Se define como la unión de dos átomos para
formar una molécula.
Se define como la unión de dos átomos que se
mantienen unidos por la compartición de un par
electrones.
Se Comparte mas de un par de electrones
Se denomina de esta manera a un enlace que no
comparte de igual manera su par de electrones,
debido a la diferencia en la electronegatividad que
tienen los átomos que forman la molécula.
Es la energía que se libera cuando dos átomos se
unen dando origen a un enlace covalente.
Energía de disociación de enlace: Es la energía que se
requiere para romper un enlace.
EDE : enlaces Triple >que enlace doble >
que enlace sencillo
Es la distancia que existe entre los núcleos de los
átomos que participan en el enlace
LE :enlaces sencillo >que enlace doble >
que enlace triple
LE 1.51Aº 1.34Aº 1.20Aº
EDE 348KJ/mol 614KJ/mol 839KJ/mol
Es el ángulo que existe entre las líneas adyacentes
que representan los enlaces
Electrones desapareados:
Naturaleza del Enlace Covalente
del Carbono
La estructura electrónica del átomo de
carbono muestra dos electrones
desapareados en su estado fundamental
tal y como se encuentra en la tabla
periódica
Naturaleza del Enlace Covalente
del Carbono
C
C
H
H
H
H
H
H
109,5º
CC
H
HH
H
120º
CCHH
180º
¿Cómo ocurre esto?
La explicación se basa en un
proceso llamado hibridación de
orbitales atómicos del átomo de
carbono.
Zona (s) más probables donde se
pueden conseguir los electrones
alrededor del núcleo.
¿Y qué es la
hibridación?
Es un proceso de mezcla de los orbitales
s y p del último nivel electrónico del
carbono. Con este proceso se generan
cuatro orbitales idénticos, cada uno
asociado a un electrón, lo que permite
unirse a cuatro elementos.
El proceso involucra la promoción de un electrón en el orbital
atómico 2s, a uno 2p vacío, quedando ahora un electrón en cada
uno de los orbitales: 2s, 2px, 2py y 2pz. La combinación
matemática asociada con las funciones de onda de estos cuatro
orbitales genera cuatro orbitales híbridos equivalentes tanto en
energía como en orientación espacial. Ellos presentan el 25% de
características del orbital 2s y el 75% de los orbitales 2p,
(HIBRIDACIÓN sp3), siendo los orbitales atómicos p regiones
espaciales ubicadas en los tres ejes cartesianos x, y, z y el orbital
s de simetría esférica; los orbitales híbridos resultantes conforman
un tetraedro. Es por ello que en un carbono con hibridación sp3
los enlaces que forman con otros elementos están dirigidos a las
esquinas de un tetraedro.
Enlace sigma (σ)
En este caso el proceso de mezcla de los orbitales 2s, 2px, 2py y
2pz, cada uno con un electrón, puede ocurrir tomando en cuenta el
orbital 2s y dos orbitales 2p. De esta manera se generan tres
orbitales híbridos que presentan un 33% de carácter 2s y 66% de
carácter 2p. A esta hibridación se le conoce como sp2. Los tres
orbitales híbridos se acomodan en un solo plano produciendo un
átomo de carbono donde los enlaces que forman los electrones
asociados a esos orbitales están separados 120º. El electrón que
ocupa el orbital p no híbrido permanece en un orbital
perpendicular al plano que contiene los orbitales híbridos.
Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp2 se unen entre ellos se
forma un enlace sigma por superposición de dos orbitales sp2 se unen
entre ellos se forma un enlace sigma por superposición de dos orbitales
sp2 y el orbital no híbrido p de un átomo se solapa lateralmente con el
orbital no híbrido del otro formando un nuevo enlace covalente conocido
como enlace pi. Los dos orbitales sp2 restantes de cada carbono se
solapan con un orbital 1s de átomos de hidrógeno formando enlaces
sigma.
Cuando la mezcla de orbitales se lleva a cabo sólo con el orbital 2s y uno
2p se forman dos orbitales híbridos con un 50% de carácter s y 50% de
carácter p que se acomodan a lo largo de su eje. En esta hibridación
conocida como sp quedan orbitales p no híbridos dirigidos
perpendicularmente entre sí y perpendiculares al eje del orbital
híbrido sp.
Si dos átomos de carbono con
hibridación sp se unen forman un
enlace sigma y los dos orbitales p no
híbridos de cada carbono se
superponen lateralmente con los
equivalentes al otro carbono formando
dos enlaces pi y compartiendo los dos
átomos de carbono seis electrones. El
orbital sp restante de cada carbono se
solapa con un orbital 1s de átomos de
hidrógeno formando enlaces sigma.
