3 – COO – CH 3 + H 2 O H 2 SO 4 Ácido etanoico metanol Etanoato de metilo 39 Rosario Ybarra Miranda

40. Los ésteres se nombran cambiando la terminación -ico de los ácidos que les dan origen por el sufijo -ato , seguido del radical alquilo. Nomenclatura CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – COO CH 2 – CH 3 pentano 1 2 3 4 5 ato de etilo CH 3 – COO CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 4 - metilheptan 1 ato de metilo 2 3 4 5 6 7 CH 3 40 Rosario Ybarra Miranda

41. COMPUESTOS NITROGENADOS Son aquellos que presentan un átomo de nitrógeno en su grupo funcional. Los más importantes son las Aminas, Amidas, Nitrilos, Carbilaminas , Iminas , Aminoácidos. 41 Rosario Ybarra Miranda

42. AMINAS Y AMIDAS El olor de putrefacción del pescado es producido por la trimetilamina La urea es la amida más importante, se encuentra en la orina de los mamíferos y por acción bacteriana se descompone en amoníaco. 42 Rosario Ybarra Miranda

43. AMINAS Resultan teóricamente de sustituir total o parcialmente hidrógenos del amoníaco (NH 3 ) por radicales alquilo o arilo. Según el número de átomos de hidrógeno del NH 3 sustituidos: Primaria. Cuando se sustituyen un átomo de hidrógeno del NH 3 Secundario. Cuando se sustituye dos átomos de hidrógeno del NH 3 Terciaria. Sustitución de tres átomos de hidrógeno del NH 3 43 Rosario Ybarra Miranda

44. AMIDAS Resultan teóricamente de sustituir parcial o totalmente átomos de hidrógeno del amoniaco por grupos “acilo” (resultan teóricamente de suprimir el grupo hidroxilo de un ácido orgánico) Para nombrarlos se cambia la terminación OICO de los ácidos por OILO. 44 Rosario Ybarra Miranda

45. Clases: Amida Número de H del amoniaco sustituidos por radicales acilos Primaria Secundaria Terciaria 1 2 3 45 Rosario Ybarra Miranda