Para Cl
2
Nº atómico de Cl=17
Configuración
electrónica:1S
1
2S
2
2P
6
3S
2
3P
5
= Cl-Cl
En una estructura de Lewis cada electrón de valencia
se representa por un punto, y un par de electrones se
representa por una línea (-)
Para H
2
O
Nº atómico de O=8
Configuración
electrónica1S
1
2S
2
2P
4
Como escribir estructuras de Lewis:
1)Sumar los electrones de valencia de todos los
átomos. En caso de un ión se suma un electrón por
cada carga negativa, y se resta uno por cada carga
positiva
2)Escribir los símbolos de los átomos para indicar
cuales átomos están unidos entre si y conectarlos con
enlaces sencillos. El átomo central por lo general es el
menos electronegativo de los átomos.
3)Completar el octeto de los átomos unidos al átomo
central
4)si no hay suficientes electrones para que el átomo
central tenga un octeto, probar con enlaces dobles o
triples, aunque eso implique utilizar varios pares de
electrones
Ejemplo: dibujar la estructura de Lewis para el tricloruro de
fósforo. PCl
3
1)Se suman los electrones de valencia
(5) P+(3x7)Cl=26
2) Se acomodan los electrones en el átomo central
3) Se completa el octeto de los otros átomos
4) Colocar los electrones restantes en el átomo central
La carga formal son cargas aparentes que aparecen sobre un
átomo de una estructura de Lewis cuando los átomos no han
contribuido de igual manera con el número de electrones que
los une.
CF= nº de electrones de valencia en átomo libre- nº de
electrones del par solitario –1/2 de electrones del par
enlazante.
Ejemplo: Cácular la carga formal del [ NO ]
+
CFN= 5-2-1/2(6)= 0 CFO= 6-2-1/2(6)= +1
Las estructuras de resonancia, implican la
deslocalización de electrones pi en una molécula
con insaturaciones
Ejemplo: Hacer la estructura de resonancia del O
3
Criterios para escribir estructuras de resonancia
1) Solo se pueden deslocalizar electrones pi
2) Cada átomo debe tener su octeto completo
3) Cada átomo involucrado en el movimiento de electrones no
debe tener mas enlaces de los que pueda formar es decir: C
solo 4 enlaces, N solo 3, O solo 2 Etc.
4) Los electrones pi deben estar paralelos entre si para que
ocurra la deslocalizacion de los electrones. Si están
perpendiculares no ocurre.
El enlace covalente es la unión que explica el mantenimiento de la
unidad
estructural de un compuesto orgánico.
Además de este enlace intramolecular se pueden dar interacciones
entre las moléculas, que son mucho más débiles que los enlaces
covalentes, pero que a menudo son las responsables de las propiedades
físicas de los compuestos orgánicos.
Este tipo de interacciones intermoleculares son de especial importancia
en el estado sólido y en el estado líquido, situaciones en las que las
moléculas están en íntimo contacto.
Los puntos de fusión, de ebullición y las
solubilidades de los compuestos orgánicos muestran
los efectos de estas fuerzas.
a) Las fuerzas entre dipolos de las moléculas polares.
b) Las fuerzas de London, que afectan a todas las moléculas.
c) Los puentes de hidrógeno que actúan en moléculas que
tienen enlaces OH y NH.
a) Interacciones moleculares entre moléculas polares.
La mayor parte de las moléculas tienen
momentos dipolares permanentes como
resultado de sus enlaces polares.
Diferentes representaciones de la ordenación intermolecular en el clorometano
En el estado líquido el resultado de
la orientación positivo-negativo es
una fuerza
de atracción neta que mantiene
unidas a las moléculas. Para pasar
del estado líquido
al gaseoso debe superarse esta
fuerza de atracción intermolecular,
lo que explica el
que los compuestos muy polares
tengan mayores calores de
evaporación y mayores
puntos de ebullición que los
compuestos menos polares.
Fuerzas Dipolo - Dipolo
Fuerzas Dipolo – Dipolo
Inducido
Fuerzas de Van der Waals
Son fuerzas de atracción intermolecular que actúan entre dipolos, sean
éstos permanentes o inducidos. Son, por tanto, fuerzas intermoleculares
de tipo electrostático que se establecen tanto entre molécula polares como
apolares.
b) Interacciones moleculares entre moléculas apolares:
Fuerzas de Dispersión de London.
En las moléculas no polares, la principal fuerza de atracción es la fuerza de
dispersión de London, que surge de la interacción entre dipolos inducidos
que se generan temporalmente en las moléculas.
Representación esquemática de la
atracción intermolecular por fuerzas de
London en el CCl
4
Fuerzas de Puente de Hidrógeno
Un puente de hidrógeno no es un enlace verdadero sino una forma
especialmente fuerte de atracción entre dipolos.
Un átomo de hidrógeno puede participar en un puente de hidrógeno si
está unido a oxígeno, nitrógeno o flúor, porque los enlaces O-H, N-H y
F-H están muy polarizados dejando al átomo de hidrógeno con una
carga parcial positiva.
Este átomo de hidrógeno tiene una gran afinidad hacia electrones no
compartidos y forma agregados intermoleculares con los electrones no
compartidos de los átomos de oxígeno, nitrógeno y flúor.
Fuerzas de Puente de Hidrògeno
Interacciones por puente de hidrógeno en la molécula de H
2
O, NH
3
y HF
Fuerzas de Puente de Hidrògeno
Interacciones por puente de hidrógeno en la molécula de agua:
Formación de Agregados Intermoleculares
El puente de hidrógeno es una forma de
atracción intermolecular mucho más débil que
un enlace covalente normal O-H, N-H y F-H.
El etanol y el dimetil éter son dos compuestos isoméricos de
fórmula molecular C
2
H
6
O, cuyo tamaño y peso molecular son
similares. Sin embargo, el etanol hierve a 78ºC mientras que el
punto de ebullicióndel dimetiléter es de -25ºC.
Punto de Ebullición: Es la temperatura a la cual un
compuesto líquido se convierte en gas.
Punto de Fusión: Es la temperatura a la cual un
compuesto sólido se convierte en líquido.
Solubilidad: La regla general es que lo semejante
disuelve a lo semejante. Las sustancias polares se
disuelven en disolventes polares y las no polares en
disolventes no polares.
Para que un compuesto se vaporice, las
fuerzas que mantienen las moléculas unidas
unas a otras deben romperse.
Alcanos, constituidos por moléculas apolares, tienen puntos de
ebullición relativamente bajos porque las atracciones
intermoleculares se deben a la interacción entre dipolos
inducidos (fuerzas de dispersión de London).
Las fuerzas de dispersión de London son proporcionales a la
superficie de contacto entre las moléculas lo que explica que los
alcanos formados por moléculas lineales (mayor superficie de
contacto) tengan mayores puntos de ebullición que sus isómeros
formados por moléculas ramificadas (menor superficie de
contacto).
Eteres, Haluros de alquilo y Heteroátomos, son más altos que los
de los hidrocarburos de similar peso molecular debido a la
presencia de interacciones intermoleculares dipolo-dipolo, que
son más intensas que las interacciones de London.
Alcoholes y Aminas, intervienen las interacciones entre dipolos y
las fuerzas por puente de hidrógeno. Los puntos de ebullición de
los alcoholes son más altos que los de los éteres de igual peso
molecular.
Alcoholes presentan mayor punto de ebullición que las
Aminas de igual peso molecular.
La explicación a este hecho reside en la mayor
electronegatividad del átomo de oxígeno en comparación
con el átomo de nitrógeno, que hace que los puentes de
hidrógeno O-H sean más fuertes que los puentes de
hidrógeno N-H.
El factor determinante del punto de fusión es el
empaquetamiento de las moléculas en la red
cristalina: cuanto mejor se ajusten al cristal mayor
será la energía necesaria para romper la red, por lo
tanto, mayor será el punto de fusión.
H
2
O
retículo de un cristal iónico iones hidratados (disolución)
La hidratación de los iones sodio y cloruro por
moléculas de agua vence la energía reticular del
cloruro de sodio (la sal se disuelve).
Soluto polar en disolvente polar
(se disuelve)
Soluto polar en disolvente no polar
(no se disuelve)
disolvente no polar
fuerzas iónicas fuertes no se disuelve
Las atracciones intermoleculares de las sustancias
polares son más fuertes que las atracciones ejercidas
por moléculas de disolventes no polares.
Soluto no polar en disolvente no
polar
(se disuelve)
disolvente no polar
sólido no polar (fuerzas
intermoleculares débiles)
Se disuelve
Las atracciones intermoleculares débiles de una
sustancia no polar son vencidas por las atracciones
débiles ejercidas por un disolvente no polar.
sólido no polar
Soluto no polar en disolvente polar
(no se disuelve)
H
2
O
no se disuelve
Para que una molécula no polar se disolviera en agua
debería romper los enlaces de hidrógeno entre las
moléculas de agua, por lo tanto las sustancias no
polares no se disuelven en agua
escrita como ó condensada hasta
(CH
3
)
2
CHOH
se transforma en se simplifica en